關於劉文典在北大和清華任教時的性格、神態，錢穆與周作人已有勾畫，大體是不差的。錢氏文中所說的劉文典「晚年喪子」一事，發生於1931年著名的「九·一八事變」之後。面對日軍大舉侵佔中國東北領土，進逼華北，張學良軍隊不戰而退，東北淪陷，舉國悲憤，學界更是群情激昂。北平青年學生為敦促國民黨政府出兵抗日，除罷課結隊南下向政府請願，還發起卧軌請願行動。時劉文典的長子劉成章正在北平輔仁大學讀書，欲參加卧軌行動，回家請示後，得到了劉文典支持。作為教授的劉氏認為在中華民族生死存亡的非常時期，若非採取一些極端辦法，不足以令高高在上的黨國領袖和軍政大員醒悟並認識到下層民眾的力量。當時北平已進入了滴水成冰的嚴冬季節，身體羸弱的劉成章因在雪雨交加的曠野里連夜行動，饑寒交迫，不幸身染風寒，不治而亡。
劉文典失子之時為42歲，正是人生的鼎盛時期，算不上錢穆所說的「晚年」。中年喪子，給予劉氏精神上的打擊可想而知，在極大的悲憤憂傷中，原本就較單薄的身體漸漸垮了下來。後來，隨著馮玉祥發起的「長城抗戰」事起，劉文典似乎又看到了一線救亡圖存的希望。國難家仇使他強打精神，每次上課都要給學生講一段「國勢的阽危」，並以自己兩度留日的親身感受和對這一民族歷史的觀察研究，告訴弟子們日本對中國的險惡用心及歷史背景，號召學生們趕快起來研究日本，以便找到這一民族瘋狂無忌的根源、癥結與「死穴」，在未來抗戰中給予致命的打擊。與此同時，極具血性的劉文典懷著國破子亡的悲憤心境，夜以繼日地翻譯與日本有關的資料，有時竟通宵達旦工作。據一位學生回憶：「有一天上國文課時精神委靡得連說話都幾乎沒有聲音，說是因為昨晚譯書到夜裡三時才休息。我當時聽了劉先生的話，眼淚真要奪眶而出了。」
就在這一時期，號稱「南天王」的陳濟棠，聯絡孫科、李宗仁等輩在廣州密謀造反起事，與南京中央政府對抗叫板兒，並效法孫中山當年在廣州召開非常國會的方法，成立了「中國國民黨中央執監委員非常會議」，以「打倒獨裁」、「護黨救國」「中正當死，兆銘當立」為旗號，提出凡國民黨第一、第二、第三屆中央執監委員贊成反蔣者（共產黨員除外），均自然成為非常會議的委員。陳濟棠、李宗仁等人邀請躲在香港的汪精衛出任領袖，並在汪精衛的主持下，成立了廣州國民政府，否認南京國民政府的合法性，與蔣介石集團公開唱起了對台戲。在新內閣急需用人之際，陳濟棠想到劉文典曾是老同盟會員，曾做過孫中山秘書，在安徽大學校長任上又被蔣介石當眾侮辱性地扇了兩個耳光，從此與蔣結下樑子，便多次函請並出重金禮聘劉文典，讓其離平赴粵，共商「抗日興國大局」。劉文典深知這幫烏合之眾只圖私利，不計國家民族危難，成不了什麼大器，乃仰天長嘆曰：「正當日寇侵華，山河破碎，國難深重之時，理應團結抗日，怎能置大敵當前而不顧，搞什麼軍閥混戰？皮之不存，毛將焉附？」遂婉言謝絕，並將重金退回，以明心志。
就在內外交困與感傷中，劉文典心力交瘁，直至一病不起。有好事者為其出主意，謂吸食少許鴉片可以療治心靈之痛。劉依計而行，神情雖有好轉，但漸染鴉片癮而不能自拔，後雖屢有戒意而不能根絕。
1937年七七盧溝橋事變爆發後，北平陷入日軍的鐵蹄之下，劉文典因家庭拖累而未能及時離平轉移長沙，暫時蟄伏下來，在北平北池子騎馬河樓蒙福祿館三號宅院內埋頭研究學問，等待逃脫的時機。隨著華北淪陷區日偽政權的建立，附逆者一時如過江之鯽，並為爭權奪位八仙過海，各顯神通。整個北平氣焰宣騰，濁浪滾滾。時劉文典的四弟劉蘊六（字管廷）也不甘心落後，很快附逆並在冀東日偽政府謀到了一個肥缺。當不知輕重的蘊六滿懷喜悅，興沖沖地回到家中在餐桌上言及此事並露出得意之色時，劉文典大怒，當即摔掉筷子道：「我有病，不與管廷同餐。」霍然起身後又說：「新貴往來雜沓不利於著書，管廷自今日始另擇新居。」毫不客氣地將這位同胞兄弟逐出了家門。
劉蘊六捲起鋪蓋率妻子兒女頗有些怨恨與不服氣地走了，另一位附逆者、原北大同事周作人又找上門來，遊說劉文典到偽教育機構任職。周說「文典兄以一部《淮南鴻列集解》而譽滿學界，如今政府雖偽但教育不可使偽，以你的學問才識，應到『維持會』做事，以維持教育，抵抗奴化。」劉文典強按怒氣，平和婉轉地說：「你有你的道理，但國家民族是大義，氣節不可污，唐代附逆於安祿山的詩人是可悲的，讀書人要愛惜自己的羽毛啊！」
