《初戀五十次》的故事，發生在一個四季如春的海島上。
必須是海島，因為女主的記憶停留在去年的某一天，不能有明顯的季節變化，否則她自己就察覺出來了。
片中沒明確指海南，就說一個島，集合了若干海濱城市的外景。
影片一開頭，碧海藍天。
痞里痞氣的潘越明，利用自己海豚訓練師的身份到處把妹，並點明戀愛觀：「我這麼帥，這麼年輕，為什麼要弔死在一棵樹上？
愛情都是有保質期的，在過期之前友好分手，大家都有體面。」
「那你不相信真愛嘍？」徐錚演他的好基友。
「相信！我對她們每一個都是一心一意的！」
話落，他扒掉上衣，露出線條流暢的肌肉，撲通躍入海中，向一個美女游去。
「啊啊啊！」
女粉絲低聲尖叫，三觀跟著五官走。
潘越明不止有臉，他還有身材，不止有身材，他還有演技，打從年輕時就有，到中年愈發純熟，且不賣努力人設……
這個角色叫阿明，開篇乾脆利落，勾勒出一個簡單形象：海豚訓練師，花心，夢想是駕船遠航。
他所在的海洋樂園，是島上的娛樂中心，客流不斷。
7月，海島的水果成熟，海洋樂園要和度假村聯合搞活動，把任務交給了好基友，他陪著好基友去另一處海邊的度假村。
在快餐店裡遇到一個女孩，悠悠。
正如馮褲子所說，確實通透了：光打的極柔，一個女孩子坐在那裡，嬌小玲瓏，大眼睛靈動清澈，一眨不眨，精神專註。
她正用各種小餅乾在盤子里搭房子。
阿明看著女孩，店裡的吵雜瞬間消失，清風拂過，陽光正好，彷彿《情書》里美少年看書的那種感覺。
兩個字：心動。
哇！
觀眾又興奮了，這一對可是大勢CP，BBS上時常有人希望他們在一起。不過倆人不來電，愈發像對好哥們。
「你可以試試這樣……」
悠悠犯愁剩下一塊餅乾怎麼辦，阿明拿了根牙籤過去，穿在餅乾上，然後往房子旁一插，變成了一桿旗。
原版是用華夫餅，但現在很多人不認得。
阿明利用嫻熟的撩妹技巧，跟悠悠搭上了話，得知她是個小學美術老師，老爸和弟弟是打漁的，專門給度假村供貨。
二人相談甚歡，約好明天再見。
「這次不一樣，不一樣！你絕對想像不到那種感覺，就像初戀！」
「你這種傢伙，也會有初戀？」
「嘖，青春期都一樣嘛。」
阿明回去，興高采烈的跟好基友傾訴，「反正我看著她，她就像玻璃杯里的冰塊一樣透明。」
「這不葛尤的台詞么？」
好基友吐槽，問：「這麼說，你決定從一而終了？」
「不不，我承認我心動了，但頂多保質期長一點……」
前面的節奏很平，花心大蘿蔔碰到單純少女的故事。大部分觀眾都以為，會往渣男欺騙少女的方向上走，結果到了第二天。
下著大雨，阿明再次來到快餐店。
稍等了一會，悠悠進門，又跑到那個座位上。阿明理了理髮型，飄飄乎走過去：「嗨，你今天更加的漂亮，簡直光彩照人。」
「嗯？」
女孩面露詫異。
「我整個上午都在跟海豚玩，同時也在想你，哦不，你昨晚已經闖入我夢中了。」
「變……態！」
悠悠瞪大眼睛，蹭的站起身，「你最好馬上滾蛋，不然我喊人了！」
輪到阿明詫異，「你沒事吧？昨天我們見過面的。」
「昨天？」
女孩子一愣，隨即高喊：「五哥！」
「怎麼回事？誰欺負你了？」
一臉鬍子的廚師姜五，拎著菜刀出來，被他姐董立範一把摟倒，「做菜去，沒你事！」
「哈哈！」
這倆人出來跟熊一樣，一個比一個壯。
董立範，看名字沒人知道，看臉都曉得，富婆、肥婆專業戶。
「你跟我出來。」
「怎麼回事啊？」
「出來跟你說！」
她薅著莫名其妙的阿明出去，開始了全片的一次大轉折。
