流亡蒙自後，吳宓把在南嶽滋生的悲觀情緒一同帶來，且比衡山猶甚。陳寅恪與吳宓於教課之餘經常往南湖散步，並有詩文唱和，從流傳於世的幾篇詩作中，可見其悲戚哀傷之情。
據吳宓日記載：1938年5月，「陰雨連綿，人心已多悲戚，而戰事消息復不佳。五月十九日徐州失陷，外傳中國大兵四十萬被圍，甚危云云。於是陳寅恪先生有《殘春》（一）（二）之作，而宓和之」。
殘春（一）
陳寅恪
無端來此送殘春，一角湖樓獨愴神。
讀史早知今日事，對花還憶去年人。
過江愍度飢難救，棄世君平俗更親。
解識蠻山留我意，赤榴如火綠榕新。
殘春（二）
陳寅恪
家亡國破此身留，客館春寒卻似秋。
雨里苦愁花事盡，窗前猶噪雀聲啾。
群心已慣經離亂，孤注方看博死休。
袖手沉吟待天意，可堪空白五分頭。
殘春和寅恪一九三八年五月二十一日作於蒙自吳宓陰晴風雨變無端，折樹摧花未忍看。
小勝空矜捷坦堡，覆軍終恐敗師丹。
降心苟活全身易，異志同仇禦侮難。
一載顛危能至此、何堪回首夢長安。
詩中吳宓自註：「捷坦堡今譯坦能堡（Tannerberg）。」此句指發生於1914年8月第一次世界大戰時的坦能堡會戰，又稱坦嫩貝格戰役。1914年8月17日，俄羅斯第一、二軍侵入東普魯士，向首府哥尼斯堡進發。俄軍成功進入德國，直到德國第八軍在8月20日反擊。德軍設計了一個陷阱，讓俄國第二軍提前進入德國後，在後面反擊其補給線。9月2日，俄軍放棄整個作戰計畫，坦能堡會戰後，沒有再向德國領土進攻。雖然德軍在坦能堡會戰得勝，但德軍原先並沒有準備俄羅斯會在8月中旬開戰，因此德軍用了兩支部隊來抵抗俄軍，造成德軍的資源被分散，繼而影響西線對英法聯軍的戰事。吳宓詩中的師丹，一譯綏丹（Sedan），今譯色當，是發生於1870年普法戰爭中的一次戰役，拿破崙三世因兵敗向普魯士投降。詩中的「小勝空矜捷坦堡，覆軍終恐敗師丹」，當指國民黨軍隊在台兒庄取得大捷，而徐州很快失陷之事。據吳宓日記：「因憂共產黨與國民政府不能圓滿合作，故宓詩中有『異志同仇』之語。而寅恪又有《藍霞》一詩。」
藍霞
陳寅恪
天際藍霞總不收，藍霞極目隔神州。
樓高雁斷懷人遠，國破花開濺淚流。
甘賣盧龍無善價，警傳戲馬有新愁。
辨亡欲論何人會，此恨綿綿死未休。
按吳宓的說法：「藍霞」二字出吳文英《鶯啼序》末段，而寅恪用之則指藍衫黨，通稱藍衣社及紅軍。「寅恪之意，吾能識之。吾愛國並不後人，而極不慊今日上下之注重『革命』等觀念，而忽略中國歷史文化之基本精神，日本俘虜亦有能言此者，見報。此則二十餘年來學術思想界所謂『領袖』所造之罪孽，及今而未已也。」
未久，吳宓與陳寅恪又於南湖散步之餘，以「南湖」為題各賦詩一首：
南湖一首
一九三八年五月二十九日
吳宓
南湖獨對憶西湖，國破身閑舊夢蕪。
繞郭青山雲掩映，連堤綠草水平鋪。
悲深轉覺心無系，友聚翻憐道更孤。
亘古興亡無盡劫，佳書美景暫堪虞。
南湖即景
一九三八年六月作於蒙自
陳寅恪
風物居然似舊京，荷花海子憶昇平。
橋邊鬢影還明滅，樓外歌聲雜醉醒。
南渡自應思往事，北歸端恐待來生。
黃河難塞黃金盡，日暮人間幾萬程。
據吳氏解釋：「宓以南湖頗似杭州之西湖，故有『南湖獨步憶西湖』之詩。寅恪以南湖頗似什剎海，故有『風物居然似舊京，荷花海子憶昇平』之詩。皆合。惟當此時，日軍已攻陷開封（時已六月中上旬之間）據隴海路，決黃河堤（中日兩軍互詆，孰為決堤者，莫能知）。死民若干萬人，我軍勢頗不利。故寅恪詩有『黃河難塞黃金盡』（指國幣價值低落。據云，語出《史記》封禪書或河渠書。）之悲嘆，而宓和詩亦有『舜德禹功何人繼，沉陸毆魚信有哉』之責機。」
