林桂生一走，杜月笙也放出精神賭了起來。他生來嗜賭如命，為賭在人生路上栽了不少跟頭。進了黃公館當差，不敢造次，幾個月里也摸不著一張牌。現在，手頭有了白花花的現大洋，又是在大賭場里，這真是平生未有的快事了。他挑袖捋膊放開大賭。三四個鐘點下來贏了２４００元。
過去，杜月笙一進賭場頭便發昏，直到輸光為止，這次卻冷靜得出奇。他曉得賭本是老闆娘的能贏不能輸，丟了面子以後日子難過。現在一看已經贏得不少，趕緊收場。
杜月笙站起身來，雙手抱拳，作了個四方揖，笑嘻嘻地打個招呼：「時候不早，老闆娘等迴音，兄弟先走一步了。」
「這……」賭客們都瞪眼瞧著他。
杜月笙知道賭場的規矩，贏家不得自身退場。他忙打出林桂生的招牌來。
「老闆娘萬一有什麼事，我怕擔當不起，下次再玩個痛快！」
這一著真奏效，賭客們只好自認晦氣，乾巴巴地瞧著他得意洋洋邁出了「公興記」。
杜月笙將籌碼換了現鈔，興沖沖雇了輛黃包車回到了同孚里。
一進門，杜月笙來不及與師兄弟們打照面，便直奔上樓，向林桂生交賬。「師母，我贏了，錢全在這裡，你點一點！」
林桂生見遞過一包東西，不解其意，打開一瞧，竟是整整齊齊一堆大洋。她怔了怔，說道：「月笙，我要你替我推幾副牌九，是想讓你賺幾個零用錢。這筆錢是你的，我一文不收。」
「不，我不能要！」杜月笙誠心誠意地說，「我代師母坐莊，為的撐面子，不是為了賺大錢。」
杜月笙為什麼這樣做呢？原來，雖然他已經多次上了老闆娘的床，但是他並不甘心做她的玩偶，做她的洩慾的工具；因為他知道林桂生是一個極為精明而又理性的女人，雖然兩人床上是夥伴，但是懸殊的地位差別，她並不會輕易地授他太多的金錢，或者太高的地位；因此他杜月笙要想有所作為也必須放長線釣大魚。
這時林桂生聽到杜月笙的話點了點頭。她心裡又增添了一分喜歡。
「好，領你的情，就拿４００塊零頭，其餘你拿著。」
「不，師母栽培之恩，月笙已難忘，怎敢討大筆紅利？」
林桂生做事從來不容人回拗。她沉下了臉說：「叫你拿就拿，不要多說了！」
「多謝老闆娘！」杜月笙只好收下了２０００塊大洋。
這天晚上，林桂生和黃金榮在一起吃飯，旁邊有一群傭人在伺候著。桌子上的東西雖好但並沒有勾起黃金榮的多大胃口。
這時，林桂生慢慢進言道：「金榮，我想告訴你點兒事！」
「什麼事？」
「我把月笙薦入『公興記』了。」
「這事我知道。你上次說了一次了。」
「當時，我陪他一塊去的，我讓他賭了幾把，贏了２０００多塊，我只留下零頭，給了他２０００。」
黃金榮聽了，眉頭一皺，說：「月笙還是個小孩子，給他這麼多錢幹什麼？」
老闆娘一笑，說：「我要看看他怎麼個用法！」
「什麼意思？」
「月笙是個人才，看準了，才好派上大用場啊！」
原來，精明的林桂生是要對杜月笙進行一番考察！」
那杜月笙到底是如何處理這２０００塊巨款的呢？
他從林桂生那出來後，捧著２０００塊大洋，歡天喜地地跑回住處。他回到住處後，一把拉起正在睡懶覺的馬祥生：「祥生，你想要錢嗎？」
馬祥生張著睡意朦朧的眼睛，不經意地睨了一眼，又自翻身睡了，嘴裡嘟囔著：「別尋開心了，誰不知道我們都是窮光蛋！」
「你看這是什麼？」杜月笙當著馬祥生打開了報紙，頓時亮出了一大堆大洋。
馬祥生大吃一驚，把眼珠瞪得像鈴鐺一樣大，一下子從床上跳了起來。杜月笙見馬祥生如此稀罕，吃吃地笑了起來。數出１００塊塞在他手裡。「這個給你！」
「你這是從哪兒發的財？」
杜月笙毫不隱瞞，一五一十倒了出來。
「這筆錢怎麼花？是開店還是買房子？」
杜月笙一愣，他實在沒想到這一層。
「祥生，明天請個假，先到十六鋪去逛一圈。」
馬祥生將嘴一撇：「小地方有啥白相？」
杜月笙搖搖頭：「我想看看師兄王阿國。」