「去年她爸爸生日的時候，悠悠出了場車禍，得了一種後遺症。車禍之前的事，她都記得，但記不住新近發生的事。
她睡醒一覺後，就會把當天的事情都忘掉，一直活在去年的7月4號。
她每天都會過來吃早餐，因為7月4號是周六，她習慣在周六過來吃早餐。
悠悠每天都在做重複的事情，她根本不記得見過你……」
晴天霹靂！
劇情一下子波動起來。
緊跟著，呈現了一段悠悠的神奇生活：她吃完飯後，會回到家，在一面牆上作畫給爸爸當生日禮物，然後做蛋糕，晚上跟家人一起慶祝。
跟著深夜看世界盃，荷蘭對阿根廷那場比賽。
「我猜德波爾會傳給博格坎普，博格坎普從右側突入禁區，一腳天外飛仙，絕殺！」
「你去死！說的跟真的一樣。」
「不信打賭，輸了洗碗。」
「好啊！」
等結果出來，悠悠看神一樣看著弟弟，「願賭服輸，我去洗碗。」
看完球，她睡覺。
老爸和弟弟還要忙碌，把蛋糕倒掉，把畫畫的牆重新刷白，把印的報紙備好，一切都彷彿沒有發生，等待著第二天的重複，又重複……
老實說，邏輯上不讓人信服，但沒人關心這個。
觀眾沉浸在一種有趣、感動的氣氛里，五大三粗的爸爸和弟弟，居然如此細心愛護，並且堅持了一年。
而阿明也發生了變化。
他本想和悠悠談一場比較長期的戀愛，卻得知了這種結果，愈發覺得自己深陷其中。
於是乎，初戀五十次開始了。
他想出各種方法，跟對方接近、搭話，甚至假裝被綁架……
老闆娘和家人最初都反對，但後來發現，女孩子每次遇到他，就會變得非常開心，遂默認了這種行為。
有一天，悠悠的病終於露了餡，陷入崩潰。
阿明又幫她正視問題，錄了一盤帶子，裡面記錄了現實過程和朋友們對她的祝福，每天起床看一看。
二人的感情隨著每一天的「初次約會」迅速升溫。
終於某天夜裡，睡在了一起。
「啊！」
「你是誰？」
「救命！救命！」
「悠悠！悠悠！」
睡覺一時爽，起床火葬場。次日早晨，悠悠睜眼就瞧見一個陌生裸男躺在旁邊，更可怕的是，自己也沒有穿衣服。
一場大戰爆發，阿明被砸暈了頭。
這次經歷，讓悠悠痛下決心，不再做大家的拖累，主動去醫院治療……
沒有強烈的刻意煽情，也沒有原版某些屎尿屁的笑料，整體溫情輕鬆，做了大量的本土化移植。
悠悠的病沒有好，但阿明已經深深刻在自己的腦子裡。
結尾處，她從睡夢中醒來，打量著陌生的環境，一臉困惑。跟著發現了一封信，和一盤錄像帶。
裡面是一點一滴，二人數年來的愛情故事。
氣質已經成熟許多的悠悠，期待、忐忑、茫然的走出門，碧海藍天，船在海中行駛，那個男人正在釣魚，一個小姑娘跑過來：
「媽媽！」
……
「嘩嘩嘩！」
「嘩嘩嘩！」
「周遜！」
「潘越明！啊啊啊啊！」
影片結束，在全場的叫喊聲中，主創上台。底下一半是粉絲，一半是路人觀眾，不想留下的已經走了，留下都是愛熱鬧的。
周遜人來瘋，底下熱烈她也熱烈，用麥克風對著觀眾。
「好不好看？」
「好看！」
「能不能打贏？」
「能！」
她一抬眼，瞧見許爸爸伸出一隻手揮了揮，遂心領意會：「六千萬好不好？」
「好！」
「六千萬！」
「票房冠軍！」
粉絲比普通觀眾激情多了，再過幾年，這叫票房號召力；再過二十年，這叫帶貨能力。
馮褲子說完話，都被擠下台去，也不生氣，露出爛牙嘿嘿樂。
「嚯，馮導現在什麼感覺？」有人問。
「此番風采，好有一比。」
「比什麼？」
「大風起兮雲飛揚啊！」
「哈……」
許老師打呵欠，居高臨下看的清清楚楚。
孫猴兒撒尿，窮折騰。