戰事連綿，人心惶惶，日軍飛機對昆明轟炸越來越凶。在這世事紛亂的艱難環境中，無論是吳宓還是陳寅恪，跑過警報還要繼續上課，吳宓仍開設外國文學；陳寅恪除了應付史語所歷史組、西南聯大、北大文科研究所等職責內的各項課業，還拖著病體，靠一隻即將失明的眼睛，硬是完成了奠定其世界級學術大師地位的不朽名篇《隋唐制度淵源略論稿》的寫作。
1939年春，陳寅恪被英國皇家學會授予研究員職稱，並收到牛津大學漢學教授聘書，請其赴牛津主講漢學。校方已安排好該校漢學家休斯副教授充任其副手——這是牛津大學創辦三百餘年來首次聘請一位中國學者為專職教授。面對如此榮光的禮聘，陳寅恪曾兩度辭謝，後考慮夫人唐篔患嚴重的心臟病，不能抵昆團聚，同時借赴英機會可治療眼疾，遂答應就聘。在得到西南聯大主持校務的梅貽琦同意後，陳寅恪於這年6月下旬乘車由安南轉往香港作赴英的準備。全歐漢學家聞陳氏將來，雲集奧格司佛城，靜坐以待。在重慶的史家、文學家陳衡哲得此消息，曾評論曰：「歐美任何漢學家，除伯希和、斯文赫定、沙畹等極少數人外，鮮有能聽得懂寅恪先生之講者。不過寅公接受牛津特別講座之榮譽聘請，至少可以使今日歐美認識漢學有多麼個深度，亦大有益於世界學術界也。」意想不到的是，抵港未久，歐洲戰火聚起，地中海不能通航，何時能夠起程，沓無可知。陳寅恪茫然四顧，一時不知如何是好，他於港島寫給傅斯年的信中說：「天意、人事、家愁、國難俱如此，真令人憂悶不任，不知兄何以教我。」此時的傅斯年亦無法可想，無奈中的陳寅恪只好於這年9月由香港重新返回昆明西南聯大上課，繼續等待可行的機會。對此遭際，陳氏有《己卯秋髮香港重返昆明有作》一詩，藉見其悲感交集之心情：
暫歸匆別意如何，三月昏昏似夢過。
殘剩河山行旅倦，亂離骨肉病愁多。
狐狸狐搰摧亡國，雞犬飛升送逝波。
人事已窮天更遠，只余未死一悲歌。
1940年暑假，聽說歐洲方面戰況稍有好轉，陳寅恪再返香港等候赴英之機。其理由如致傅斯年函中所言，「英國如能去，則弟必須去，因弟復牛津函言去，故必須踐約也。」想不到這次又出了差錯，剛到香港不久，忽得中國駐英大使郭復初發來電報，謂因時局關係，赴英之事需延期一年。心灰意冷的陳寅恪欲再次孤身一人返回西南聯大，恰在此時，日軍為切斷廣西與越南之間的國際交通線，出兵攻佔南寧，陷落崑崙關，滇越交通中斷，致使陳寅恪無法回昆，而夫人唐篔除心臟病外又患子宮病。陳氏走投無路，一面寫信請傅斯年「如本所及聯大有遷地之消息，乞速示知」，一面作攜家眷遷川之打算，並通過許地山在香港大學暫時謀得一客座教授職位，以換取微薄的薪金維持生計。
1941年初，中央研究院史語所已遷往四川南溪李庄，傅斯年致信陳寅恪，告之消息，並雲西南聯大也即將遷川，其時已在四川敘永建分校，如在香港不能支撐，可攜家眷由香港直接轉赴四川李庄，專任史語所研究員兼歷史組主任。但此時陳家已一貧如洗，根本無資遷川，處在兩難中的陳氏在走與留問題上搖擺不定，「蓋居港地，進退維谷」。1941年2月12日晚，幾近陷入絕境的陳寅恪在答傅斯年信中道：
現除飛機外，尚有由廣州灣至桂林一道勉強可通（亦需經過無窮苦難）。內人及小孩等不計其生死存亡，令其遷至廣西居住，通計載運人身及搬運行李，據最近車船夫轎之價，約近四五千元國幣，若此能設法籌出，或者於五六月，敞眷及弟全部可由港至廣西，弟一人赴川而置家於廣西，以免多費川資及免再跋涉之苦。但又不知彼時此道能通與否耳！總之，於今年暑假將屆時，即五月間，能設法為弟借貸國幣五千元或 英金百磅（與朱、杭諸公商之如何）以為移家至內地之費，則弟或不致愁憂而死，否則恐與兄無見之機矣！
又近六月來，內子與弟無日不病，只得輪班治療服藥，以二人不能同時治病也，因此病又時發，未能全恢複健康也。所幸近已努力作成《唐代政治史略》一部，約七八萬言，又考證唐人小說二篇（《會真記》、《東城老父傳》）約一二萬言，現因無人謄抄故，尚未能一時寫清寄上求教，約暑假前總可謄清也！
2月28日，陳寅恪再致函傅斯年，作為前封信的補充。
