陳寅恪沒有死去，只是被困在居處不得動彈，與家人共同承受著戰爭的災難。在整個港島大混亂、大失控的槍炮與硝煙之中，他需要儘快設法找到一條逃亡之路。但此時，香港與中國大陸之間，無論是陸地、海上還是空中，三位一體，所有的交通、書信、電傳、票匯等一切全部斷絕。香港大庫的存糧全部被日軍封存，以供軍需。伴隨而來的是學校停課、商店關門，糧荒四起，大街小巷散落著滿地的垃圾和在寒風中躥動飄舞的疲舊報紙。昔日港島歌舞昇平的繁榮景象，似乎在一夜之間全面崩潰，霎時籠罩在一片蕭條破敗之中，整個香港已成為一座墳墓式的孤城。在這種混亂危局中，要想在短時間內逃出孤島，幾無可能。無奈中的陳寅恪一家老小，只有伴隨著這座孤城和孤城中幾近絕望的人群，開始在日軍的鐵蹄下痛苦地呻吟。陳氏的弟子蔣天樞後來在記述這段「事輯」的按語中寫道：「如非日本挑起太平洋戰爭，（陳寅恪）赴英倫之舉或終能成行。先生離北平時，右眼視網膜已發現剝離現象，若得至英倫，眼疾當可醫治痊復，不致終於失明。」走筆至此，蔣氏慨嘆曰：「天歟，際遇之不幸歟？」
陷入港島的陳寅恪確是遭到了天命與際遇雙重的不幸。由於學校關門，糧庫封鎖，錢糧來源皆已斷絕，只靠一點存糧維持一家人的生命。陳氏困坐家中，惶惶不可終日。為節省口糧，唐篔開始強行控制家人進食，孩子們吃到紅薯根、皮，甚覺味美無窮。忽一日，日軍又要徵用陳寅恪家所租住樓房作為軍營，勒令所有住戶限期搬出。然而街上交通封閉，日軍在路口架設鐵絲網，動輒開槍殺人，常有過路者無故中彈倒地而亡。聞知將遭驅逐的消息，全樓人驚慌失措，皆感大禍臨頭又莫不知何應對。陳家女兒流求清楚地記得，「那天早晨母親含著眼淚，拿一塊淡色布，用毛筆寫上家長及孩子的姓名，出生年月日及親友住址，縫在4歲的小妹美延罩衫大襟上，怕萬一被迫出走後失散，盼望有好心人把她收留。如此情景，不僅全家人眼眶濕潤，連正要告辭返鄉的保姆也哭了。」危難之中，陳寅恪決定不再顧及個人安危，豁出性命與日軍一搏，遂毅然下樓與兇悍的日軍交涉，終使對方同意延長時日，以留出居民搬遷的空隙。後因這支軍隊突然奉命開往新的戰場，全樓才得以倖免。陳家那位原本有些牛氣哄哄的房東對這位在日軍面前大義凜然，且能用日語交涉的窮教授自此刮目相看，尊禮有加。
剛剛躲過被驅逐的厄運，夜幕沉沉中，忽又傳來對面樓上爆出陣陣凄慘的哭叫聲與廝打聲，睡夢中的陳家驚恐而起，緊張地聽著外面的動靜，直到天將大亮哭叫聲才漸漸平息。次日有鄰居轉告，說是昨夜前方樓上一家五個花姑娘遭到日本大兵的強姦污辱。此時陳家大女兒流求已上初中，母親唐篔聽罷打了個寒戰，立即從身旁摸過剪刀，一把拉過流求，不由分說，「嘁里喀喳」發剪掉，又找出陳寅恪的舊衣讓其穿上，女扮男裝，以躲避可能的不測。恰在此時，又傳來蔡元培夫人家中遭劫的消息，陳寅恪急忙跑去一看，蔡家錢物被洗劫一空，據說是當地一夥不法之徒趁亂所為。蔡夫人悲慟不已，幾次昏死，陳寅恪欲助其難，但已是泥菩薩過河——自身不保，只好空言勸慰，以減輕對方精神苦痛。
在不能出門、無法逃亡，只有苦撐待變的日子裡，陳寅恪強支病弱之軀，取一巾箱坊本《建炎以來系年要錄》（十二卷）倚床抱持誦讀。此為宋代史家李心傳所撰，建炎是南宋高宗趙構的年號。自建炎以來，正是強鄰壓境，中國由統一走向分裂的時代。戰與和、忠與奸、愛國與賣國、抗戰與投降的矛盾貫穿著這一時期的進程。當讀到汴京圍困屈降諸卷，淪城之日，謠言與烽火同時流竄。陳氏取當日身歷目睹之事與史實印證，不覺汗流浹背，有切腹之感受。在書的最後一卷，陳寅恪跋曰：「於萬國兵戈饑寒疾病之中，以此書消日，遂匆匆讀一過。昔日家藏殿本及學校所藏之本雖遠勝此本之為訛脫，然當時讀此書猶是太平之世，故不及今日讀此之親切有味也。」建炎以來志士仁人堅守民族氣節的愛國事迹，激起了陳氏共鳴。未久，駐港日本憲兵首領得知陳寅恪乃世界聞名的學者，便祭出安撫、拉攏之道，欲令其為日本謀事。對此，令幾個憲兵拉兩袋當時在港島已極其緊缺、而陳家又特別急需的大米以示恩賜。陳寅恪夫婦見狀並得知來歷，竭儘力氣把已放於室內的米袋拽了出去，奉令行事的憲兵嗚里哇啦地說著鬼話又一次搬回，陳氏夫婦再度拽出。如此往複多次，最後陳寅恪面帶怒容用日語高聲斥責憲兵，並告知寧肯一家餓死也不要這來歷不明的大米，憲兵們見狀，知強迫無用了，不再爭持，將米袋拉了回去。
