就在以郭沫若為代表的大陸學術界批董的同時，跑到台灣「準備殉葬」的董作賓卻沒有馬上要死的準備，而是思慮起改變生活窘境，繼續活下去、且活得好一點的辦法。董作賓自大陸攜家赴台不久，在朱家驊與傅斯年等人支持鼓動下，創辦了學術性刊物《大陸雜誌》，並擔任發行人。傅斯年臨死前急著寫文章拿稿費，讓其妻俞大綵買棉花做一條禦寒的棉褲，就是為董辦的這份《大陸雜誌》投稿。只是當傅的文章發表，董作賓眼含熱淚捧著稿費到傅宅奉送時，傅斯年已撒手人寰。作為史語所所長兼台大校長的傅斯年，僅與其妻俞大綵組成了一個小家庭，生活境況尚且如此窮蹇糟糕。而有10個孩子的董作賓，一家生活遭際自是可想而知。胡適出任「中央研究院」院長後，江冬秀由美到台，得知胡氏早餐只吃一點稀飯，一點南瓜，覺得吃得太苦，要另外加點主食和菜肴，被胡適阻止。胡談到史語所同仁住在楊梅時代，有幾家每月到了二十日之後，就用南瓜加鹽煮稀飯過日子，一直熬到下個月發薪水，然後到了下個月二十左右還得靠南瓜加鹽煮稀飯過下去。胡適所說「有幾家」中的第一號人家，就是董作賓。
儘管靠南瓜加鹽煮稀飯過日子，但不能趴在床上等死或蹲在屋檐上整天大罵蔣氏父子失察民情與缺少憐憫之心，生活還要繼續，各項工作也得琢磨著幹起來。因而董作賓繼傅斯年出任史語所所長不久，便拿出主要精力主持史語所在南港建造辦公大樓和宿舍工程。當時建築行業與學術機關的知識分子，對搞建築拿回扣，還不像幾十年後台灣或大陸那般火熱，並有「站起一座樓，富起一群狗」的說法和做法（南按：也有倒下一群狗之說，即貪污者被抓進監獄），即使有，憑董作賓接受的教育和為人處世的準則，以權牟利，從中撈取油水的空間也較小。一晃幾年過去了，眼看一座座樓舍立起，而董家生活依然極其艱難，許多時候連吃飽肚子都不太容易。董作賓在台大考古人類學系兼課後，有幾位要好的同事經常看到他每次下課回家，都從校內的小賣部買一包花生米邊吃邊走，且吃得很香甜的樣子，就問他為何總是買花生米吃？
董說講完課後肚子就有點餓，吃幾個花生米充饑，別的買不起，花生米便宜些。對方不解地問，為何不拿到家中再吃？董一邊用手指捏著花生米往嘴裡送，一邊不好意思地笑笑說：「我家食指浩繁，拿回去，這包花生米就不是我的了。」
許多年後，董作賓的兒子董敏證實了此事，並認為是董作賓在李庄時代的助手屈萬里最先傳播出來的，但屈氏傳播這個故事，原本想證明董作賓是一河南老土和生活上的小氣鬼。按屈萬里的設想，一個大學教授，還是中央研究院院士，怎麼能在校園裡吃零食呢，這樣做不是很丟人的事嗎？除了老土誰還會這麼個樣子？因而，董敏認為屈萬里傳播此事是不懷好意，只是沒有達到預期的詆毀效果罷了。因為凡聽到這個故事者，都為董家生活的艱難而感動，沒有人去考慮董作賓是否河南老土或小氣不小氣的事，且在台大校園當著師生的面吃幾個花生米，也沒有什麼大不了，更不是什麼丟人現眼的事。對此，董敏補充說：「事實上當時的董家確實窮困得很，我爸爸有開夜車搞研究寫文章的習慣，他的桌子下面有個小鐵筒，裡面裝了一點餅乾糕點什麼的，晚上熬夜餓了的時候，就從鐵筒里掏出一點點墊活墊活。開始孩子們不知道，等發現這個秘密後，就趁他不在家的時候偷偷給吃掉了，結果有一個晚上，我爸爸到半夜又從小鐵筒里找東西吃，一看是空的了，很懊喪，起身在屋裡轉了幾圈，長吁短嘆。我媽媽熊海萍起床看到爸爸愁苦悲戚的樣子，又看到那個空鐵筒，心領神會，當場流下了熱淚。」
不管屈萬里傳播董作賓於台大校園吃花生米之事真實動機如何，董家貧困是個不爭的事實，這個事實也是導致董作賓出走香港的重要原因。
1955年初，香港大學東方文化研究院有意聘請董作賓赴港任教授，薪水高於董在台灣幾個機構服務收入總和約二倍。由於連日勞累和窮愁，此時的董作賓身體狀況極為虛弱，很希望找個清閑地方好好休息一段時日。加之南港的工程已經完成並交付使用，董覺得無愧上司與同仁之託，便答應了港大聘請，並於這年8月辭卻史語所所長職，向台大請假，赴香港就任。董走後，由李濟接任所長，屈萬里為所務秘書。
