在他又一次為了生計奔波離開之前，李商隱在長安住了一陣子。從大中二年（848年）到大中三年（849年）年底，李商隱在長安為京兆尹做秘書，一份不喜歡又不得不做的工作。他依然隔三岔五尋找由頭給令狐綯寫詩，混臉熟，探聽升遷的機會。他也收到令狐綯的詩，譬如說他昨夜在左省值夜，望見一輪明亮的月亮，便寫下這首詩如何如何。詩寫得不怎麼好，李商隱當然是不能說的。他還想趁著令狐綯依然願意跟他講話的時候，再求他幫幫忙。於是硬著頭皮回了一首，先寫「昨夜玉輪明，傳聞近太清。涼波沖碧瓦，曉暈落金莖」，是他信手拈來的狀景，但寫著寫著，忍不住心心念念要提醒令狐綯「幾時綿竹頌，擬薦子虛名」——問他，是否可以像楚人楊得意當年向漢武帝推薦司馬相如一樣向皇帝推薦他？幾乎是赤裸裸地要求令狐綯為他求官，今天讀來也很尷尬。當然，詩寄出去就再無音信。
李商隱住在樊川，風雨凄凄的春日裡登上高樓，城市籠罩在雨霧中，如同這個國家和他自己的命運，晦暗不明。飛鳥成群遠飛，而他就像是短翼的異類，從不能與眾鳥為群。他能認出一些熟悉的建築，比如司勛員外郎 卷二）">、史館修撰杜牧的家。李商隱為杜牧寫過一首詩：「高樓風雨感斯文，短翼差池不及群。刻意傷春復傷別，人間唯有杜司勛。」——他總在這樣的時刻想起杜牧的一篇名文章，在這篇文章里，他反覆回到大和五年（831年）十月的一個夜晚。
那天夜半，忽然有人拍著杜牧家門大聲呼喝，驚起輾轉未眠的杜牧。大半夜的，哪裡會是怎樣的好事？杜牧急急忙叫人取了火燭來，就著光拆開，不想卻是一封一點兒也不緊急的信，來自集賢學士沈述師。沈述師說：我有位好朋友叫李賀，去世之前曾經把自己的詩集託付給我。這些年輾轉各處，總以為已經散佚了。沒想到，今天晚上醉而復醒，睡不著了，翻箱倒櫃，居然找了出來。一時間，李賀的音容笑貌，如在眼前。我曾經與李賀一道吃飯、喝酒。去過的地方，經過的季節，竟然一點兒都沒有忘，不覺淚下。李賀沒有妻子兒女，沒有人能讓我撫恤問候。我常遺憾地想，竟然沒有人能夠繼承他的詩與志。求您為他的詩集寫個序，也算了卻我一樁心愿吧。
杜牧向來是個眼睛朝天、性格高傲的人，最不愛摻和這些互相吹捧的「圈子」。他的墓志銘是自己寫的，他的文集序是專門囑咐外甥寫的。為李賀詩集作序這件事情，本來不願意，但沈述師半夜拍門的熱情與真心，他再三推辭而不得，終於寫下《李長吉歌詩敘》，並在這篇序文里錄下了這封信。
序文與李賀詩集一道很快被傳抄散播開來。讀到這篇序文的李商隱恐怕非常不甘心——放眼當世，他才是最有資格來寫這篇序文的人。李商隱從來是李賀最痴心的模仿者，他可以模仿李賀「斬龍足，嚼龍肉。使之朝不得回，夜不得伏」的奇詭寫「從來系日乏長繩，水去雲回恨不勝。欲就麻姑買滄海，一杯春露冷如冰」，他寫過「十番紅桐一行死」，如同李賀「南山桂樹為君死」的翻版。更何況，李賀的姐姐嫁給了李商隱老丈人王茂元的弟弟王參元，他們勉強還沾親帶故。
但杜牧在《李長吉歌詩敘》里精確地點評了李賀的詩風：源出屈原，兼有樂府的音樂感，更有南朝宮體對於步韻的細膩追求。唯有不足，是情過而理未及。但他才二十七歲，二十七歲就死了的年輕人，誰又能要求他更多？
理致情密。就算換李商隱來寫，也不能更好。但他放不下那點不甘心，也許還有點嫉妒：杜牧的詩風與李賀迥異，但杜牧能夠這樣深入細緻地理解李賀，幾乎是知己了。他又在誰那裡被理解呢？
