開成二年（837年）李商隱第五次到長安參加進士科考試。放榜以後的流程，他閉著眼睛也能走：正月二十四日禮部放榜，二月七日過吏部關試。關試後，便要拜見座主，參加曲江宴、杏園宴，在慈恩塔下前代進士們的名字後面題寫上自己的名字。
禮部侍郎掌管貢舉。整個長安恐怕沒人比李商隱更精準地歸納大和五年（831年）以來歷任禮部侍郎的性情習性：「始為故賈相國所憎，明年病不試。又明年，復為今崔宣州所不取。」他們有個強烈的共同點——不喜歡他。
十九歲落第的時候，可以安慰自己：還年輕，落第不丟人。現在他二十五歲了，好朋友令狐綯因為蔭補被詔去長安做左拾遺，給李商隱寄送葛衣時，李商隱失落地回信說：「爾來足下仕益達，仆困不動，固不能有常合而有常離。」他的朋友飛黃騰達了，只有他，總是困在原地。
也不是他準備得不好，也不是他沒有才能。李商隱的時代，科舉已經由選拔人才變成了比拼人脈靠山的斗獸場。從前，試卷不糊名給了考生在考試之外用舊佳作打動考官的機會，現在的不糊名，成了赤裸裸的利益交換。穆宗長慶元年（821年）曾經爆出過一樁科舉舞弊案：進士科三十三名上榜人中有十四人胸無點墨、不學無術，都是官宦子弟。進士科上榜是他們的父祖輩與考官的一次利益交換。官場震動，皇帝特別要求重考，考官也換成並不主管選舉的主客郎中白居易和中書舍人王起。長慶科舉舞弊案只是科場黑暗的冰山一角。甚至往後，屢屢有長安豪強的後代得到進士科上榜的殊榮，深究起來，都不可說。但一次進士考只取三十多人，「不可說」的多了，沒有背景、沒有靠山的那些，幾乎永無出頭之日。
比如李商隱。
脾氣也發過了：李商隱送叔祖去做東川節度使幕僚，寫了一首《送從翁從東川弘農尚書幕》。恭賀了叔祖光明的前程，話鋒一轉，講到自己，「鸞皇期一舉，燕雀不相饒」——我是想要高飛的鳳凰，可是禮部侍郎主管考試的賈相國就如同燕雀，不依不饒把我往地上啄。
悶氣也生過了：進士科考試不糊名，考試之前，考生們必得謄抄自己最得意的文章詩篇成卷，投送給高官，以求考官在試卷上看見熟悉名字時，能夠「擇熟錄取」。久而久之，這成了規矩，叫「干謁」。李商隱也抄送過自己的詩文，很久之後，他在給朋友的《與陶進士書》里還清楚記得自己一片心血是怎樣被隨意糟踐：收到他詩卷的大人物有的往角落裡隨手一擱，無暇一讀，有的隨便看兩眼，根本不開口朗讀，還有的終於開始讀了，但是失字壞句，完全理解錯了他的意思。大和七年（833年）以後，李商隱乾脆連干謁也免了。除去替人寫信，代擬上皇帝的奏啟表章之外，連文章也不寫了——可以為還人情而寫，可以為錢而寫，但要他陪著附庸風雅的蠢貨糟蹋心血，不行。
但進士，依然年年是要考的。作為家裡的長子，他還有三個弟弟一個妹妹要撫養，他還要攢錢把葬在獲嘉（今河南新鄉）那個嫁給裴家卻早早死了的姐姐和葬在滎陽（今河南滎陽）的父親遷葬回懷州的家族墓地。每年考試季，不成文的規矩是考生要向禮部主持考試的官員「納卷」——謄抄一些得意的舊文，作為考試之外評判考生能力的參考。李商隱不耐煩，從來不交。他一邊咬牙切齒恨考官一邊年年上京應考，這一切被已經陞官做左補闕的令狐綯看在眼裡。令狐綯便替李商隱謄抄舊文送去貢院，替他納卷。直到開成二年（837年），李商隱第五次到長安參加進士科考試。