我們大約知道他們在天寶三載（744年）的秋天碰面，但他們怎樣認識，究竟在哪裡相識，已經杳不可考。後代的研究家有許多浪漫的猜測。
有人說，李白住在東魯時他們便認識。杜甫的父親是兗州司馬，杜甫在齊魯漫遊時，李白也在儒生與女友的嘲諷中四處遊盪，他們很可能早就結識在路邊的酒館旅店。有人說，他們共同的前輩李邕一定要攢個局，讓這兩位後生互相認識。更多的人認為，住在洛陽附近首陽山的杜甫進城的時候與漫遊的李白相會在洛陽。更有可能，天寶三載（744年），李白離開長安在汴州徘徊，杜甫因為祖母喪事來回奔走在梁、宋之間，不期而遇。
總之，杜甫在三十二歲這年識得了他這輩子最看重的朋友。他有一雙過於明亮的眼睛。這是很多人對李白的第一印象：「眸子炯然，哆如餓虎。」他腰上掛著一把鋒利華麗的長劍，袖子里藏著一把匕首。像是書里寫過春秋時期的遊俠。他特彆強調自己小時候行俠仗義，曾經殺過幾個人。「十步殺一人，千里不留行」——殺人竟然也可以這麼得意？杜甫聽了，竟然很興奮，誇獎他是「白刃仇不義，黃金傾有無。殺人紅塵里，報答在斯須」——甚至危險地躍躍欲試。
對於杜甫來說，李白是從天而降的異類，充滿著神秘的吸引力。
李白的父輩在西域經商，直到他五歲才因為避禍搬回唐土。他從小便接受中原的教育，卻充滿異域情調。他愛歷史，也寫懷古詩，但他的懷古是摟著歌姬，墳頭跳舞：
攜妓東土山，悵然悲謝安。
我妓今朝如花月，他妓古墳荒草寒。
白雞夢後三百歲，灑酒澆君同所歡。
酣來自作青海舞，秋風吹落紫綺冠。
彼亦一時，此亦一時，浩浩洪流之詠何必奇。
——《東山吟》
他二十多歲時與朋友吳指南遊洞庭，吳指南病死。李白抱著他的屍身大哭，淚盡後泣血。那會兒他沒錢，只能草草埋了，而後繼續遊歷。過了幾年還是放心不下，李白又回到洞庭，挖出吳指南的屍身，剔去筋肉，包起吳指南的骨頭，裹在背囊里，一邊旅行一邊乞討借錢，終於把吳指南的骨頭厚葬在鄂城之東。
天地山川，從他的眼裡看過去有不一樣的尺度：他生長在四川綿州（今四川綿陽一帶）的群山之中，他少時攀登遊玩的紫雲山、大匡山上常有雲霧繚繞，有紫雲結于山頂，有騎羊仙人凌日而去。他描繪道宮仙境繪聲繪色，讓人神往。
在李白的蠱惑下，杜甫這孔子的好學生竟然與李白「方期拾瑤草」——要去王屋山訪謁道士華蓋君。但命運皺了皺眉頭：杜甫的未來應該屬於腳下興亡斗轉的大地，屬於受困於家族的凡人。修道成仙，不是他的路——杜甫剛到王屋山便得到消息，華蓋君已經去世。於是他又悻悻然回到汴州。
李白還有許多皇帝賞賜的黃金，杜甫的父親杜閑正在兗州做司馬，供給他肥馬輕裘。這兩位後來窮到吃不了飯屢屢要寫信向朋友借錢的詩人，加上還籍籍無名的高適，此時還不需承受世俗生活油烹火炸的刻薄煎熬，在齊州、宋州過了一段快活日子：他們游訪西漢梁孝王留存的園林，登上半月形的單父台，一邊「置酒望白雲，商飆起寒梧」，一邊在繁華汴州一馬平川的原野上賓士，望見「邑中九萬家，高棟照通衢」。至於在酒壚中談論詩歌與政治，在歌姬的溫柔陪伴里廝混一天更是常事。攜手去尋訪有名的隱士，「醉眠秋共被，攜手日同行」，喝醉了便即席朗誦屈原的《橘頌》。
天寶四載秋天，杜甫離開兗州，李白在堯祠擺酒為他餞行。他為杜甫寫了《魯郡東石門送杜二甫》：
醉別復幾日，登臨遍池台。
何時石門路，重有金樽開？
秋波落泗水，海色明徂徠。
飛蓬各自遠，且盡手中杯。
李白最擅長向他喜歡的朋友表達火熱的感情，他為孟浩然寫「吾愛孟夫子，風流天下聞」，他為秋浦崔縣令寫「吾愛崔秋浦，宛然陶令風」，但他只對杜甫說，「飛蓬各自遠，且盡手中杯」。「轉蓬」在樂府中常見，曹植曾經用過這個典，「轉蓬離本根，飄飄隨長風」。在植物的盛衰里，詩人觀察到人生的本質：短暫相聚之後，如同枝葉，各自有枯榮。他面前的年輕人有清白的家世，有顯赫的宗族，他上進而聰慧，他可以去考進士，考制舉，朝廷的選官制度為他這樣的人精心鋪設了走向政權中心的紅地毯。他將會走向一種與自己截然不同的人生。
還是舉起酒杯，快樂地幹了這杯酒吧！
這就是他們最後的見面。