１９４８年１１月２０日以後，保定失陷，徐州易手，１２月間徐蚌會戰又起，江南局勢越來越緊，風聲鶴唳中到了１９４９年１月１日，張淦兵團在搭口布防，４日，國民黨政府遷廣州，國共戰事已經接近長江北岸，從這個時候開始，麇集而來的難民由徐蚌而南京，由南京而上海，不日之間，就達到了數十萬。
１９４８年陰曆年前，浦口戰雲密布，首都南京一夕數驚，於是，連南京的商賣百姓，升斗平民，也都爭先恐後地擠進了逃難行列。而這時逃難的目標只有上海一隅，因為往上海逃難有錢人可以乘飛機、輪船，逃赴國外香港或台灣，中等人可以沿滬杭南、浙贛、粵漢鐵路逃到廣州或西南，無錢的人萬一非留在上海不可，至少上海要比南京安全，而且，「討飯討到上海也不怕」，就是為求解決生活、衣食，上海也遠比南京，或者其他各地容易。
因此，一時間南京下關車站一片紊亂，車站外的大廣場，難民餐風露宿，或坐或卧，也不曉得擠了若干萬人，月台上，更是萬頭攢動，揮汗如雨，車站秩序完全破壞無遺，用不著買票、驗票與剪票，火車站的司乘人員，面對著蠕蠕而動的人潮束手無策，難民們惟有從車站廣場盡頭起，一步步的往月台挨，一步步的往月台擠，好不容易等來一列火車，月台就近的人一擁而上，直到車頂、車銜頭，甚至車廂下火車輪子兩旁，都綁滿了急於到上海的難民，火車才能不按班次，不照時間地向東駛走。
就這麼一車車的難民往上海市送，數日之間上海難民多達十數萬人，有錢的住旅館或者出黑市高價買機、車、船票，繼續登上逃難的旅程，有親戚朋友住在上海的立刻便去投奔，還有大多數走不了，也無親友可投的，便迫於無奈，他們在嚴冬季節不能困馬路，睡水門汀，於是只好紛紛住進廟宇，祠堂、公廟、學校……轉瞬之間，上海凡有屋頂的公眾場合全部住滿，可是，還有大批的難民，在源源不斷地來。
難民涌到上海，開始還只是住處的恐慌，隨後不久便演變成嚴重的衣食問題。上海市政府雖然可以眼睜睜地望著他們凍餒而死，但是，卻怕這些難民瀕臨饑寒交迫的邊緣會去鋌而走險，有十萬以上的饑民出現上海街頭，上海灘的治安馬上出現了問題。
但是，上海市政府何來龐大的救濟經費？這時上海已是物價飛騰，幣值一日數落，許多機關為了解決職工的生活，薪津一日一發，還得到處籌措，煞費張羅。時任上海市社會局長的吳開先，他為救濟難民問題四處奔走，幾乎精疲力竭，便是，卻什麼辦法也沒有想出來。於是，吳開先往訪杜月笙，他告訴杜月笙難民問題空前嚴重，吳開先說：
「不得了，上海已經變成一個大收容所，而各地難民還在繼續不斷地湧來，現在所有的公共場合全部住滿，眼看再來的難民只有露宿。難民之來無法限制，今天是１０萬人，明日就會增加到１１萬，莫說市政府沒有錢，即使有錢的話，也是無法造預算。我去請示吳市長，吳市長說他毫無辦法，幣值天天跌，物價時時高，他說市政府根本無能為力！」
杜月笙聽後，浩然長嘆，他雙眉緊皺地說：
「這件事，的確傷腦筋，老實不客氣說，我一生一世也不曾遇見這麼棘手的問題。」
吳開先明知他說這些話並非推託，而是在有所焦慮與感慨，因而接下去就請教：
「杜先生，你可有什麼好辦法？」
果然，杜月笙毅然的挑上了這副重擔———
「只有勸募銅鈿。」
「但是，」吳開先實事求是，坦坦白白地說，「救急容易救窮難啊。」
「開先兄，」杜月笙搖頭苦笑，無可奈何地答道，「我們只好做到哪裡算哪裡了，事實上想造預算也沒法造，想籌的款又無處可籌，但是我們偏又不能見死不救，所以我們惟有做了再說，做一日和尚撞一日鍾，明天的事，誰能保證？」
吳開先見杜月笙斜倚病榻之上，多說幾句話，便就咻咻喘息，不勝感慨不已，心情矛盾之餘，坐在一旁默默無言。
室中一片寧靜，過了一會兒，杜月笙又輕聲地問：
「時局究竟怎麼樣啊？」
吳開先一聽，便知杜月笙這話有其弦外之音，他其實是在問我們究竟能支持多久？照管這十多萬人生活的重擔，將要挑到何時為止？吳開先覺得他自己應該一如往常，實話實說，也好給老朋友一個心理準備。
「當然希望能夠支持下去，」他語言黯然，「不過共產黨目前已經渡江騷擾，上海保衛戰可能打幾次勝仗，但是……」
杜月笙又是一聲苦笑，他打斷了吳開先地話說：
「開先兄，不管這些了，從今天起，我們和那些難民一樣，有飯吃飯，有粥吃粥，凡事都不必打什麼長遠算盤。你說對嗎？」