赴香港的董作賓儘管得到了較高的薪水和休息空閑，畢竟港島的學術氛圍無法與台灣比擬，且作為立志以研究甲骨文為終身職業的學者，離開了由大陸運往台灣的殷墟出土甲骨，如同魚兒離開了大海。學術生命受到嚴峻挑戰，其內心的孤獨與焦躁不安難以向外人道及。1956年，董作賓在香港發表了《甲骨學前途之展望》一文，以憂傷的筆觸寫道：「去年曾訪韓、日，前年曾游菲律賓，此來香港得接洽學術界人士，兼可以見到大陸上的許多學人發表的甲骨文論著。至於歐美漢學家的動態，也在通訊中略見一斑。展望世界，甲骨學的前途，甚是暗淡。甲骨學的沉悶，也就是中國古史研究之消極停滯，茫無端緒了」。
1958年，胡適由美抵台出任「中央研究院」院長，力邀董作賓返台繼續從事以前的教學與研究工作。已感鬱悶至極的董作賓聽從了胡氏召喚，於當年秋辭卻港大職位重返台北。返回史語所的董作賓已無職務可言，亦無組可歸，只好專任台大教授，處境很是尷尬。作為院長的胡適深感過意不去，經過一番苦心孤詣的琢磨權衡，終於想出了一個令各方面都能接受的兩全辦法，即在史語所成立一個甲骨學研究室，由董作賓擔當主任主持工作。當時史語所內的考古館已落成，正好讓此研究室進駐並有充足空間來做甲骨文研究。對於這個微妙的方案，董作賓自己說：「這是我可以竭其殘年，再報效於甲骨學的一個機會。」按石璋如的說法：「就編製而言，成立『室』而非『組』，是因為在組織規程中，室可大可小，大者可與所平等，小者可附屬於所。不過這時我們也沒有想太多。」甲骨學研究室就在這樣的背景下，於1958年11月鳴鑼開張，抗戰時期在李庄招來的人員屈萬里、張秉權、劉淵臨等繼續協助董作賓工作。
胡適弄出的這個方案，由於內含不足為外人道的微妙關係，自然引起了外界議論與猜忌。如有李敖者就曾對此放言道：「董作賓丟掉史語所所長以後，無組可歸，於是專門成立了一個『甲骨學研究室』，這是為了脫離李濟的壓力、挽回自己面子的一個伏筆——他也預備有朝一日脫組而出，另成立『甲骨學研究所』。可是所未成而身先歿。」事情就這樣泡了湯。李敖所說有無道理尚可討論，但謂董作賓「身先歿」，則是1963年的事了。這一年的台灣學界不止董作賓一人去世，走在他前面的重量級人物還有兩位，一是朱家驊，另一位就是董同龢。
對於董作賓等三人的死，石璋如在晚年曾以哀惋的心情說：「五十二年真是不幸的一年，有好幾位同仁過世。1月3日晚，王志維電告朱前院長於當日下午去世。朱先生是研究院奠基南港的重要人物，任期也長，對研究院有所貢獻，老同仁對他都有感情，聽說了訊息都非常難過。」朱家驊去世後，於5月15日安葬於陽明山。按石璋如的說法，「由於上山耗時較久，十點鐘始舉行安葬式，稍微公祭一下十點半即結束，比起胡先生簡單得多」。
很顯然，與胡適比起來，朱氏的葬禮「簡單得多」的根本原因恐怕不是一個上山費力耗時可以解釋的，其背後深層的原因一言難盡——儘管死後蔣介石親臨弔唁，並特贈「愴懷勛碩」挽額，其間的裂隙和隱情又令旁邊者看得分明。無論如何，朱家驊作為在中國政壇、學界曾呼風喚雨、威震朝野、縱橫三十餘年的重量級「大鱷」，就這樣從芸芸眾生的視線中消失了。
朱家驊入葬33天後，即6月18日，董同龢隨之而去。石璋如說：「董同龢先生是我們同輩之中最聰明能幹，也最用功的人，常有自己的主張，連傅先生也說服不了他。在抗戰大後方，他還是副研究員的時候就獲得過楊銓獎學金，可見才氣之高。」石氏所說的董獲獎金之事，是在四川的李庄。那時的董同龢可謂風華正茂、意氣風發、心高氣傲，大有緊隨傅斯年「目空天下士」的氣勢。可惜天妒英才，不幸患了肝癌，未能掙脫死神的召喚，至堪扼腕。
董同龢走後5個月的11月23日，董作賓先生也過世了。石璋如說：「恰逢美國總統甘乃迪（肯尼迪）遇刺身亡日，我們說董先生是大人物，能與甘乃迪同日過世。董先生的身體底子並不壞，只是不愛運動，而且董先生既忙著《大陸雜誌》社的事，又擔任所長，去香港任教回台又擔任甲骨文研究室主任，事情非常忙，因此同仁曾勸他裝假牙，但他忙到沒有空去。牙齒不好就吃不好，連帶消化不好影響健康。董先生要是早日治好牙齒的問題，身體就容易養好了。」
作為同鄉兼同事，一起共事幾十年的石璋如，可謂對董作賓有深透的了解。但世間的事往往旁觀者清，當局者迷，董作賓可能意識不到一個牙齒的問題竟引來