1957年2月17日下午，正在紐約一個青年醫生家中敘述身體狀況的胡適，突感不適，急送醫院後發現是突發胃潰瘍出血，吃藥後無效，半夜大吐血，昏迷不醒，醫生輸血搶救。18日，胡仍昏迷不醒，半夜再次大吐血，生命危險，醫生決定施行手術，結果是胃被切除十分之六，直到3月11日才出院。
回到寓所五天後的3月16日，病衰中的胡適突然收到一個神秘人物的來信，此人便是曹聚仁。
在抗戰期間一度擔任中央社戰地記者的曹聚仁，於國民黨退往台灣後的1950年，別妻離雛獨自移居香港任《星島日報》編輯。到港的第四天，曹便在《星島日報》專欄「南來篇」上發表文章，放聲高歌「我從光明中來」，高呼「中共治天下非常成功」云云。1954年，曹脫離《星島日報》加入新加坡《南洋商報》，並以該報記者身份多次秘密前往北京，受到毛澤東、周恩來、陳毅等人的接見。據傳聞，後來曹氏又自香港潛往台灣，受到蔣介石、蔣經國父子的秘密接見，並藉此做蔣氏父子的工作，說毛澤東給蔣介石制定「一綱四目」、「只要台灣回歸祖國，其他一切問題悉尊重」蔣介石與陳誠意見妥善處理。蔣氏父子以「蔣介石偕同舊部回到大陸，可以定居在浙江以外的任何省區，仍任國民黨總裁」等六點意見相回應。曹氏曾建議，在兩岸和平統一後，蔣介石可將廬山作為終老頤養之地等。再之後，曹氏行動更加神秘莫測，他的妻子、親屬皆不知其在國共兩黨之間來回搖晃，整天折騰了些什麼。就是這樣一個神秘兮兮、見首不見尾的人物，於1957年中國大陸山雨欲來、引蛇出洞，「反右」天羅地網即將全面撒開的明媚春天裡，突然有些神經質地致信胡適「勸降」。據胡適3月16日記載：
收到妄人曹聚仁的信一封。這個人往往說胡適之是他的朋友，又往往自稱章太炎是他的老師。其實我沒有見過此人。
此信大意是說他去年秋間曾到北京、上海去了「兩次」，「看到了朝氣蓬勃的新中國」！「先生……最好能回北京去看看……可以巡行全國，等先生看了之後再下斷語何如？」
他說他「願意陪著先生同行」！
躺在家中床上養病的胡適，自然知道這個「妄人」耍的是代表中共對他統戰的布袋戲。對此，胡心中生髮出一不小心生吞了一隻蒼蠅的感覺，但冷靜一想也就釋然了。凡蒼蠅或其他諸如螳螂、蛤蟆之類的弱小的動物，為了生存，必然要呈張牙舞爪狀，以壯聲勢，或嗡嗡叫著自我吹噓叫嚷一番，拉個大旗，扯個滿身布滿疙瘩的假虎皮，甚或與樹上的巨蟒、水中的巨鱷套套近乎，亦屬天下政客，特別是文人中的政客或政客中的文人慣用的伎倆，不足為奇。於是，胡適在曹氏來信的信封上批了「不作復」三字，繼而派人將信轉交台灣「司法行政部調查局」，作為「匪情」研究資料予以處置。
剛把曹氏的陰影在腦海中蒸發，3月24日，仍在床上休養調治的胡適又收到小兒子胡思杜發自河北省唐山市的一封平信。從郵戳日期看，此信是50天以前寄出的，胡在當天的日記中寫道：「這是7年來第一封信。信是寫給『媽媽』的，信凡4頁，末後說，爸爸那邊，已另有信去了。但那封信至今沒有收到。大概是他先曾『奉命』寫信給我，信是呈上去了，他以為已寄出了，所以偷寫這信給媽媽。殊不知中共已改變計畫了，不要他出面寫信，另叫別人（如曹聚仁之流）寫信。」胡適乃一介儒生，但畢竟又在政治場面上混跡了多年，對中國人下愚上詐、不講信用，以及政客們慣用的陰謀或陽謀等種種政治手腕還算有較深刻的了解。儘管一直沒有發現可靠資料證明他此次的猜測是否正確，但就那時的政治形勢推斷，當是有些道理的，此前曹聚仁莫名其妙地給胡發信，或許正是這個計畫改變之後的另一種行動。
遙想八年前北平那個圍城之日，吃慣了洋麵包的胡適，想過一種「麵包與自由兼得」的生活，因而決定出逃。想不到他的小三胡思杜酷似三國時代的魏延，腦後長了反骨，堅決不按諸葛亮生前的既定方針辦，在撤退的問題上徹底否定了兩個「凡是」。胡思杜舊戲重演，同樣不按胡適的既定方針辦，自作主張留在即將解放的北平苟活一時。如果世間真有上帝，胡小三這個抉擇，當是上帝之手於冥冥中所作的安排，是胡適這位自由主義知識分子所經歷的「九九八十一難」中，上帝為其設立的最大、最令人牽心扯肺的一「難」，是「開五百年文化新運的一位大師、老祖胡適」（唐德剛語），在「得道」路上最為辛辣痛苦的心靈煎熬，而這個煎熬隨著時間的推移與政治演變越發嚴峻與不堪忍受。