吳開先笑著點點頭，又將話題拉回難民救濟事宜上面來，他再問一聲杜月笙：
「杜先生，你答應幫忙了？」
杜月笙奮力欠身而起，他斷然答道：
「言話一句，我一定儘力。」
君子一言，駟馬難追，自從杜月笙答應協助解決難民衣食問題以後，他雖然殫智竭慮，悉力以赴，籌款、募糧、發動上海市民捐獻衣物棉被，但是，他抱病在身，莫說出外奔走聯絡，即使躺在床上撥幾隻電話也會累得汗出如雨，上氣不接下氣，所謂他說話算話，救濟難民也多是空話一句了。要捐無可捐，募無可募，青黃不接，他杜月笙巧婦也難為無米之炊了。
大上海保衛戰正在積極部署，因為共產黨４０萬軍隊即將包圍上海灘，守軍急需構築城防工事，於是由守上海的國軍統帥是淞滬警備總司令兼第三方面軍總司令湯恩伯和上海市長吳國楨聯合出面，請杜月笙再為家鄉盡一次力，出面籌組「上海市城防工事建築委員會」。他們的用意是借杜月笙的聲望便於籌募款項，同時，也想請他負責「籌款購料」，從拿錢到付款一手包辦，讓他也賺點。
但是，杜月笙並不贊成城防工事募款，因為募款目標高達兩百億金圓券之巨，上海的有銅鈿朋友，能飛的飛了，能走的走了，剩下來的小市民眼見大局急轉，共軍已經渡江，南京且告易手，而幣值日貶、物值飛漲，大家都在生死關頭，誠所謂泥菩薩過江自身難保，如何能夠捐得出城防巨款？此其一。再則南京龍蟠虎踞，長江號稱天塹，上海灘只不過一處蘆花盪，南京和長江守不住，上海一片平陽連座城牆也沒有，這個「城防戰」竟是如何打法？再加上軍政當局構想雖好，可是負責城防工事的人員，利欲熏心，混水摸魚，城防工事募捐還沒開始，負責構築城防工事的貪官污吏就已經開始動手了。於是儘管杜月笙做了一些努力，但是募款效果並不好。這樣外間謠言又起，逐漸形成對杜月笙不利的空氣，杜月笙聽說了，著實吃了一驚，他認為時值亂世，自己又是十目所視、十手所指的人物，謠言造到他身上來，一個弄不好會起絕大的風波，所以他一聽到謠言，彷彿大禍臨頭，１８層樓寓所那兩扇大門緊緊的關著，除非國民黨軍政首要，至親友好，心腹智囊，親信學生，他任何人都不接見。隨即杜月笙即使病軀沉重，無法起床，他為了止謗避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉強打起精神，想盡辦法來攤派捐款，力使籌募的目標得以順利完成，而且必須如此，才能表明他跟國民政府步調始終一致，尤其具有領導民眾協助國軍保衛大上海的決心，他咬緊牙關這麼做，對於他的病體和心理都曾形成極沉重的負擔，不過，杜月笙的表現終於使他可能投共的謠言總算因此不攻而自破。
儘管如此，局勢還是一日不如一日，１９４９年１月２０日，蔣介石發表文告，決定身先引退，當日離京飛杭，轉赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代總統職，全國各地同胞看到報紙，得知這一消息，無不有天崩地裂、五內如焚的感覺，大家都知道，大陸局勢已到了不可收拾的地步。
也就從這一天開始，杜月笙和他的心腹智囊幾次緊急會商。然後，大家分頭做撤離上海的準備，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一個個依然裝著若無其事，甚至裝著是在徘徊觀望，以免引起懷疑，釀成意外。
對於自己的家人子女，心腹親信，以及要好相關的朋友，杜月笙在原則上是大家一道走，不過，由於各人情形不同，環境各異，他在勸促那許多人早日離滬時，在表面的方式上，略有不同。
最親近的，關係最密切的，杜月笙便直接下命令：
「行李收拾好，說聲走，就動身。」
對稍微有點隔閡者，他用淺顯俚俗的比喻，一語破的，促成他們離滬的決心，杜月笙曾經和許多人語重心長地說過：
「跟國民黨走，好歹還有一碗稀飯吃；跟共產黨嘛，只有吃米田共的份！」
米田共三個字加起來恰好是「糞」。這一句杜月笙的反共警語在杜氏親友之間口耳相傳，繪聲繪影，像黃金榮家、金廷蓀家、顧嘉棠家……婦孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在準備行裝。