周作人面帶羞愧地低聲道：「請勿視留北諸同仁為李陵，卻當做蘇武看為宜。」言畢，嘴裡嘟嘟囔囔地說著什麼退了出去。之後，又有幾批身份不同的說客分別登門遊說，皆被劉文典嚴詞拒絕。由於劉文典留學日本多年的經歷以及在學界、政壇的聲望，日偽組織始終不願放棄拖其下水的計畫，為逼其就範，索性派日本憲兵持槍闖入劉宅強行搜查，施以顏色。凡劉文典與海外朋友往來的信函一律被查抄，國內友人吳忠信、于右任、邵力子、陳獨秀、胡適等人的來信亦無一倖免。面對翻箱倒櫃，氣焰洶洶的日本憲兵，劉文典以他的倔犟、狷介性格，不知從哪裡翻出一套袈裟穿在身上，做空門高僧狀，端坐椅上昂首抽煙，冷眼斜視，任憑日本「豬頭小隊長」搖晃著信函嗚里哇啦地質問，劉氏始終以鄙夷譏誚的神態，口吐煙圈，一言不發。一油頭粉面的年輕翻譯官見狀，用標準的北京油子腔兒喝道：「你是留日學生，精通日語，毛驢太君問話，為何不答？」劉文典白了對方一眼，冷冷地道：「我以發夷聲為恥，只有你們這些皇城根底下太監們生就的孫子，才甘當日本人的奴才與胯下走狗！」翻譯官聞聽惱羞成怒，猛地蹦將起來，拉開架勢揮手欲扇劉氏的耳光，卻意外地被日軍「豬頭小隊長」一腳踹了個趔趄，頭撞到牆上差點暈倒，待轉過身來，面露懼色，手捂頭顱齜牙咧嘴地嗚里哇啦一陣，躲在一邊不再吭聲。
面對越來越險惡的環境，劉文典深知北平不能再留，乃決計儘快設法脫逃，到西南邊陲與清華同事會合。行前，他莊重地寫下了「臣心一片磁針石，不指南方不肯休」的詩句以自勵。
1938年初，劉文典托英國大使館的一位朋友買到了一張船票，獨自一人化裝打扮，悄悄離開北平，轉道天津乘船抵香港、越南海防，輾轉兩個多月進入雲南境。一路顛沛流離，受盡苦楚。當他沿途看到因戰火而造成「公私塗炭」，百感交集，內心發出了「堯都舜壤，興復何期？以此思哀，哀可知矣」的悲鳴。
當年5月22日，劉文典乘滇越火車終於抵達西南聯大文學院所在地——蒙自。此時的劉文典衣衫破爛不整，原本黧黑的臉龐滿面風塵，身體瘦削不堪，手中除了一根棍子和一個破包袱，別無他物，形同一個流浪的乞丐。當他搖晃著茅草一樣輕飄單薄的身子自碧色寨下車，拄著棍子一瘸一拐地步行10公里，一路打聽來到聯大分校駐地，抬眼看到院內旗杆上迎風飄揚的國旗，激情難抑，立即扔掉手中之物，搓拍雙手整理衣衫，莊嚴地向國旗三鞠躬。禮畢抬頭，已是淚流滿面。數日後，劉文典夫人張秋華攜次子劉平章逃出北平，自天津乘郵輪經香港、河內踏入滇境，一家人總算得以團聚。劉文典精心收藏的四大箱文化資料、圖書和手稿，在妻子歷盡艱難險阻攜出後，於香港停留時托劉文典一位學生暫為保管，等待一家在內地落腳後再由香港託運至蒙自或昆明。劉文典一聽，甚感不妙，對夫人大聲斥責道：「這些書稿傾注了我一生的心血，寧肯損失綾羅綢緞，也不該把書留在香港！」在苦苦等待中，劉文典的不祥預感終於成為不幸的事實。1941年底珍珠港事件發生，香港淪陷，四箱書稿全部被日寇擄去，下落不明，成為終生遺憾。後來劉氏在給學生上課時說道：「我的書籍資料都在逃難中丟失了，就把腦子裡的東西給你們吧！」據劉文典的一位學生鄭千山說抗戰結束後，國民政府行政賠償委員會於1947年11月致函雲大，告知劉文典當年在香港遺失的四箱書籍於東京上野圖書館發現，要求劉填報財產損失報告單及申請歸還表格，然後寄回賠償委員會，由賠委會與相關方面交涉辦理。劉文典聞訊大喜，立即辦理了手續。想不到此後國共內戰越打越烈，國民政府搖搖欲墜，劉氏書籍與手稿交涉事無人予以理會，其他黨派自封的政府與機構又得不到國聯和盟軍司令部承認，此事便告夭折。1961年，劉文典次子劉平章曾寫信向周恩來總理反映此事，總理辦公室回信稱：「鑒於中日關係未恢複正常，目前暫時不宜提這件事。」
此事無果而終。據悉，雲南省檔案館存有一份日寇侵華時劫走劉文典四箱書籍的檔案材料，劉平章得悉，表示要向日本政府交涉，使這批書籍和手稿重新返回中國云云——當然這都是後來的事了。
卻說抵達蒙自的劉文典經過數日休整，身體、精神明顯好轉，上課之餘，經常與陳寅恪、吳