１４歲，杜月笙離開了無依無靠的家，來到上海灘，在十六鋪「鴻元盛」水果店做學徒。沒幾天，偷錢去賭博，他就被老闆趕了出來，沒了工作，衣食無著，他就在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上餓得慌，惶惶不可終日的時候，他碰到了曾和他在一起當學徒的王阿國。
「月笙，你在這幹什麼？」王阿國也發現了他，就在杜月笙想躲開的時候，叫住了他。
「我，我沒做，悶的慌。」杜月笙立住腳，如實地說。
看到杜月笙的這副樣子，王阿國知道杜月笙在街上打流，也沒多問，就帶他來到了一家浙江人開的麵館，點了兩碗麵條，一人一碗，吃了起來。原來，王阿國師滿後，在十六鋪一帶開了一家「潘源盛」水果店。
吃完麵條後，看在師兄、師弟的情分上，他讓杜月笙到他的店裡當了店員。
杜月笙剛進「潘源盛」時，鑒於在鴻元盛敲掉飯碗的教訓，一心一意地幫助王阿國做生意，按月領取一份薪水，逢年過節還有紅利可分。但這種安分守己的日子，並不合杜月笙的心意。又幹了不到半年，一天，他向師兄提出自己想立個攤兒，干自己的買賣。
王阿國見他如此，也沒有說什麼，將一些賣不掉的爛水果送給他，並給了一點本錢，杜月笙便在十六鋪碼頭旁邊擠了一角，擺了個水果攤。晚上，無處落腳，他就同一些叫花子睡在小客棧的鴿子籠里，有時也混在大街橋下過一夜。
杜月笙窮歸窮，但有一副俠義心腸，在窮兄弟堆里頗有點兒名氣。他身邊有幾文錢時喜歡布施給這伙「癟三」，當自己沒吃時也不客氣地敲敲癟三們的竹杠。這些叫花子癟三們送給杜月笙一個綽號「萊陽梨」。由於杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，加上善於精打細算，從不把爛掉的水果扔掉，而是削了皮去賣，切塊賤賣或用糖腌漬起來，故被同行戲稱「水果月笙」。杜月笙是小本經營，在這光怪陸離、詭譎欺詐的複雜環境中，既沒有請客置酒的本錢，又缺乏實力派人物做靠山，談何容易？所以總不能發達。每每看到財佬們各個汽車進汽車出，西裝革履，不但有財有勢，而且妻妾成群，他不禁牙根恨恨，心中痒痒，白日里做夢都想過過那種天堂的生活。可惜，事與願違，這樣晃了一年多仍是個潦倒落魄的窮光蛋。
在這五光十色的上海灘，靠這種小玩藝兒賺幾個小錢度日，有時還連飯都吃不飽，哪還能談什麼發達呢？在這寒酸的日子中，小小年紀的杜月笙卻有心改行了。
這一天，杜月笙見生意清淡，閑著沒事，於是想到了和他最為知心的在浴德池當扦腳師傅的「扦腳阿二」。杜月笙與阿二已有１０來天沒見面了，他身上很久沒洗澡也痒痒，於是，就收起攤子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，順便洗個澡。誰知他在浴德池找來找去，就是找不到阿二，到茶房一打聽，方知阿二已有個把星期沒來上班了。杜月笙一聽，以為阿二的哮喘病又發了，擔心他的病情，他二話不說，拔腳衝出浴德池，三步並成兩步往阿二家中跑去。
阿二也是個單身漢，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一會兒就趕到了阿二的住處。但是這裡房門緊閉，杜月笙忙敲房門，好久不見動靜。杜月笙又趕忙去見房東太太，打探阿二的情況。
「阿二啊，我也不知道他上哪兒了，只記得上星期來交過房租，並把下月的房租也提前交了，可能這些日子也不會回來。」
「你看他的身體怎麼樣？」
「人挺有精神，不像有病。」
「你多長時間沒見到阿二了？」
「好幾天了！」
杜月笙一聽阿二沒生病心定了些，但一聽到阿二多日不歸，又有些不安。他辭別了房東太太，懷著忐忑不安的心情回家去了。
杜月笙一到家中，飯也不做，和衣就倒在床上，胡亂猜著阿二的下落。他心想，上海亂得很，要是阿二有個什麼三長兩短的，如何是好啊？想來想去，心裡不是個滋味。他正在煩惱時，忽然有人敲門，開門一看，原來是樓下的小三，手拿著一封信。杜月笙接過信，跑回房內去了。
他取出信一看落款，心中一喜，是阿二寫來的。他急急地讀起來，方知阿二現在已在青島了。
杜月笙一口氣讀完信，又喜又驚。喜的是阿二有了著落，驚的是，平常不太有聲響的阿二幹事倒也乾淨利索，竟然到青島謀事去了。他不禁自嘆不如。
