像張汝方和張炳芳各司其職，也是當時環境評判他們的標準，那麼張岱呢？張岱後來以第三人稱的形式分析自己，從他嘲諷的語氣可知：實在乏善可陳。張岱寫道：「學書不成，學劍不成，學節義不成，學文章不成，學仙學佛，學農學圃，俱不成。任世人呼之為敗子，為廢物，為頑民，為鈍秀才，為瞌睡漢，為死老魅也已矣。」 張岱說，要怎麼解釋，悉聽尊便，因為他知道自己的個性充滿矛盾，而他自己也沒這個本事或因資質駑鈍無法參透：「稱之以富貴人可，稱之以貧賤人亦可；稱之以智慧人可，稱之以愚蠢人亦可；稱之以強項人可，稱之以柔弱人亦可；稱之以卞急人可，稱之以懶散人亦可。」
張岱列表數落自己種種失敗之處，但若論到寫作，他的說法也不可盡信。張岱在萬曆年間著手撰寫《古今義烈傳》之後，似乎自得於同時著手好幾個寫作計畫。崇禎元年之後，張岱廣搜史料，以大明開國以來十五朝寫了史稿。他還想為夜航船的乘客，構思一套架構，規整古來累積的基本知識。他還以少年時讀《四書》的理解，自成一家註疏，幫助學子掌握《四書》的豐富義理——張岱和祖父張汝霖都藐視科舉考試納為正統的註疏，認為它欠缺想像力，而張岱顯然也心知他的註疏會很有個人色彩。張岱還探索另一種歷史書寫的想法，他相信這能讓我們對歷史知識有更深的理解。這正是《史闕》書名的用意所在，以期勝過現存的記載，創造更深刻、更發人深省的歷史水平。
張岱由廣入手，來架構他的討論。今昔史家所遇到的問題大同小異。若是碰到棘手的事件，史家便乾脆將之一筆抹殺；闕疑愈多，就愈容易更增闕疑。但就如孔子所言：「其義則丘竊取之矣。」對張岱而言，這說明了「書之義也，不書義也，不書而又書之，亦義也」。從天象也可得到印證：「不書者，月之闕也；不書而書者，月之食也。月食而闕，其魄未始闕也，從魄而求之，則其全月見矣。」
張岱以玄武門之變來細說他的看法。公元626年，有志謀取大位的李世民公然斬殺儲君，拘禁父皇，任由心腹在玄武門殺死其餘兄弟。李世民登基之後，是為唐太宗，諭令史官「直書玄武門事」。 史官下筆自然得字斟句酌，但對張岱而言，這就形同月食而不匿：「食而匿，則更之道不存；食而不匿，則更之道存。不匿，則人得而指之，指則鼓，鼓則馳，馳則走，走者救也，救者更也。」因此，唐太宗的做法值得稱許。
別的史闕就比較容易處理，張岱以「頰影」來比喻——在燭光之下勾勒輪廓，倒不一定要畫出眼、眉的細節，但有時就需要填補細節。就如張岱所言：「余於是恨史之不賅也，為之上下古今，搜集異書，每於正史世紀之外，拾遺補缺。得一語焉，則全傳為之生動；得一事焉，則全史為之活現。」
張岱又舉兩個唐太宗的例子，來解釋補闕的過程，一例說明如何推衍，一例則說明如何凝練。第一個例子取自野史，唐太宗遍尋王羲之的書法。正史對此事的記載審慎隱諱，但野史則加油添醋，以強調唐太宗取蘭亭手段之刁詐、貪婪、狡黠。第二個例子則說明魏徵左右唐太宗的能力，正史中有關魏徵直言敢諫的例證不勝枚舉，但是「鷂死懷中」這四字便可說明唐太宗的膽怯與不端：唐太宗在玩賞鷂子時，魏徵突然出現，太宗大驚，把鷂子壓藏在胸口，不慎把鷂子悶死。張岱寫道：「蓋傳神正在阿堵耳。」以此例來說，「則是千百言闕，而四字不闕也」。 善讀史之人寧可得此四字補闕，而不願讀那處處闕漏的數千言。
張岱在《古今義烈傳》提出「憤激」的概念，以掌握當下的慷慨激昂，這與「闕疑」能有所關聯嗎？雖然「憤激」有一部分出於歷史人物的道德立場，而「闕疑」則保持道德的中立，但兩者不見得不能相容。張岱在衡量哪個族人值得為之立傳時，還是舍迂迴偏差而取行事極端，以凸顯時局之錯亂。張岱在評註《論語》時，稱許孔子能看清大智與無情之間的細微分別。如今，張岱則把焦點從值得讚揚之人轉到可與交往之人身上。張岱是這麼說的：「人無癖不可與交，以其無深情也；人無疵不可與交，以其無真氣也。」
至於自家族人，張岱認為，「（人）有瑜有瑕。言其瑜，則未必傳；言其瑕，則的的乎其可傳也」。張岱引了14世紀初的文人解大紳，來支持他的想法：「『寧為有瑕玉，勿作無瑕石。』然則瑕也者，正其所以為玉也。吾敢掩其瑕，以失其之玉乎哉？」 當張岱把這些想法與族人立傳相連時，不禁感嘆「其一往情深，小則成疵，大則成癖」。 這種人「皆無意立於傳，而其之負癖若此，蓋不得不傳之者矣」。