事情並未就此了結，春節過後，忽有一位自稱陳寅恪舊日的學生來訪，謂奉命請其到淪陷區廣州或上海任教，並撥一筆巨款讓陳老師籌建文化學院。陳寅恪聽罷，憤而將對方趕出家門，並謂「你不是我的學生」。待靜下心來一想，感到自己的處境越來越危險，說不定哪一天會被日偽漢奸強行利用，想要不與狼共舞，就必須想方設法逃離港島。而這時，在重慶的朱家驊已拍發密電至澳門，委一國民黨地下人員告知陳寅恪，謂某日將有人攜款由澳門至香港某地等候接應，請陳寅恪設法與其人接頭，並攜家眷按計畫出逃。但這位攜款人由澳門赴香港五次接頭，均因日軍盤查甚嚴，未達到目的。陳寅恪眼見形勢緊迫，知事不可為，遂產生了冒死突圍的想法，經過一番籌劃與化裝打扮，陳氏攜全家老小於1942年5月5日夜，乘一艘運糧的小商船，在夜幕掩護下悄悄逃離了墳墓般的孤島，並在抵達澳門時得以與接應者謀面。對方奉朱家驊之命送來由中央研究院和中英庚款基金會共同拔髮的款項一萬九千元，另有部分逃亡的川資。饑寒交迫的陳寅恪得到這筆款子，如得天助，遂攜家踏上了逃往內地的歷程。先是由澳門乘船取道廣州灣（即湛江），再由陸路乘車向內地進發，一路艱苦跋涉，於6月抵達廣西桂林。
關於逃難經過與顛沛流離之苦，陳寅恪在1942年6月19日致傅斯年信中有一段泣淚滴血的敘述：「此次九死一生，攜家返國，其艱苦不可一言盡也，可略述一二，便能推想，即有二個月之久未脫鞋睡覺，因日兵叩門索『花姑娘』之故，又被兵迫遷四次；至於數月食不飽，已不食肉者，曆數月之久，得一鴨蛋五人分食，視為奇珍。此猶物質上之痛苦也。至精神上之苦，則有汪偽之誘迫，陳璧君之兇惡，北平『北京大學』之以偽幣千元月薪來餌，倭督及漢奸以二十萬軍票（港幣四十萬），托辦東亞文化會及審查教科書等，雖均已拒絕，而無旅費可以離港，甚為可憂，當時內地書問（信）斷絕，滬及廣州灣亦不能通匯，幾陷入絕境。忽於四月底始得意外之助，借到數百港元，遂買舟至廣州灣，但尚有必須償還之債務，至以衣鞋抵值始能上船，上船行李皆須自攜，弟與內子俱久患心臟病，三女皆幼小亦均不能持重物，其苦又可想見矣！」
同一日，陳寅恪在致朱家驊、葉企孫、王毅侯和傅斯年等四人的信中補充道：「弟於疾病勞頓九死一生之餘，始於六月十八日攜眷安抵桂林。」又說：「當時實已食粥不飽，卧床難起……其苦悶之情不言可知，至四月底忽奉騮公密電，如死復生感奮至極。」
脫離虎口，流亡到桂林後，陳寅恪的心情如同久霾的天空忽然晴朗，正如給好友劉永濟的信中所言：「弟前居香港半年，每食不飽，後得接濟，始扶病就道，一時脫離淪陷區域，獲返故國，精神興奮。」而當遠在樂山武漢大學任教的其兄陳隆恪得知乃弟尚活在人間，且在港島被困期間不食敵粟，設法擺脫倭督及汪偽漢奸的糾纏，攜家安全脫險，慶幸之餘又越加敬佩，即寫《聞六弟攜眷自香港脫險至桂林》詩一首作為紀念，內中有「辛苦識君來」「正氣吞狂賊」兩句，以示對這位富有民族氣節的胞弟的稱讚與嘉賞。
抵達桂林的陳寅恪一家，最初落腳於中央研究院物理研究所。1938年初，長沙臨時大學與中研院史語所、社會科學研究所等機構撤離長沙遷往昆明時，物理所、地質所、心理學所等三個研究所也隨之撤離。鑒於各方面原因，三個所抵達桂林後不再前行，索性在離桂林市40華里外的良豐鎮郊外山腳下安營紮寨住了下來。陳寅恪一家到達桂林，根據朱家驊電示，中研院物理研究所所長丁西林專程派車把陳氏一家接到所內暫住。歷盡千險萬難，死裡逃生的陳家，對這一歷史性的會面，自是百感交集，愴然難忘。
按照陳寅恪女兒流求的說法，「父親原打算繼續上路赴四川李庄歷史語言研究所」，而史語所的同仁也翹首以待，渴盼著大師的到來，為這座萬里長江第一古鎮增添新的活力與砝碼。遺憾的是，陳寅恪夫婦身體狀況均不允許繼續前行，使這一計畫隨著歲月流逝而漸漸偏離了前行的軌道，終致大師的身影與李庄擦肩而過。
1942年8月1日，陳寅恪給傅斯年信中道出了自己不能繼續前行的詳情：「然二月之久，舟車勞頓，旅舍喧呼，俟到山中，稍獲休息。豈知久勞之後，少息之餘，忽覺疲倦不