張岱平日居家讀書，從不為謀生操煩。他心裡很清楚，自己也不必為五斗米折腰，因為除非他功成名就，否則插翅也無法逃出樊籠。就算是得到功名，那也只是虛的，因為在榮華富貴之下，總有可能暗藏失敗伏流。
張岱所秉承的學問不只是死背幾本典籍而已，而是有可能皓首窮經，在私人藏書樓里消磨一生，並把大好青春與家財用來準備科考。科舉考試考的是四書五經，到了最後階段，一考就是好幾天，是對心智的一大考驗。一旦金榜題名便能當官，榮華富貴隨之而來。在張岱的世界裡，不同輩分的人一同讀書並不足為奇：很多考生要到孩子生下之後才取得功名，有時還有子侄比父叔先通過科考。對於富室之家而言，科考是人生必須面對的事——科考每三年舉辦一次，先要通過州縣考試取得「生員」資格，再到省城參加鄉試，取得「舉人」功名，最後只有少數精英有資格到京城參加朝廷每三年舉行一次的「會試」。
以張家為例，張岱把張家的書香傳家，歸功於高祖張天復。張天復生於正德癸酉，是紹興張家枝繁葉茂的第三個兒子。根據家傳，太高祖以其他兩個兒子都是讀書人為由，在天復幼時便要他從商。但張天復淚流滿面地懇請父親，若不讓他讀書，將會斷送他的一生——「兒非人，乃賈耶？」天復得到太高祖的肯允，從此焚膏繼晷讀書，終於在嘉靖二十六年（1547）進士及第。
張家書香傳家雖發祥於張天復，但科舉功名不免也讓他籠罩陰影。根據張岱的解釋，張天復淚眼懇求之後開始發憤讀書，他先是通過地方上的考試取得生員資格，準備前往省城杭州參加鄉試。主考官徐文貞曾是張天復在紹興的業師，並於先前的考試將他置於第一。這時，徐文貞把他找來，協助自己批閱他縣考生的試卷，並向他保證已將他列為頭等。張天復惟恐流言飛語、瓜田李下，或者更糟，所以謙辭不肯附和徐文貞，徐文貞不敢置信，仍不死心地向他說：「以若首，第二以下，若自定之。」這段插曲（儘管只有張家人知曉）還是不免讓張天復的正直落人口實。
張家人相信張天復讀書的地方有靈秀之氣，對於考取功名至為關鍵。對於年少的張岱而言，高祖張天復在這種環境中讀書實在是絕配。張岱在萬曆四十一年（1613）到此處一游，寫道：「筠芝亭，渾樸一亭耳……吾家後此亭而亭者，不及筠芝亭。後此亭而樓者、閣者、齋者，亦多不及。總之，多一樓，亭中多一樓之礙；多一牆，亭中多一牆之礙。太僕公（高祖）造此亭成，亭之外更不增一椽一瓦，亭之內亦不設一檻一扉，此其意有所在也。亭前後，太僕公手植樹皆合抱，清樾輕嵐，滃滃翳翳，如在秋水。」
張岱認為家裡後來所建的亭子、樓閣，都比不上高祖張天復所建的筠芝亭，再高一層、多一道牆都嫌多餘，亭外亭內都不增一磚一瓦、一門一窗。張天復當年還種了樹，如今樹榦已有雙手合抱那麼粗，清風徐來，如在秋水。
相對於筠芝亭的完美，張岱凸顯了科考的現實。張岱以艾南英為例，此人在萬曆十八年參加鄉試落榜，之後到萬曆四十八年，一共考了七次都沒考上。張岱曾擇要記下，艾南英回想他當年是多麼努力，苦讀了三年又三年，想辦法去捉摸不同主考官的喜好，從不同時期的考試歸納出各種風格，還要貫通經典，上知天文，下知地理，通老莊，知兵法，求的就是通過科考。
艾南英還提到貢院里無止境的不便和屈辱；天剛破曉，跟一群直打哆嗦的年輕學子擠在貢院門口簽到，一手拿著筆硯，一手拖著床被，忍受監考官以冰冷的手搜身，以防考生夾帶小抄，接著就要想辦法找到考棚。考棚甚為粗陋，夏日塵土飛揚，考生揮汗作答，若是突降大雨，簡陋的屋頂又難擋雨勢，拼了命也得用衣服護住試卷。就算要找時間、地點上個廁所也不容易，而幾百個考生渾身汗臭，擠在貢院里，使得惡臭難散。唯一的施恩是監考官一面遞巡考生席位，一面大聲念出考題，給像艾南英這樣視力差或是累得看不清題目的人聽。至於耳朵背的考生，監考官就會把考題寫在板子上。考完之後，考生還得忍受發榜前的煎熬。如果不幸落榜，考生心中也有數，又得面對黯淡的前景。艾南英留意到，考生就好比婦、奴，「以困折其氣者」。
