正是昆明的艱難生活與困苦處境，最終導致蔣夢麟的思想和人生觀發生了大的嬗變。北京大學校長在士林中吵吵嚷嚷，看上去熱鬧風光，但說到底還屬儒生、寒士一個。按照古代對社會各階層的劃分，在三教九流中，儒生列入九流之「中流」階層。到了元朝，政府按人們所從事的職業，把被征服的臣民劃分為十個等級即「十流」：一官、二吏、三僧、四道、五醫、六工、七匠、八娼、九儒、十丐。此時的儒生已經成為地地道道的「臭老九」，位列娼妓之後，連一個妓女的地位都不如（南按：再後來的「文革」期間，「臭老九」們多數成了反革命分子而被送進大獄，享受起老虎凳與辣椒湯的待遇了），與乞丐成了門對門、眼對眼的親兄弟。作為一個大學的校長，幾近一個丐幫幫主，並無真正的地位和風光可言，其落魄之狀在戰時的昆明尤為明顯。1943年12月，在昆明的蔣夢麟利用鑽防空洞的時間，以英文撰寫完成了自傳體回憶錄《西潮》一書。在寫作間隙，他曾寫信給正在美國任大使的胡適，希望對方能幫忙校正一下其中的錯誤。在談到自己不用中文而用英文寫作時，表面上的理由是在防空洞光線不足的情況下，使用英文寫出的字較易辨識，但內在的動機還是為了在美國出版方便。此時蔣的5個子女都在學校讀書，開銷頗大，一切全靠自己與妻子微薄的收入艱難支撐，因而在請胡適校正的同時，也希望對方設法幫忙在美國尋找出版商儘快出版，以便「能賺點稿費養家糊口」。蔣認為在當時的貧困處境下，「如能摸幾文錢，使全家的靈魂不與體魄分離，已是意外的收穫了」。身為國立北京大學校長，竟困窘至此，確也是令人扼腕太息。
與西南聯大教授包括蔣夢麟、梅貽琦等校長級的人物生活條件形成鮮明對比的是，在抗戰的大後方，同時存在著「朱門酒肉臭」的現象。身為名牌大學校長，有時總不免要參加一些官場、豪門的聚會，這些聚會的場面以及宴會的奢侈程度，蔣夢麟沒有留下太多的記錄，但從梅貽琦日記中可以尋出一些線索。如1941年10月13日，梅在日記中寫道：
晚曾養甫請客在其辦公處（太和坊三號），主客為俞部長，外有蔣夫婦、金夫婦及路局數君。菜味有烤乳豬、海參、魚翅；酒有Brandy、Whisky；煙有StateExpress。飲食之餘，不禁內愧。
曾養甫乃廣東平遠人，北洋大學畢業後留學美國，歸國後曾任廣州特別市市長、廣東財政廳廳長等職，1934年發起興建錢塘江大橋，並對主持修建大橋的茅以升助力甚多。時任交通部滇緬鐵路督辦公署督辦。日記中提到的蔣夫婦，即蔣夢麟與陶曾榖。面對如此豐盛的酒肴，梅貽琦在深感「內愧」的同時，不知蔣氏夫婦作何感想，想來應該感覺很爽的吧，至少陶曾榖的心中是會有這種感覺的。
1943年1月27日，梅貽琦日記載：
晚赴李希堯夫婦飯約，主客為美國各部高級武官，男女客共四五十人，酒肴均甚豐盛，或太費矣。
1945年10月31日，梅貽琦又記：
下午在常委會之前約孟真來談關於兩校複員問題。七點前會散，赴段克昌（曉峰）飯約，因其請帖未書「夫人」，故余自往。他客為衛夫婦、梁華盛夫婦、關太太、邱太太。菜甚好，金錢魚、北風菌、鹿筋、熊掌等羅列滿前，惜太多，不能盡賞耳。
段克昌時為陸軍軍需監（後為總監），其職屬典型的肥差，從菜肴中罕見的鹿筋、熊掌即可見差使之肥。這個宴會也正應了當時流行的一句話「前方吃緊，後方緊吃」，且奢侈得讓客人眼花繚亂，以至到了「不能盡賞」的程度。這一情形正應了聯大教授王力所言：「路有凍死骨的反面是朱門酒肉臭。用不著研究經濟學，大家都能明白，朱門的酒肉越臭，路上的凍死骨越多。」甚也。
然而，這些宴會只是表面上奢華的一面，至於高官大員們貪污受賄，中飽私囊更是驚世駭俗。1945年，蔣夢麟的本家兼好友、原清華名教授，後為行政院政務處長蔣廷黻調任救濟總署署長，其奢華與氣派程度從他的侄子，自小跟隨蔣廷黻長大的蔣濟南後來在《人民日報》發表的《致蔣廷黻的一封公開信》中可見一斑。蔣濟南說：「救濟總署黑幕重重，如以汽車送人，大批冰箱被宋子文拿到私人公館去了，救濟物資，好的賣了吃了。壞的一部分丟到海里（丟到海里也有好的，後來又有人控訴），以一部分給了老百姓。你到湖南去時，余籍傳（湖南分署長）準備了好久，要『歡迎』你，花了二千萬（當時相當於十部大新卡車的價）。