內遷既已決定，則廣州灣亦有制限行李之事，衣被不能多帶，故乘天氣尚寒時，將皮袍棉袍盡量穿在身上帶渝，以為過冬禦寒及當作被蓋之用。如有暇則赴李庄一看情形，以為遷後之準備。大約昆明地太高，心臟不能堪。如不能去李庄，敘永不知如何？
傅斯年接信後，想方設法為陳寅恪籌集川資，但來回奔波幾圈，幾無所獲，最後不得不與西南聯大的楊振聲協商，先從北大文科研究所資助三千元以解燃眉之急。但款尚未寄至香港，通往桂林的路又被日軍截斷，任憑陳寅恪捶胸頓足，仰天大呼自己身家性命如此之苦，但蒼天卻板著面孔，未有半點憐憫之意，陳氏一家只有在水深火熱中倍備煎熬。陳寅恪在給史語所助理研究員鄧廣銘並轉呈傅斯年的信中道：「弟居港下半年，即六月以後便無辦法，行止兩難，進退維谷，頗如待決之死囚，故半年來白髮又添無數莖矣！」同時明確表示：「弟一人至川，而將家眷由廣州灣赴廣西居住，因路短費省，且可略帶行李（運費極昂）」。最後，陳寅恪特地囑鄧廣銘說：
弟到李庄之可能甚多，便中乞告以地方情形，即何物最須帶，何物不必帶之類，以便有所預備也。
當陳寅恪在勢如牢籠的港島左沖右撞，總是突不出重圍之時，震驚世界的珍珠港事件爆發了。
就在珍珠港事件爆發的同日上午8時30分，日軍空襲香港並以第38師團數萬人之兵力進攻港島。13日，九龍半島淪陷，25日港島失守。英國守軍僅經18天抵抗便告崩潰，香港總督楊慕琦打著白旗親到九龍半島酒店向日本派遣軍司令酒井投降，15000名駐港英軍被俘，整個港島為日軍佔領。隨後，日本在香港設立了大本營直轄的佔領地總督，以陸軍中將磯谷為「港督」，受日本「中國派遣軍」總司令節制。
當日軍偷襲珍珠港和繼之空襲港島之日，正是傅斯年從重慶赴李庄的第二天，而到後立即病倒。當傅氏在昏昏沉沉中得知戰火已在太平洋燃起，第二次世界大戰全面爆發的消息後，立即意識到被困在香港的陳寅恪一家性命堪憂，必須立即設法促其離港，於是強撐病體，接連拍發了三封加急電報。
（款）重慶杭立武兄：
務盼設法助陳寅恪兄來渝，電復宜賓轉李庄。
斯年 灰三十年十二月十日重慶王毅侯兄：
祈電丁巽甫兄，設法助寅恪離港，先墊款，弟負責料理此事，並陳院長。再此間無存款，前說四千元，均為同仁墊借，乞速匯。
斯年 灰香港九龍太子道三六九號三樓陳寅恪：
已電杭及丁巽甫助兄，速飛渝。
斯年 灰就在傅斯年為陳寅恪一家命運焦慮不安，拖著病體設法營救之時。鑒於港島已被日軍團團圍住且即將淪陷的危局，重慶國民政府火速派出飛機抵達香港，接應、搶運在戰前滯留在香港的政府要員與著名文化教育界人士。12月18日，最後一架飛機——中航空中行宮號呼嘯著降落香港啟德機場，此時英港督楊慕琦已經通過廣播公開宣布向日本投降，整個港島事實上已在日軍的控制之下，尚未來得及離港的中國政府要員和文化名人，已是大難臨頭，到了生死攸關的最後一刻。
按照國民政府教育部和中央研究院提議，「三百年僅此一人」的「教授的教授」、史學大師陳寅恪，當之無愧地被排在「搶運」之列。此前朱家驊已拍發密電通知陳寅恪，令其做好準備，攜家乘機返國，萬勿錯過這最後一線生機。當陳寅恪於兵荒馬亂中攜家帶口匆忙趕到機場時，卻被無情地擋在了圈外。與陳寅恪一道被擋在圈外的還有國民黨元老廖仲凱夫人何香凝、國民政府檢察院副院長許崇智、著名文化人士郭沫若、茅盾，同時還有中央研究院故院長蔡元培的夫人等。阻擋者乃是蔣介石的「老二」、時任國民政府行政院副院長兼財政部長孔祥熙的夫人宋藹齡、女兒、隨從和豢養的一批保鏢守卒。
當時素有「南天王」之稱的國民黨中央常委、一級陸軍上將陳濟棠與夫人莫秀英，已搶先一步登上飛機。然而，孔家的二小姐、時常裝扮成半男不女模樣的孔令俊巡視整個機艙後，發現她心愛的兩隻洋狗「雪兒」與「黃雄」蹲在艙內沒有落座。孔二小姐走向前來，沉著臉對陳濟棠喝道：「你們兩個老東西是怎麼上來的？」
陳濟棠抬頭一看孔令俊不男不女的狗熊樣子和粗魯無禮的舉動，面帶怒色地高聲回道：「我是陳濟棠！是蔣委員長請我上來的。你這渾小子，他媽的是誰家的崽？」
「噢，陳濟棠，蔣委員長請你上來的，很好。只是我的狗還