杜月笙在上海灘如魚得水，聲望日隆之時，正值北洋軍閥混戰。直系、皖系、奉系各派軍閥，今朝我聯你，明天你打我，鬧得不可開交。總統、內閣如走馬燈般在北京城轉換。由於在政治、經濟，外交上的特殊地位，上海無可避免地被置於這一巨大漩渦之中。志士仁人、政客軍閥都在上海留下了他們的活動足跡。
在這動蕩不已的政治局面之中，杜月笙比其他人表現得更加機巧善變，既能巴結上台的新貴，又善安撫下野的舊要，這些都遊刃有餘。後台雖然屢換，他非但毫毛不損，反而大大擴展了自己的勢力。
上海原是皖系軍閥盧永祥的勢力範圍。杜月笙通過何豐林，與盧永祥建立了關係。但直系軍閥、江蘇督軍齊燮元對盧永祥獨佔上海，早已耿耿於懷。１９２４年，隨著盧永祥反對直系的態度日益露骨，終於爆發了齊盧之戰。
杜月笙夾於兩軍對壘之中，充分施展了八面玲瓏、狡兔三窟的手段。他首先力圖支持盧永祥取勝，以保住上海的已成局面。齊盧之戰的第一次戰役發生於瀏河前線，齊燮元部下團長冀汝桐，率軍突破了盧軍在太倉方面的防線。杜月笙動員黃金榮、張嘯林等分頭奔走，多方聯絡，集中了法租界里的大部分卡車首尾相接，一字長龍般地開往龍華，供盧永祥運兵遣將，急援太倉，使得瀏河前線轉危為安。
但不久，另一直系軍閥、福建督軍孫傳芳應齊燮元之請，乘機襲取浙江，盧永祥腹背受敵，力所不支，被迫和淞滬護軍使何豐林一起通電下野。隨即杜月笙立刻向孫傳芳頻送秋波，接受孫委令，擔任督署咨議。與此同時，杜月笙仍然與盧永祥藕斷絲連，在孫傳芳抵達上海之後，杜月笙還悄悄將盧永祥的兒子盧筱嘉藏至家中避難。
早在皖系兵敗後，段祺瑞通電下野，時任總統的徐世昌下令通緝禍首，指斥徐樹錚「稱兵畿輔，貽害閭閻」，嚴令全國軍警一體嚴緝捉拿。
徐樹錚起先躲到北平東交民巷日本軍營，一住７０天。但因英美、法三國公使幫助直系，力主「驅逐罪魁」，於是，他只好躲進一隻柳條箱里，在日本在天津的駐屯軍司令小野寺的幫助下，「運」赴天津，逃到上海。
來到上海後，他住在英租界麥根路，借用前浙江督軍皖系大將盧永祥部下一名師長陳樂山的房子，不久又搬到英租界南洋路９號。後來，他又輾轉到廣州，由廣州往桂林，和孫中山先生會晤。談得十分融洽。之後，到福建延平，會合他的老部下旅長王永泉，通電成立建國軍政制置府，自任總領，奉孫中山先生以段祺瑞為領導；然而王永泉不久又把他攆走，徐樹錚返滬，旋去日本。１９２３年９月２１日又回上海，仍舊在南洋路住著。他在福建轟轟烈烈的那一幕，對於國民革命軍消滅陳炯明，以及往後的完成北伐事業，曾有很大的幫助。
１９２４年齊盧之戰，盧永樣兵敗，３天後，英租界巡捕房立將徐樹錚加以軟禁，之後，派人強迫他登上達達魯斯貨輪，遣送到英國利物浦，規定他一路不許下船。徐樹錚離國沒多久，北方政局又發生變化，直系垮台，段祺瑞出當臨時執政，立即給徐「考察歐美、日本各國政治專使」名義。
杜月笙這一交情沒有白做。１９２４年底，盧永祥勢力在奉系軍閥的支持下，東山再起。奉軍以宣撫軍第一軍軍長張宗昌為統兵前鋒，南下江蘇，驅逐齊燮元和孫傳芳。張宗昌統兵為前鋒，直指京滬，一路收繳齊燮元敗兵的軍械，孫傳芳自浙援蘇的部隊也退到新龍華，雙方劃地而治，暫時相安。
張宗昌是山東掖縣人，人高馬大；胳臂粗腿子長，因此他綽號「張長腿」，坐在汽車裡面，都是蜷身縮腳，又因為他嗜賭，最喜歡玩一翻兩瞪眼的牌九，北方人稱賭牌九為「吃狗肉」，於是他又有個「狗肉將軍」的雅號。辛亥革命，他曾投身上海光復軍。現在他捲土重來，也算是舊地重遊。有許多舊朋友，爭先恐後的為他洗塵接風，花天酒地，一席千金，為黃浦灘上的人慾橫流，紙醉金迷，恰似夕陽晚照，添了最後的一筆絢爛彩色。
張嘯林綽號也是「張大帥」，見到八面威風的真張大帥到了上海，他比誰都高興，一邊慫恿杜月笙，要作盛大熱烈的歡迎，杜月笙欣然同意張嘯林的提議，他心裡卻在另有打算。
事先，杜月笙和張宗昌的駐滬代表單先生，接觸頻繁，他們是龍朋友，這次招待應該怎麼樣辦。單先生把張宗昌的性格脾氣與所好，跟杜月笙分析得清清楚楚。