國民黨政府貪污案件處處有，而以救濟總署最甚，美國人也在內。芝麻大的官也有一大幢房子，一部汽車。你看看，福州路一百二十號停了多少汽車？建國西路五百七十號房子，是汪精衛的『公館』，你接過來大加修飾，住的人經常只有六七人，可是工友卻有二十餘人之多，汽車一叫，工友們便一哄而出來排隊迎接！」此時蔣廷黻的派頭與收受的金錢，已遠遠超過了當年蔣夢麟在家鄉看到學台所開動的「載著官吏和陋規禮金的小型艦隊」。儘管蔣夢麟沒有親眼看到蔣廷黻衣錦還鄉的宏大豪華場面和私底下收受的賄賂，但類似現象滿目皆是，蔣夢麟不會陌生。閃光耀眼的金錢、寬敞明亮洋房，外加香車、美女，所有這一切，都是刺激蔣夢麟心肺的原料與活生生的榜樣，那種蟄伏在童年記憶中「大丈夫當如是也」的感觸再次從心底萌生，於是便有了在人生的晚年棄學從政，在夕陽沉墜的最後一刻伸手撈一把的夢想。而這一切，也正是其夫人陶曾榖所日夜渴盼的幸福生活。
除了生活貧困造成的壓力，以及在這種高壓下分娩的在人生晚境大撈一把的夢想，在蔣的心中還有一個無法繞開的情結，那便是對學潮的恐懼與厭惡。隨著抗戰勝利的來臨，蔣夢麟憑著十幾年執掌北大的經驗與深刻洞見，深感西南聯大亂象已生，無法扼制的學潮大風暴即將到來，身心俱疲的他再也沒有精力和心境捲入這場前途未卜的政治運動了。
1919年，當震動全國的五四運動爆發後，蔡元培為防事態進一步擴大，在營救出被當局逮捕的學生後辭職悄然離京，自天津、上海一路跑到杭州，在一位朋友家中隱居下來。未久，當時正在南方的蔣夢麟於西湖邊一座住宅秘室與蔡元培會晤，蔡向蔣坦陳了自己對北大未來的擔憂，認為自此之後北大的校規校紀將分崩離析，主校者很難維持局面——因為學生們很可能為此次取得的勝利而陶醉，「他們既然嘗到了權力的滋味，以後的慾望將更加強烈，也更難滿足」。如此下去，後果不敢想像。也正是這次秘密會晤，促使蔣夢麟鼓起勇氣，與前來勸駕的學生會代表張國燾一起，乘火車前往北大代理了蔡元培的校長職務，這是蔣夢麟正式介入北大高級領導層，也是結識傅斯年、羅家倫等五四運動健將之始。主校後，蔣與胡適等教授們接觸並交談時勢，對方同樣表現出與蔡元培一樣的憂慮。
擔憂很快變成了現實，北大學生在「五四」小勝之後，果然為其成功陶醉得忘乎所以。蔣夢麟驚奇地發現，「學校里的學生竟然取代了學校當局聘請或解聘教員的權力。如果所求不遂，他們就罷課鬧事。教員如果考試嚴格或者贊成考試嚴格一點的紀律，學生就馬上罷課反對他們。他們要求學校津貼春假中的旅行費用，要求津貼學生的活動經費，要求免費發給講義。總之，他們向學校予取予求，但是從來不考慮對學校的義務。他們沉醉於權力，自私到極點。有人一提到『校規』，他們就會瞪起眼睛，撅起嘴巴，咬牙切齒，隨時準備揍人」。這一情形到蔡元培於同年9月重返北大執掌校柄後都未改變。1922年10月，北大教授評議會通過一項辦法，規定學生必須繳講義費，此舉令部分學生大怒，馬上揭竿而起，糾集一干人馬氣勢喧騰地來到辦公樓前示威，要求學校當局立即取消這一規定。蔡元培聞訊趕到現場，告訴示威的學生必須服從學校規則，但在勝利中被權力和慾望膨脹起來的學生，已不再把這位使舊北大脫胎換骨為新式的「北大之父」放在眼裡，繼續高喊口號並張牙舞爪地擁進教室和辦公室，四處尋找主張這條「可惡規定」的人算賬，誓要砸爛他的「狗頭」。蔡元培見對方如此囂張，竟然蹬著自己的鼻子上臉，遂一改往日溫文爾雅的面目，怒目圓睜，一邊把袖子高高地卷到肘子之上，一邊搖擺著拳頭，神色俱厲地大叫道：「你們這班懦夫，有膽的就請站出來與我決鬥。如果你們哪一個敢碰一碰教員，我就揍他！」
蔡元培向示威的學生逼近幾步，對方就後退幾步，但始終圍成一個半圓形，如同群狼圍攻猛虎，躍躍欲試又不敢強攻，雙方陷入難分難解的僵局。在這尷尬情形中，幸得北大教務長顧孟余聞訊出面表示延期收費，緊張的局面方得緩和。——當然，學生們明白，所謂延期即是取消，示威者再度取得了「勝利」。這件事給蔣夢麟留下了深刻的印象，並清晰地記住了在此次紛亂中有一個高個子青年，一直躲在人群背後暗中鼓動學生們高聲叫罵。後來學校開除了幾個鬧得最凶的學生，但這位鬼