馬祥生知道他好講義氣的脾氣。看到杜月笙現在腰包鼓了起來，先是想到師兄們，他從心眼裡佩服。
「好，我和你一塊兒去！」
第二天，他倆向林桂生告了假，說要去十六鋪轉轉。林桂生一聲不問，便點頭讓他們去了。
杜月笙一進小東門，就先找鴻元盛水果行的師兄王阿國。
對於師兄，杜月笙是永生難忘的。「師兄，你還好嗎？」
兄弟倆見面，格外親熱。王阿國打量著衣冠楚楚的杜月笙，高興地問：「月笙，你出道了？」
杜月笙紅著臉點點頭，偷偷將一個紅包塞進了師兄的衣袋。
王阿國急忙掏出來見是一疊錢，怔怔地問：「月笙，這是啥意思？」
「小意思，給師兄泡杯茶喝。」
王阿國是個老實人，點點大洋約莫有２００多塊，他生怕師弟又走上歪道，不由得擔起心來：「月笙，這錢……」
杜月笙明白他的心思，忙打斷他的話頭，說：「師兄，你儘管放心吧，錢的來路是明的。晚上你來老正興聚聚，我先走了。」
他生怕師兄刨根問底，急忙拖著馬祥生走了。
他們走出水果店，便找著師父陳世昌、師叔黃振億，送上孝敬錢，以謝知遇之恩。接著，他又一一拜訪了一同在碼頭混過的朋友，凡借過債的朋友，一律還了雙倍的錢。把這些事辦完，杜月笙才覺得一身輕鬆。就這一天功夫，杜月笙就花去了９００多塊。
最後，他又和馬祥生來到了小東門的煙花間，送了２００塊給大阿姐，感謝她當年為他向巡捕房取保之情，然後又找小娥，大阿花告訴他小娥正在接客，他等了半晌，小娥還沒出來，這時天色已黑了，杜月笙估計小娥可能是遇上興味正濃的嫖客，像這種情形他知道嫖客一般是要玩通宵過夜的，於是又留下３００塊委託大阿姐交給小娥，然後就走了。
馬祥生見他揮金如土，不由得伸舌不止。他忍不住問：「月笙，你這麼做何苦呢？」
杜月笙聳聳肩胛，毫不在意地說：「在家靠父母，出門靠朋友，我月笙沒有朋友，何至有今天？」
馬祥生點點頭。
不到兩個星期，杜月笙的腰袋就完全空空如也。
這天，林桂生把他喊到樓上來。杜月笙不知有何吩咐，以為師母又要和他做那事，稍稍整理了一下情緒，洗了個澡，然後才上樓去。誰知見面後，林桂生好像並沒那意思，只是問道：
「月笙，你這幾天錢花得差不多了吧？」
杜月笙一聽，心裡一陣發虛。但他不敢在林桂生面前撒謊，他只好點點頭。
「手面倒是挺闊的嘛！」其實，林桂生早已把杜月笙的花錢之事掌握得一清二楚了。對杜月笙的這種花法，她很滿意。她覺得，假如杜月笙拿著那２０００塊錢去狂嫖濫賭，盡情揮霍，那麼即使他有膽有識，充其量不過是個小白相人的材料。假如杜月笙拿著那些錢存在銀行，買房子、開個店面，這樣他就不配做個混跡江湖的人。他花大筆的錢去清理舊欠，結交朋友，就是在樹信義，樹招牌，等於在說，他不但要做個江湖之人，而且要做江湖上的人上人。
從這一點上，林桂生斷定他是黃公館裡最需要的得力助手。
杜月笙原以為老闆娘要發虎威，不料她笑嘻嘻地問道：「你交女朋友了？啥地方人，家境怎麼樣？」
聽她這問話的語氣，杜月笙明白自己這幾天的行蹤又被她知道了，但是，見林桂生沒有追究他花錢的事，而扯開了話題，杜月笙才鬆了口氣，因為他不知這師母對他這般花錢是認同的。他如實稟告：「這幾天，經舊日的朋友介紹我認識了一位蘇州姑娘，名叫沈月英，隨同母親閑居在南市，我們已經見過一面。」
「你喜歡她嗎？」
「嗯！」杜月笙點點頭。
「那就討回來吧。」林桂生不愧是風月場走過來的人，這時不僅不吃醋，反而能夠以大姐的身份關心支持杜月笙的人生之路。這正是她的過人之處。
「我怎麼討得起，我的２０００塊大洋其實早已經……」杜月笙語塞。
「我知道了。你就不用管了，一切由我來辦。」林桂生以欣賞的眼光打量著他，爽快地拍了一下胸脯。
當天晚上，林桂生在黃金榮的枕邊滔滔不絕地說起了杜月笙。
「我試過他了。這２０００元花得有名堂。」
「幹什麼了？」
「還債，交