季叔張燁芳 一生任性而為，就屬這種人。照張岱所述，張燁芳生來桀驁不馴，不喜讀書，而時常「招集里中俠邪，相與彈箏蹴踘，陸博蒱摴，傅粉登場，鬥雞走馬，食客五六十人。常蒸一豭饗客，啖者立盡，據床而嘻。」而這種行徑若是玩過火，無意間可能會成了某種虐待，張岱說張燁芳嗜吃橘，每當橘子成熟時，便把橘子堆得滿床滿案，無一處無橘。張燁芳自己一個人把橘子吃掉，從不送人。他會突然命僮侍圍在身邊，為他剝橘子皮。到了冬天，僮侍「手龜皸，瘃黃入膚者數層」。
張燁芳處世不拘小節，「（季叔）更喜豢駿馬，以三百金易一馬，曰大青。客竊往𨈁柳，與他馬爭道，泥濘奔蹶，四蹄迸裂而死。叔知即命帷蓋葬之，恐傷客意，置不問」。
張燁芳的魯莽慷慨常讓他捲入欺騙、復仇之中。張岱說季叔鄰居有一「惡少年」，自稱「主公」，一直要他加入他們，但他總是拒絕，因為他不是那種屈於他人之下的人。結果，有一個姓王的人「素崛強，又狎其弄兒」。張燁芳聽到此事，欲置王某於死地。王某逃奔過江，在江邊客棧住下。這間客棧正巧「有猙獰壯士數十人」，手持巡撫令牌。張燁芳尾隨王某而至，告訴巡撫手下，王某乃是越獄的江洋大盜，於是「椎棒交下，立斃之，遽去」。
至於科舉考試，張燁芳似乎一心只想證明他能做他想做的事。他顯然無意參加科考，也不想過個安穩的生活。他寧可「挾一編走天下，海內諸名士，無不傾倒」。
於是，張燁芳在鄉間結廬，又築室於城內，穿梭於諸「俠邪」與「四方名宿亦多入山訪之」這兩個截然不同的世界。從張岱所說的季叔之死來看，他是個隨性耽溺之人。萬曆四十三年（1615）某日，張燁芳偕二友冒雨啟程，結伴入山，遊歷名山勝景。河水涌漲，他卻赤身渡冷溪，任水柱衝激頭頂，結果腳踝腫了起來。九月，張燁芳終於服藥，病情略有起色。大夫告訴他：「『葯中有大毒，日食一分，葯一囊，以百日盡。』季叔曰：『誰能耐此？』罄囊中藥，一夕啖盡，毒發，遂死。」
讓張岱為季叔作傳的原因在於他為人狂放不羈，以致麻木不仁、暴虐成性，也毀了他自己。但是他過人的能力也使他能探索當地文人的世界，優遊其中。張燁芳出殯之日，當地最好的文人紛紛到府弔唁，作詩致意。張岱在傳略之後以千里馬為譬，試圖勾勒張燁芳的性情：「語云：千里馬善蹄嚙人。蓋不蹄不嚙，不成其為千里馬也。見爾蘊（季叔之字）叔於髫時，其蹄嚙特甚。而二十而後，見鞭影而馳，遂能瞬息千里，豈馬之善變哉？蓋能蹄能嚙，而又能千里，始成其為千里馬也，季叔好俠邪，則俠邪至；好名宿，則名宿至。一念轉移，而交遊迭換。不知其人，則視其友。余於季叔見之矣。」
張燁芳死時，張岱年僅十八歲，在他心中留下戲如人生、人生如戲的感懷。張燁芳曾為自家戲班寫過一副對聯，掛在戲台兩旁。張岱抄錄如下——
對子一：
果證幽明，看善善惡惡隨形答響，到底來哪個能逃？
道通晝夜，任生生死死換姓移名，下場去此人還在。
對子二：
裝神扮鬼，愚蠢的心下驚慌，怕當真也是如此。
成佛作祖，聰明人眼底忽略，臨了時還待怎生？
張岱嘆道：「真是以戲說法。」
張岱筆下行徑最狂放的人當屬堂弟燕客。 在其他人身上，看不到生命的迥異面向以如此複雜衝突的方式匯流在一起。張岱細說燕客共有三次，其他的張家人都沒有此等待遇。在張岱同輩兄弟、表親之中，燕客大概是最有錢的，他是收藏名家張聯芳正室的獨子，與張岱尤其親近，因為燕客的母親是張岱好友祁彪佳的姻親。張聯芳的鑒賞能力受朱家族人所熏陶，而張岱跟朱家人也很熟。張岱在為族人寫傳略時，沒有像寫燕客時下筆如此突兀緻密：「弟萼，初字介子，又字燕客。海內知為張葆生先生者，其父也。母王夫人，止生一子，溺愛之，養成一噪暴鱉拗之性。性之所之，師莫能諭，父莫能解，虎狼莫能阻，刀斧莫能劫，鬼神莫能驚，雷霆莫能撼。年六歲，飲旨酒而甘，偷飲數升，醉死瓮下，以水浸之，至次日始蘇。」
開場讀來雖予人不祥之感，但燕客顯然聰穎過人：「七歲入小學，書過口即能成誦。長而穎敏異常人，涉覽書史，一目輒能記憶。