陳寅恪詩尚以多典、隱晦著稱，幾乎無詩不典，不弄懂詩中引用典故，則難窺其堂奧。吳宓詩受陳寅恪影響頗大，當年吳、陳二人在哈佛時，吳曾向陳請教過作詩的奧秘。1919年5月25日《雨僧日記》載：「近常與游談者，以陳、梅二君為蹤跡最密。陳君中西學問，皆甚淵博，又識力精到，議論透徹，宓傾佩至極。古人『聞君一夕談，勝讀十年書』，信非虛語。陳君謂，欲作詩，則非多讀不可，憑空雜湊，殊非所宜。又述漢、宋門戶之底蘊，程、朱、陸、王之爭點及經史之源流派別。宓大為恍然，證以西學之心得，深覺有一貫之樂。為學能看清門路，亦已不易。非得人啟迪，則終於閉塞耳。」又，「寅恪習慣，以詩稿持示宓等後，不許宓鈔存，立即自撕成碎片，團而擲之。但寅恪在美國所作之詩，宓皆能背誦」。另據吳宓女兒吳學昭所言：「父親很注意收集寅恪伯父的詩作，從哈佛同學時開始。他常說，寅恪伯父作詩不多，但很精美，寓意深長，不熟悉歷史典故，不具有豐富的文學知識，不對其人有非常的了解，很難確切領會其詩深邃的含義。寅恪伯父關於詩詞的談論，語多精彩。如為詩作箋注，詳敘當時情事，以貽後人，寅恪伯父謂之『今典』。談唐詩與唐代文學的特點，說『唐代以異族入主中原，以新興之精神，強健活潑之血脈，注入於久遠而陳腐的文化，故其結果燦爛輝煌，有歐洲騎士文學之盛況。而唐代文學特富想像，亦由於此云云。」
透過這些記述和追憶，可見陳對吳在學術上和為文作詩方面影響之深。從已發表的吳詩看，大體沿襲了陳詩的路數，作為一代自由知識分子，陳、吳之詩字裡行間透著國破家亡的哀愁與憂戚。但就詩的整體質量和藝術價值而言，吳詩比之陳詩稍遜風騷。陳寅恪《殘春》一詩之深意，除吳宓簡單提及，需解者尚有「讀史早知今日事」「過江愍度飢難救」等句。晚年的陳寅恪棲居嶺南之際，曾有《柳如是別傳》一書問世，開篇有云：「寅恪少時家居江寧頭條巷。是時海內尚稱平安，而識者知其將變。寅恪雖年在童幼，然亦有所感觸，因欲縱觀所未見之書，以釋幽憂之思。」又《贈蔣秉南序》云：「清光緒之季年，寅恪家居白下，一日偶揀架上舊書，見有易堂九子集，取而讀之，不甚喜其文，唯深羨其事。……當讀是集時，朝野尚稱苟安，寅恪獨懷辛有、索靖之憂，果未及十稔，神州沸騰，寰宇紛擾，寅恪亦以求學之故，奔走東西洋數萬里，終無所成。凡曆數十年，遭逢世界大戰者二，內戰更不勝計……」
陳氏贈蔣文中，有兩個名字屬於難以直言的隱指，這便是辛有、索靖。辛有為周朝大夫，周平王遷都洛陽時，辛有在伊水附近看到一個披髮的人在野外祭祀。披髮是戎族的風俗習慣，辛有據此預言這地方不及百年必將淪為戎人居住之地。辛有死後，後秦、晉果然遷陸渾之戎人居於伊水之濱。唐代詩人吳融在《金橋感事》中用過此典。詩曰：
太行和雪疊晴空，二月郊原尚朔風。
飲馬早聞臨渭北，射鵰今欲過山東。
百年徒有伊川嘆，五利寧無魏絳功？
日暮長亭正愁絕，哀笳一曲戍煙中。
據《唐詩鼓吹評註》釋讀，此詩「指孫揆敗於沙陀之事」。沙陀，以族名代稱藩鎮李克用。唐昭宗大順元年（890年），李克用進據邢、洛、磁三州。昭宗不顧多數大臣反對，採納了宰相張浚等人發兵討李的主張。由於對形勢估計不足，結果三戰三敗。張浚的副手孫揆在這年九月李克用破潞州（今山西長治西南）時被殺。李克用的軍隊乘勝縱兵焚掠晉、絳、河中一帶。百姓家破人亡，赤地千里。大順二年春正月，昭宗被迫罷了張浚等人的官，二月又為李克用加官晉爵。詩人吳融時在潞州金橋，有感於此，寫了這首詩。吳融生在藩鎮割據時代，預感到唐王朝必將滅亡，但他不可能直陳其事，又如鯁在喉，不吐不快，所以用辛有的典故，巧妙地抒發了對國家命運的憂慮。同時昭示世人，辛有的預言生前無人理睬，死後卻備受讚歎，這又有什麼用呢？肺腑之言，瀉於毫端。儘管個人不能挽狂瀾於既倒，但作為詩人的吳融仍希望皇上採用古時魏絳的方法，以期收到「五利」之功。魏絳是春秋時晉悼公的大夫，晉國所在地的山西，是個漢、戎雜居的地方，民族間經常發生戰爭。魏絳曾建議用「和戎」方式解決矛盾，他認為「和戎」有「五利」，晉悼公採用了魏絳的主張，因此收到「修民事，田以時」的政治效果。吳詩人通過肯定魏絳，婉轉地批判了唐王朝此次對李克用的用兵方略。