1958年3月，胡適正在美國哥倫比亞大學參加「東方學術座談會」，偶爾從「泛亞社」香港來電獲悉思杜已被革除副教授一職下放勞動。此時的胡適心中雖犯嘀咕，但並沒有向最壞處想，且在心中默念上帝保佑這個不幸的兒子。到了這年的5月4日，胡氏回台灣作關於五四運動的廣播講話，「泛亞社」香港來電傳出胡思杜於「去年八月自縊身死」的消息。胡適先是一驚，差點一頭栽於地下。待鎮定下來又將信將疑，且從心理上對這個消息的真實性予以排斥。5月12日，胡適致他的學生蘇雪林信中說：「承問及小兒思杜的消息，至感。我猜想這個去年八月自殺的消息是一種有惡意的謠言，故意在『五四』前夕放出。我在今年一月間尚得友人間接傳出思杜被送東北的消息，故我不信此謠言，當日即用長途電話告知內人，叫他不要輕信此消息。」由此看出，對於胡思杜的自殺，胡適仍是疑多於信。而事實上，胡思杜真的是死了，且已死去8個多月，墓有宿草了。
胡小三思杜死亡的確切年頭是1957年9月，但死於那一日和具體死亡細節一直未搞清弄明。據耿雲志所撰《胡適年譜》，世人看到的是下列幾句簡單的記載：
九月廿一日，次子思杜因被定為右派，遭到批判而自殺（時在唐山鐵道學院馬列主義教研室任教）。死前寫有遺書給他的一位堂兄。這遺書只剩下殘存的一角，那上面還可以看到這樣的話，（希望他們努力）「工作，好好學習，為社會主義立點功」。還有把自己所存「五十一元也留給你們」的話。署的日期是九月廿一日。
1950年9月，因胡思杜以「大義滅親」的方式痛罵「美帝國主義走狗胡適」有功，一度受到學校領導的表揚，並於華北革命大學學習結束後，分配到唐山鐵道學院馬列部（馬克思、列寧、斯大林、毛澤東思想基本理論教研室）出任歷史教師。此時的胡思杜積極、努力地工作，想為一不小心成了「狗」的父親「贖罪」，同時想加入中國共產黨。只是組織上一直處於考驗之中，加之全國上下正在批胡適的反動思想，使他受到連累，夢想遲遲不能成真，一拖就是幾年。到了1957年，全國興起了「反右」運動，不明就裡的胡思杜開始積極、主動地給他所在院、部領導提教學改革建議，學院領導見一個「走狗」的兒子竟然犯上作亂，於佛頭抹糞，盛怒之中立即決定施以顏色，打擊胡思杜的囂張氣焰。
1957年5月20日，《人民日報》以《河北高等學校教授針對教育領導工作提出批評》為題，發表「本報訊」，報道該校機械系主任孫竹生及教師胡思杜「使用卑鄙手段妄圖奪取學校領導權」，文中特別註明內容是「胡適的兒子」胡思杜所說。自此，胡思杜一下由擁護中共的積極分子，成了「漢奸」、「走狗」、「賣國賊」胡適的餘孽和妄圖篡奪革命領導權的階級異己分子。隨著「反右」運動揭幕，胡思杜多次被拉出來示眾並接受革命群眾批鬥，未久又被學院定為「向党進攻的資產階級右派分子」。突遭重創的胡思杜認為自己早在幾年前就已經公開宣布和父親劃清了界線，為何此時又把自己與這位「人民的敵人」捆綁在一起公開示眾且口誅筆伐？在一系列不解與恐懼中，胡思杜精神崩潰，約於1957年9月21日晚上吊自殺，年僅37歲。
此前在政治上受胡適這個「人民的敵人」牽連，胡思杜一直沒有找到女友，直到死仍是光棍一條，算是赤條條來，赤條條去，落了個《紅樓夢》結局式的一片白茫茫大地真乾淨。在自殺前，胡思杜留了一封遺書在枕頭底下，因大陸已無直系親人，遺書指名寫給當時在北京鐵道部印刷廠一位叫胡思孟的遠房堂兄。胡死後，單位人員發現遺書，便打電話把胡思孟叫到學院處理後事。胡思孟到達時，看到學院貼滿了批判胡適和胡思杜的大字報，學院領導告訴胡思孟，說你這位不爭氣的阿斗式堂弟胡小三兒，腦後確實又像魏延一樣長著反骨，他的做法屬於畏罪自殺，自絕於黨和人民。至於畏的什麼罪，自殺的具體時間以及死前死後的具體細節，學院領導沒有說。胡思孟所看到的只是在一間小黑屋裡有一口小白木棺材，棺材沿上有許多蒼蠅在飛舞，棺材裡有一白布，揭開白布可看到胡思杜已變得烏青的屍體，看樣子已死去好幾天了。胡思杜遺書的內容大意是：現在我沒有親人了，也只有你了。你來我一定不在了。你不要難過，我的一點錢和公債券留