１９２５年１月２９日，張宗昌率領奉軍１００００餘名，源源開入上海華界，他的部下有白俄軍隊、山東大漢和東三省改編了的紅鬍子，這些兵痞兇猛粗暴，風紀極壞，他們頭戴皮帽，身穿灰棉軍裝，個子高大，穿得臃腫，見人眉揚，口一開，不是「媽特個×」，便是「媽拉個巴子」，上海人沒見過這班紅眉、綠眼睛的人物，胡兵姦淫燒殺把華界居民嚇壞了，逃長毛賊似的爭先恐後往租界里搬。
但是，上海的幾家闊佬公館，豪華酒樓，正忙於布置燈彩，安排山珍海錯，粥粥群雌，牌九麻將，盛大熱烈歡迎張大帥。
張宗昌曾是李徵五的手下，現在李徵五是上海商報的老闆，聲望地位相當的高，老部下親率「十萬雄兵」來到上海，這位老上司樂滋滋地要搶在前頭聊盡地主之誼。這一天，由於杜月笙派人婉轉示意，李微五便備了份請帖，請杜月笙和張嘯林到席作陪。
這一次宴會豪奢而隆重，杜月笙已經看得出來，胸無城府、粗魯不文的張宗昌對於那些繁文褥節，絲毫不感興趣。他記起了單先生供給他的情報，張大帥就是喜歡玩，玩什麼呢？打牌和玩女人。
於是，輪到他做東時，他暗中決定了他的招待方式。第二天，他乾乾脆脆請張宗昌到長三堂子富春樓里吃飯。
這時，上海灘被杜月笙捧紅了的名妓有許多，但是其中最美的一個應推所謂「花國大總統」富春樓老六。富春樓老六叫王海鴿，是姑蘇美人，長身玉立，艷光四射，她愛梳橫愛司（Ｓ）髻，一口吳儂軟語，眉目傳情，明眸皓齒，風姿極為迷人。她因為一登杜門，聲價十倍，特將香閨設在汕頭路，門前下馬停車儘是滬上的達官巨賈。
杜月笙借富春樓老六的香閨設宴歡迎張大帥，總算是投人所好，他曉得張宗昌的脾氣，又代為邀集花國的１０大美人作陪。
這一夜，由於主人殷勤，美女留情，使得張大帥手舞足蹈，樂不可支。席間，王海鴿開個玩笑，她美目盼兮，鶯聲瀝瀝地說：
「哎呀；今朝我們這裡有了兩位張大帥了。」
張宗昌忙問緣故。單先生把張嘯林的綽號也叫「張大帥」一說，張宗昌呵呵大笑，他竟來了個頗為可人的幽默，他說：
「你是張大帥，我是張小帥。」
張嘯林不好意思，滿臉通紅地說：
「大帥不要開玩笑。」
「真的嘛！」張宗昌叫嚷起來，「不信你問，我的號叫效坤，我手底下的人都喊我「效帥」，你們上海人說「效帥」，可不就是「小帥」嗎？」
於是，舉座鬨堂。但是，杜月笙翌日回家以後說起這件事，他說：「別看張宗昌外貌像個粗人，他的肚皮里還不簡單。」
這一席盛宴一直吃到１０點多鐘，張宗昌賭興大發，麻將間里早已備下了賭具，大亨豪客陪著倚紅偎翠的張宗昌，走到隔壁。
「怎麼個打法呢？」張嘯林問。
「自然是推牌九。」王海鴿笑著說。
「我對上海人把大牌九拆開來打，分為前後亮牌，而且還有什麼輪流推幾副的賭法，一點不熟啊！」
「那我們搓麻將吧！」杜月笙忙打圓場說。
因此，杜月笙他們陪張大帥搓了一夜的麻將。
張宗昌在上海整整住了半個月，２月１４日，他便以北上磋商軍事為名，在上海居民的交口咒罵中，率大隊撤走。不過他仍留了一條尾巴，派一個補充旅在滬「協助清鄉」。
送走張宗昌，不久，杜月笙又迎來了徐樹錚。
１９２５年１１月徐樹錚從國外回到上海，由於段執政徒有虛名，大權握在張作霖、馮玉祥手裡，而任何一個有野心的軍閥都不願段、徐之攜手合作，進而促成國民革命軍和安福系的南北呼應。所以徐樹錚的歸來，到處都隱藏著殺機。
徐樹錚周遊列國，他是從日本乘大洋丸回來的，輪船抵步之前，有一位神秘人士來到杜公館，他和杜月笙是舊相識，早先曾在盧永祥的部下，因此，他也是皖系人物之一。
他率直的向杜月笙提出請求，徐樹錚這次到上海，關係重大，希望杜月笙能夠公開加以保護。
這個任務很艱巨，很危險，若以這時的政治情勢而論，更是極其微妙，———因為徐樹錚在義大利時，曾經和墨索利尼訂立協議，支持段、徐，供給大量軍火，如果徐樹錚能夠回到段祺瑞的身邊，段祺瑞即將由傀儡而重新掌握軍事實力。
這對於爭權奪地、年年征伐不休的軍閥，無比重大。
所以，一般人認為