這天夜裡，杜月笙難以入眠：上海灘實在難混啊！我在上海擺了這麼長時間水果攤，還混不出一個模樣來。阿二這個人樣子比我差多了，而這次他卻比我想得遠，幹得漂亮……
原來，阿二見上海混不出世面，就決定去闖闖世界。他見有人去闖關東，所以上星期沒同任何人打招呼，獨個登上了去大連的船。想不到，船靠了青島後，黃海上颳起了暴風，船就在青島避風。阿二上岸後，見青島不錯，就決定先在青島闖闖。關東闖不成闖了山東。阿二在信中說，青島這地方好混。目前，他正在一家木行內當夥計。
杜月笙一夜輾轉，等到雞鳴頭遍，披衣起身。他用冷水一洗臉，頓時腦清目明。心想：「我何不像阿二一樣，到外頭去混混，去闖世界去！」想到這裡，杜月笙決定歇業一天，到城隍廟去求城隍老爺指點迷津。
大清早杜月笙就趕到了城隍廟，搶燒了一炷頭香，祈求城隍老爺保佑發達。燒完香，他去湖心亭喝茶吃點心，然後在老城隍廟內遊玩一陣。當他再次走到廟門口時，只看到廟前有一個拆字攤，攤前人頭擠攢，圍著一大群人，生意極好。他又見攤旁掛著一幅名幡，上書三個字：張半仙。
「嗬！好氣派。其他拆字攤都號稱某鐵嘴某銅嘴的，他卻自稱半仙，可見他的算命本領非同一般！」杜月笙心中不由一動，「何不請這位半仙先生指點我的前程呢？」於是，他擠到攤前，從半仙的紙簽中摸出兩個紙卷，看也沒看就遞給張半仙。
這位張半仙半閉著眼，接過紙卷，慢聲慢氣地問：「先生要求何事？」
「先生，我要出門做生意，請問何方吉利，何方不利，前程如何？」
張半仙將卷子打開，看了兩眼紙卷中的字，然後閉上雙眼，口中念念有詞。突然，半仙圓睜雙眼，大叫一聲：
「出門東北方，必有貴人幫。好自為之，前途無量。」
杜月笙聽了喜出望外，趕忙摸出一塊銀元，雙手捧給半仙，說了聲「多謝」，然後喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁來，老大的一個東北方該往何處呢？到底東北方向的哪一個地方才是有貴人幫呢？他左思右想，突然想到了青島。這正是東北方向，好友阿二又在那裡，到了那兒又有個照應。主意已定，杜月笙也顧不得休息，趕快到輪船碼頭購買去青島的船票，又匆匆打點行李，一直忙到半夜。
第二天，天剛蒙蒙亮，他就起了床，快步向碼頭走去，稍待了一會兒，就登船去青島了。
到達青島後，杜月笙找到了好友。雖然前後不到半個月，此時，阿二已在這家木行中當賬房先生了，大有一番管家風度。阿二見好友來到，格外高興，答應介紹他在木行中做工。
第二天，阿二將杜月笙引薦給老闆。老闆見他清秀靈活，很是高興。交談之後，老闆又覺得他口齒伶俐，反應又快，是塊搞推銷的料，當下就聘他為木行的推銷員。杜月笙高興極了，這是他的拿手好戲，因為他有一張能說會道的嘴，和一副精明而活絡的頭腦。結果，杜月笙由於他推銷有方，鑽營有術，為老闆不斷擴充地盤，承攬了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日漸興隆，老闆對杜月笙更是另眼相待，視為心腹之人，言聽計從，業務上的事全由他一人說了算。
這個木行老闆也是個精明人，但就是有一個缺點———貪色。姨太太有六七房，其中七房姨太二十剛出頭，知書達禮，還會說一口流利的上海話。老闆最寵她。她也操縱著木行的大權。
８月１５日這天，七姨太和老闆在公館設宴招待木行的有功人員，共度佳節。
下午６時，杜月笙等人應邀前往老闆府邸。
一路上，阿二已對杜月笙說及七姨太的相貌人品，並要杜月笙注意言談，不要說大話誇海口，並斷言七姨太今天肯定要注意杜月笙，而且還會出其不意地難為他，因為她可能要試探一下他的真正能力。杜月笙把阿二所說的要注意的方面一一記在心中。
同行們在老闆公館的客廳里聚齊，見老闆和七姨太還沒來到，就坐下來喝茶聊天。約莫過了刻把鍾，老闆才從屋裡出來。大家寒暄幾聲後，老闆吩咐一聲：「開宴吧！」
杜月笙剛坐定，只覺得身後飄來一陣陣香風，剛想回頭看時，坐在旁邊的阿二已站立了身子，同時杜月笙也覺得衣服被阿二拉了一下。這時，他還沒有反應過來，就聽到阿二說：「夫人，您好！」
杜月笙一聽，知道是七姨太來了，趕忙站起身來。誰知杜月笙猛一回頭，四目相對，