當石達開到達寶慶時，發現左宗棠已對寶慶城外實施堅壁清野，這使得太平軍不僅無法在城外得到糧草補充，就連靠近城牆都很危險——城外建築也被同時焚毀，城下一覽無餘，重炮想打哪兒就打哪兒。
儘管如此，石達開仍有攻下寶慶的資本和可能。與圍攻永州時不同，這次所有後續部隊都已經趕到，加上湖南境內天地會的加盟，石達開所部達到了三十萬人。
當初太平軍包圍南京，號稱百萬，但真正能用於作戰的也不過幾十萬人，南京有多大？寶慶又有多大？三十萬人圍著這麼一座小城，幾乎可以說是殺雞用牛刀了。
石達開意識到，要破城首先要擊破城外駐軍，因此他在圍城的同時，也將城外的湘軍精銳全部圍困起來，並利用數量上的優勢進行壓制性攻擊。
湘軍屢次從內往外突，儘管他們也打過勝仗，但兵力上的懸殊差距很快稀釋了所取得的戰果：太平軍有的是人，傷亡再多，亦不過是九牛一毛。
包圍圈越縮越緊，連駱秉章和左宗棠的指令都無法送進來了，城內外的湘軍同陷困境，然而關鍵時候，石達開又犯了一個錯誤。
在沒出走天京之前，石達開也敢打狠仗惡仗，比如，在九江與曾國藩對壘時，他基本是豁出去的。可是在出走之後，由於缺乏穩固的後方根據地進行補給，他開始變得謹小慎微起來，最愛打的是巧仗，最畏懼的是硬仗，就怕在戰爭中蒙受損失。
過去曾國藩在追擊時，就發現了石達開的這一缺陷，曾經說過：如今的石達開，你只要擋住他的前三板斧，他就不敢使後三板斧了，這就叫作「鈍」。
曾國藩有針對性地使用了新戰術，也就是一上來先擋住石達開的前三板斧，使其「鈍」。在浙江和福建，曾國藩屢屢得手，弄得石達開無還手之力，這次又輪到了寶慶。
經過前面的苦戰，太平軍蒙受了一些傷亡，石達開捨不得再血拚下去了，他想效仿湘軍的「長圍久困」。問題在於，「長圍久困」需要一個基本前提，即必須有後援及其提供補給的基地，而自從成為「流寇」後，這兩項條件石達開一項也不具備，換句話說，圍得越久，有利的不是他，而是對手。
就在石達開猶豫不決的時候，左宗棠已將新的強力援軍調往寶慶，此為胡林翼從湖北派來的李續宜部，共有五千多兵勇，乃湘軍的現役主力，另外還有來自吉林的三百滿洲騎兵作為配屬部隊。
拳頭有了，問題只在於從哪個方向打過去。位於長沙的指揮部里議論紛紛，大多數將領都主張自東向西，理由是可以在出擊的同時，保護身後的省會。輪到左宗棠了，他搖了搖頭。
在寶慶尚未被圍得水泄不通之前，守軍曾送來一張「敵我兵勢地圖」。左宗棠將這張地圖掛在牆上，從早到晚地進行研究。那時他就看出石達開的兵力部署有問題，按道理，石達開應將兵力厚集於寶慶城下，相應形成的勢態是西面兵多，東面兵少，但顯示於地圖上的太平軍營壘，卻是西面少，東面多。
顯然石達開既想攻下寶慶，又怕賠掉老本，不然不會如此布置，而這直接影響到了李續宜的出擊方向。左宗棠說，如果只保護省會，乾脆讓李續宜蹲在長沙不動好了，既要出擊，就要擊中敵方要害，不能過多考慮其他因素。
哪裡是敵方要害？石達開在東面兵力雄厚，北面薄弱，左宗棠認為北面是其要害所在，他主張將李部的出擊方向定為由北向南。
李續宜依令出擊，果然一戰得勝，石達開被迫收縮兵力，改進攻為防禦。
石達開部署上的弊病被左宗棠牢牢抓住。接下來，李續宜棄東防線於不顧，專攻太平軍兵力薄弱的西防線，並且予以一舉摧毀。寶慶戰局從此即刻逆轉，由石達開圍困寶慶，變成了他孤軍被湘軍包圍於寶慶山區。
在遭到湘軍反包圍的同時，因缺乏基地所帶來的其他各種問題也接踵而至，對太平軍形成了困擾。那些天，戰場上每天都要消耗不少米糧和火藥，石達開在米糧和火藥方面沒有穩定來源，無非是繼續消耗營中庫存而已。由於糧草告急，即便仗打到最激烈的時候，石達開也不得不分兵去附近村寨搜羅糧食。至此，寶慶會戰鹿死誰手，已是不言自明的事了。
1859年8月12日，在湘軍的猛烈進攻下，太平軍全面潰退。三十萬大軍僅餘八九萬人。更重要的是，自石達開出走天京後就一直跟隨其左右的親兵部隊，即「經年老太平軍」也損失一空。
在入蜀計畫失敗後，石達開退往廣西，身後留下了一句無奈的浩嘆：「真是鐵打的寶慶。」