李璘兵敗，隨從四散。李白混在敗亡的隊伍里從丹陽坐船奔向東南方向的晉陵。二月的江南，夜風濕冷，追兵緊跟在後，火把相連如同燃燒的星火。恐懼與寒冷交替，漫漫難熬。熬不過去的時候，李白唱起了歌。窮途末路的水邊，是一定要唱歌的：荊軻刺秦，永訣易水；項羽敗亡，自刎烏江。但李白唱的這首歌，是委屈：他以為他是英勇的，他毫無疑問代表正義，他要去討伐安祿山的！沒想到，他把自己投入到一場本來已經避開的戰爭中，在政治的翻覆里，他也成了一個反賊。
比起道術，其實李白更相信歷史對於命運的占卜。公元前597年晉國與楚國戰於兩棠，晉軍敗績，前有楚軍，後有黃河，晉軍被逼入絕境。記錄這次戰爭的左丘明在《左傳》里冷酷而準確地描述晉軍慌亂的逃竄；「中軍、下軍爭舟，舟中之指可掬也。」《詩經》里把一同並肩作戰的士兵叫「同袍」，但在這裡，兩支部隊爭奪逃亡的船隻，先上船的士兵瘋狂砍向扒著船舷的同袍。一截一截的手指維持著用力彎曲的角度咚咚咚咚地落在被血洗過的船上。又過了兩年，楚國圍攻宋國，圍城九個月，城內「易子而食，析骸以爨（）」——守城的軍民交換孩子吃，吃完了肉再把骨頭拆了當柴做飯。
殘酷的戰爭最後都歸入自相殘殺的結局。
李白在這首《南奔書懷》里，用了這兩個典故：「舟中指可掬，城上骸爭爨。」歷史如同詛咒一般再現：玄宗的兩個兒子帶著各自的軍隊相互殘殺，而長安、洛陽失陷，安祿山的將領阿史那承慶攻陷潁川郡，江陵、荊州以及荊州扼守的長江下游江南與巴楚地區都危在旦夕。
李白不耐煩太複雜的細節，戰爭也好，政治鬥爭也好，他不像杜甫那樣工筆細描某一場具體戰爭的殘酷。但更抽象地，他感覺到人類歷史一再地重複，這讓他失望煩悶。他曾經滿腔熱血，希望掃清寇亂，但現在，只能把一腔委屈氣憤唱進逃亡的歌里，拔出劍砍向廢墟里燒焦的柱子。
李白想逃回廬山，半道在彭澤被捕。這一個月的從軍行，成了李白無法洗脫的污點。他只好拚命為自己辯解，「空名適自誤，迫脅上樓船」——都是因為太有名，被逼的。但他在永王的宴會上眉飛色舞寫下的詩句白紙黑字。永王徵辟時，拒絕了他的名士後來都活得好好的，到了李白這裡，「脅迫」就如此嚴重不能拒絕？顛倒錯亂，自相矛盾，但也只能硬著頭皮解釋。
李白被押在潯陽獄中時，永王李璘的謀士伏誅的消息每天傳來，不知道哪一天就有好酒好菜送進牢房，點到他的名字。他的妻子宗氏是武則天時代宰相宗楚客的孫女，此時托著家裡的關係為他上下奔走，眼淚流干，受盡白眼。他還有一雙兒女，剛剛從戰亂的北方安全歸來，他還渴望有生之年再次回到長安，登上金燦燦的宮殿。
他要活下去。他瘋狂地向所有能為他說上一句半句的人投詩求救，比如他十年的老友高適。
天寶三載（744年），李白、高適與杜甫一起漫遊梁宋，跑馬觀妓。那時候的李白名滿天下，有皇帝贈予的黃金，有謫仙人的美譽。那時候的高適只不過是居住在宋中無數不得意的窮酸詩人。除去開元二十三年（735年）參加過一次不成功的制舉，別無建樹。現在，李白是階下囚，高適成了御史中丞、揚州大都督府長史、淮南節度使。
李白終於還是拉不下臉直接向高適求救。潯陽張孟熊將往廣陵去做高適的參軍。朋友遠行嘛，寫一首送別詩總是應當的。他為張孟熊寫了《送張秀才謁高中丞並序》，只是寫著寫著，主角變成了高公——「高公鎮淮海，談笑廓妖氛」；又說到自己的冤屈——「我無燕霜感，玉石俱燒焚」；自比鄒衍——鄒衍事燕惠王盡忠，遭讒言下獄，鄒衍仰天哭，五月天為之下霜。
他為這首詩寫了一個小序，說他在獄中讀秦末歷史，讀到張良的故事，深為感動。他想讓這通誇張的吹捧在「讀歷史至張良一節」這個隨機事件之下，顯得不那麼捉襟見肘的刻意，他也想高適能夠明白他的志向與冤屈。
看起來很有希望。永王的幕僚季廣琛在高適的幫助之下免於死罪，那麼他這箇舊友，更該獲得助宥，畢竟他們曾經在天寶三載（744年）的秋天一道飲酒觀妓，射獵論詩。但李白對高適的吹捧隨著求他搭救的熱望一道石沉大海，李白從此再沒有等到高適的隻字片語。
寄予厚望的一步踏空，李白還有運氣。在李白瘋狂干謁名人的青年時代，他曾經見過名詩人宋之問的弟弟宋之悌。不同於宋之問的文采，宋之悌是個有勇力的武夫，在四川一帶做過益州長史、劍南節度使兼採訪使。告別時，李白為他寫了名句：「平生不下淚，於此泣無窮。」現在，宋之悌的兒子宋若思正做江南西道採訪使兼宣城郡太守，帶兵三千赴河南對抗安祿山，路過潯陽。死馬當作活馬醫，李白也向他投了詩。沒想到，這個半熟不熟的舊友之子向他伸出了援手，將他救了出來。
僥倖不死的李白以為他重獲清白。留在宋若思幕府里，一面為他寫公文，陪他飲酒赴宴，用他能做的一切表達感謝；一面一不做二不休，請求宋若思向皇帝推薦他做官，甚至推薦信，他都替宋若思寫好了。他以宋若思的口氣吹捧自己說：李白當年在長安，是「五府交辟，名動京師」，人人搶著要，紅得不得了。現在因為永王的事情含冤得罪，實在無辜。李白此人「懷經濟之才，抗巢、由之節。文可以變風俗，學可以究天人」，是稀世之英。陛下您趕緊拜他一個京官，讓朝堂上也有光。於是四海豪傑，都會望風而動……
李白信心滿滿，也許因禍得福。奏表遞上，沒有等得朝廷任何的回覆。沒多久，連宋若思的幕府也待不下去了，他辭職而去，很快在宿松山大病一場，病中也不忘向剛從鳳翔來潯陽，都統淮南諸軍事的宰相張鎬贈詩求引薦。這個後世聲名寂寂的張鎬，從不知道在這一年他承擔著解救唐代詩壇最重要的兩個詩人的重擔：夏天的時候，他剛把杜甫從鳳翔的死牢里救出來，此時，又收到李白寄來的求助。
依然沒有回覆。到了冬天，朝廷的回覆姍姍來遲：
李白從賊，流放夜郎。