張岱對艾南英的解釋稍加補充。朝廷以八股文來「鏤刻學究之肝腸，消磨豪傑之志氣」，稍有不合格式之處都不行，就算是大學者，「滿腹才華，滿腹學問，滿腹書史，皆無所用之」；除非「心不得不細，氣不得不卑，眼界不得不小，意味不得不酸」。其結果是貽禍天下，能通過科考的人，「非日暮窮途，奄奄待盡之輩，則書生文弱，少不更事之人」。雖然科考的壓力這麼大、缺點這麼多，怪的是艾南英與張岱還是覺得科考有可取之處：苦讀與壓力造就了緊密的師生關係。要消磨時間不是只有閑暇度日一途，苦讀不倦更能成就大功業。
當然，張家人未必能重演高祖張天復的成功。張天復的長子張文恭就是自幼體弱 ，他的母親不準張文恭為求功名而苦讀。文恭怕母親生氣，於是把燈藏在房裡頭，等到母親進房就寢之後，張文恭才把燈點亮，開始熬夜讀書。張岱還說，張文恭為了昭雪沉冤而奔走，不到三十歲，發須都已斑白。所以當文恭在隆慶五年（1571）中進士狀元，族人鄰里都沒料到，同儕還戲稱他是「老狀元」。
張文恭金榜題名，自然光耀了張家門楣，但是張岱知道張文恭的仕途並不順遂，反而讓張家承受壓力。 張岱寫道：「吾文恭一生以忠孝為事，其視大魁殿撰，為吾忠孝所由出，則大魁殿撰是吾地步，非福德也。其視為福德者，則為享福之人；其不視為福德而視為地步者，則仍為養福之人也。不然，而飲食宮室之奉，文恭何求不得？而種種之不如後人，何也？」
張岱對祖父張汝霖的描述則更令人費解。張岱說祖父的書法「丑拙」，覺得他有著某種「直聽之」，而與其他的讀書人格格不入。這並不是說他魯鈍。張汝霖一如其他的張家人，有捷才，能在不意之處出妙語，展現淵博學問。有個例子是高祖張天復的朋友徐渭（文長）以殺人被判死刑，張天復帶著還是垂髫小兒的張汝霖去探監。兩人交談不過一盞茶的工夫，張汝霖就能用了兩個貼切的比喻，而讓徐文長不禁嘆道：「幾為後生窺破。」問題是張汝霖總是想照自己的意思來做事。用張岱的說法，他的祖父「益勵精古學，不肯稍襲佔𠌫，以冀詭遇」。甚至張家出錢讓張汝霖入太學，也不用他為家裡的田產或其他事情操煩，都沒辦法讓他的個性變得比較收斂，或是想要競逐科舉功名。
張汝霖最後總算覺得準備好參加鄉試，但剛好父母相繼辭世——父親在萬曆十六年去世，母親則在萬曆十九年。按照傳統，父母去世，子女必須守喪兩年三個月。守喪期間，既不能任官，也不能參加考試，但還是可以讀書。於是張汝霖先在紹興家產龍光樓讀書，之後在萬曆二十二年又到南京雞鳴山。但是張汝霖在雞鳴山讀書時得了眼疾，「晝夜不輟，病目眚，下幃靜坐者三月」。 不過，張岱記載，雖然遭遇變故，祖父張汝霖還是不改其志。朋友到張汝霖的房間里，以經書的內容切磋討論，而張汝霖「入耳文立就」。張岱認為這段心智淬鍊不但幫了祖父在萬曆二十二年鄉試中舉，也讓他在次年進京應試，並以三十九歲之齡會試及第，過了不久，張岱就出生了。
但張岱還是覺得祖父在萬曆二十二年鄉試中舉的過程仍有隱晦不明之處，於是就花了一點時間去釐清來龍去脈。張岱在自述中提到，祖父準時應試，振筆疾書，中午不到就寫好卷子。卷子先交給教諭考官，進行初步批閱，結果他把張汝霖的卷子都列為「不適」，再把他認為寫得好的卷子「上大主考九我李公，詈不佳，令再上，上之不佳，又上，至四至五，房牘且盡矣，教諭忿恚而泣」。
大主考李九我清點了試卷數目，發現少了七份卷子，於是就問教諭是怎麼回事。教諭答說：「七卷大不通，留作笑資耳。」李九我命其找出這七份卷子，照張岱的說法，「公一見，撫掌稱大妙，洗卷更置丹鉛。易經以大父擬元，龔三益次之，其餘悉置高等」。
主考李九我雖然有意把張汝霖放在榜首，但是「南例無胄子元者」，官員的長子不能放在榜首，這是南方的慣例，所以大主考李九我就以龔三益掄元，張汝霖放在第六位。後來李九我對別人說，這麼做有違自己的良心，「此瞞心昧己事也」。科考有許多不成文的規矩，其中之一就是上榜的考生要向主試考官表示謝意。張汝霖也照規矩行事，「揭榜後，大父往謁房師（也就是前面提到的那位教諭），房師闔門拒之曰：『子非我門人也，無溷我。』」
三年考一次的鄉試一如進京會試，過程複雜，規矩又多，應試的考生有數百乃至上千之多，耗時數日，顯然張岱為求敘述精彩而把過程簡化了一些。但重點是主考官李九我能隨機應變，又能惜才，教諭則是照章辦事，不知變通，容不得考生有異見。幸好張汝霖的才情能獲得賞識，脫穎而出。如果被打入冷宮的這七