不服氣的李商隱隨即寫了一篇《李賀小傳》。按照史傳的傳統標準，這是一篇不及格的傳記：既沒有寫李賀生年籍貫，也沒有寫祖上世系，更沒有寫李賀因為父親名諱一輩子也無法參加考試，滿腹才華，都浪費了。相反，李商隱忍不住，開篇便說，杜牧為李賀寫了《李長吉歌詩敘》，把李賀詩歌的奇特說盡，舉世傳揚。但我依然有幾件事情要補充，是從李賀那個嫁給王氏的姐姐那兒聽來的：李賀細瘦，通眉，長指爪。總是騎著一頭驢，背一古破錦囊，想到詩句，就寫下來，投進錦囊里。他的母親悄悄讓奴婢把他的錦囊拿去看，看見他嘔心瀝血的句子裝滿那隻織錦袋子，心疼地說：我這個兒子是要為寫詩嘔出心才能停了。
他快死的那個白天，忽然看見一個紅衣人，拿著一塊寫著上古篆文的雲板，笑著說：天帝造白玉樓，召君為記。天上當差快樂，不苦。李商隱寫道，這不再受苦的承諾反而讓李賀哭了起來——母親老且病，他寧願留在人間窮瘦苦吟，再好的天上，也是不願去的。譬如李商隱十二歲時替人抄書、替人舂米也不願意放棄養活弟弟妹妹；不願意吹捧考官，不願意去禮部「納卷」，但弟弟羲叟進士及第時他依然為弟弟向禮部侍郎寫洋洋洒洒的感謝信；不願意仰人鼻息，為了將去世的家人遷回家族墓園，不得不輾轉在太原、許州、桂林，替人寫公文、做秘書，沒有自己的意志，早出晚歸，朝不保夕。
他一面感同身受李賀的哭泣，一面又隱約嫉妒傳說里李賀得到的來自上天的體察：李賀在人間不過做到太常，時人多在背後詆毀排斥，為什麼上天看重他，人間卻不？為什麼李商隱以驚才絕艷的才華，考了四次進士，屢屢失敗，最後因為他是令狐綯的朋友而進士及第？為什麼終於憑本事考上博學宏詞科的那年，又因為所謂「背叛令狐綯」被黜落？為什麼他的婚姻要被以「背叛」解讀，以至於他不得不屢屢解釋，說自己娶妻之後，穿衣服沒有花紋和色彩，沒有住過華麗的房屋，沒有享受過奢侈的飲食？在《上李尚書狀》里，他憤恨地指天發誓：自從開始考進士，我李商隱從來不曾巴結權貴，鑽營人脈，也不曾脅肩諂笑，競媚取容。但沒有人聽他的，人們只關心符合他們價值判斷的「真相」，至於事實如何，並不重要。李商隱對他這不公平的一生多少冷暖自知的感慨，全部流進他筆下的李賀被命運捉弄的人生終了時的一聲哭泣。
李商隱甚至找不到一個杜牧來為自己鳴不平，他已經放棄向世人澄清。他也有不甘心的時刻。譬如往來幕府的旅途里，檢索自己身邊以往的文章，火燒墨污，零落殘缺。他曾經是天下皆知的才子，人人誇獎他「聲勢物景，能感動人」。當時他也想過，世人都稱讚韓愈的文章，杜牧的詩篇，令狐楚的章表檄文，那麼他們會怎樣評價李商隱呢？現在他知道，「韓文、杜詩，彭陽章檄，樊南窮凍」——世人記得的，只有他的窮困與窘迫。
大中元年（847年）十月十二日，是個有月亮的夜晚，李商隱替自己的文集寫下序言。後七年，妻子去世，家道喪失。他放棄了精神世界裡的高蹈從容所換來的一切，也還是崩塌了。他甚至想，也許應該去信佛。這夜裡，他又續編了自己的文集。十一月的夜晚與七年前十分相似。燈光暗去，黑夜熄滅燭燼里最後的紅色光點。四十齣頭的李商隱一直坐在黑暗裡，直到永夜過去，琉璃一樣純凈的亮光再次升起在江面。
再四年，李商隱就死了。他一生做了很多努力讓別人理解他，到頭來幾乎通通失敗了。而他不願寫明白，也無法寫明白的語焉不詳，倒成為代表作，如同最後這首《錦瑟》：
錦瑟無端五十弦，一弦一柱思華年。
庄生曉夢迷蝴蝶，望帝春心托杜鵑。
滄海月明珠有淚，藍田日暖玉生煙。
此情可待成追憶，只是當時已惘然。