1940年10月1日
9月是日本史上和美日關係中一個最重要的時刻。德國、義大利和日本的同盟看來已是必然，自近衛政府成立之日起，日本政策的傾向即有可能產生此種結果，但這麼快就訂成盟約，實在是意料之外。簽約進程一直被嚴格保密，主要是由德國特使馮·施泰默爾（Von Stahmer）在東京進行，自然有人做出種種揣測，但知道談判進展得如此迅速的人為數極少。有些美國新聞記者甚至到了簽約的那個下午的5點還仍舊以為條約是要在東京簽字而不是在柏林，我的某些同僚則直到簽約的那天都還在輕視三國結盟的可能性。
儘管我們大家都或多或少地如在黑暗中摸索，但我們還是根據自8月3日以來的報刊評論呈報過我們對此事的推想，我在9月20日發出電報稱，從可靠方面獲悉，天皇在前一天曆時三小時的會議上，已當著全體閣員和陸海軍最高當局的面批准了與德國締結防禦同盟。可是，這個消息總是不能得到證實或進一步說明，直到最後一刻，我們依然什麼也不能肯定。
同盟條約是9月27日在柏林簽署的。對於這件事，我盡量從各個角度來思考，29日便有了如下一些想法。
顯而易見，這個同盟主要是針對美國的。條約有利於德國和義大利之處是顯而易見的，它可以改變太平洋地區的形勢，使美國在這個地區有後顧之憂，但日本能得到的好處並不那麼明顯。實際上，這一條約似乎也真有點受惠不均，除非三方已就下列一點或幾點訂有秘密條款：
（1）支持日本控制或開發法屬印度支那及荷屬東印度群島；
（2）由德國在重慶斡旋，調解中日衝突；
（3）同蘇俄合作，以解除日本的北方之憂。
就第（1）點來說，只要德國掌控維希政府，日本就可以在印度支那暢行無阻；同樣，德國如在荷蘭逞威，日本就可以對巴達維亞施以高壓；而後面這一點，我覺得是三國同盟最危險的隱患之一。論到第（2）點，只有蘇俄合作，才能對蔣介石施加有效的壓力。至於第（3）點，情況還很不明朗。有個同事昨天聽見蘇聯大使很乾脆地表示，他事前也不知道盟約的內容，但人們又在議論紛紛，認為蘇日終將訂立互不侵犯條約。
有位向來同情美英的日本人在盟約公布後悄悄地表示，美國何不派一個艦隊訪問新加坡，民主陣營要採取報復手段，最有效者莫過於此。此舉一定能產生影響，迫使日本的激進分子有所顧忌。若由英國出面宣布它願意讓美國軍艦使用新加坡海軍基地，也可以起同樣的作用。
顯而易見，訂下這個條約，日本就是把很大的賭注壓在英敗德勝上。最近遇到外相，在不供發表的、非正式的談話中，我表示這樣的意見：日本走現在這條路，無異於向礁石撞去；日本與德國結夥，無論歐戰的結局如何，都只能落得一個當附庸的下場；不管德國許下什麼諾言，它都不能也不會給日本提供有效的支援。我覺得，為了建立一個經濟上不健全的東亞集團，就犧牲世界貿易和商業上的自由交流，日本財政和經濟的前途必將毫無希望。松岡先生沒有和我爭辯，只是說，我的這些看法都是個人看法而已。
據我看，還有一件要事，那就是9月間曾給華盛頓拍了一封我只能稱之為「綠燈」的電報，這也許可以說是我出使日本八年來發往華盛頓的最值得注意的電文。將來記錄上會表明，在7月間米內內閣倒台以前，我提出的勸告都始終是屬於「紅燈」一類，並非主張「姑息」，而是建議不要用強制的手段，而是用和緩的手法，以便施展積極的政治手腕。日本損害美國權益，特別是在華權益的行為有增無減，在這種情況下，越來越難談和解了。不過，我明白如果直接實施制裁，就會使日美關係變得無可挽回。只要還有一線希望，能使日本脫離極權主義國家而倒向民主國家，我覺得我們仍然應該繼續朝這個方向下功夫。放棄這種努力，我認為就等於自認失敗……
儘管「後見之明」不難辦到，但我還是覺得大使館提出的建議中沒有哪一項是事後看來應該改變的。外交敗於國內外的一些傾向及勢力，這些傾向和勢力絕不是外交控制得了的。
米內內閣倒台、近衛和松岡領導下的所謂「新體制」建立後，我花了大約六周或更多一點的時間來觀察和思考，現將我對局勢的判斷於日記中概括如下。
已細細研究了《芝加哥每日新聞》（）駐中國記者A.T.斯蒂爾（A.T. Steele）先生關於日本局勢的意見，我認為這些意見很有根據。他認為，對美國來說，最明智最安全的海軍政策是堅定不移，他認為美國有一種傾向，總是過分強調堅定政策會帶來危險——他的這些基本看法頗有見地，值得下很大功夫思考分析而好好評論一番。
制定美國對日政策，必須依據華盛頓政府較為全面的觀點，依據我們大使館也許還看不到的許多因素，在闡述我此刻對這個大問題的意見時，我始終牢記這一點。
毫無疑問，不管日本現政府是怎麼想的，反正軍部和此間的其他極端分子都是把當前的世界形勢視為實現其擴張野心的理想時機。德國的連戰連捷已如烈酒一樣，使他們陶醉如狂。他們直到最近還堅信英國會垮台。他們深信德國很快就會得勝，應趁德國還在默許日本擴張的時候，趕在德國海上實力終必加強因而可能阻礙日本擴展其東方霸權之前，先鞏固日本在大東亞的地位，如此方為上策。這些人儘管一直都在密切注視美國的態度，但他們總是嚴重低估美國，認為它不會做出什麼有效的反對。無論在朝在野，開明人士又都一直沒有約束極端分子的能力。
不過，現在我發覺，新政府就職時突然出現的那種樂觀情緒慢慢冷下來了。政府、陸軍、海軍和日本國民現已開始覺察到，英國終究還是有不敗於德國的可能性，我曾再三向我接觸到的日本人明確強調這種可能性。除了逐漸有點認識而外，他們還看到了我國和英國在共同防衛的事業中日益團結，美國在大西洋英屬領地上獲得海軍基地，並把五十艘驅逐艦讓予英國以支援其海軍，就是例證。有些消息正傳到他們這裡，說美國要趕建兩洋海軍，可能要加強太平洋海軍基地，甚至說美國終將使用新加坡。
這些報道和事態發展正在日本人的意識上產生可以預料的影響，一方面，他們著重指出，無論是英美合力還是美國單幹，民主國家最終都將有積極行動，日本正面臨著這種行動可能造成的危險。英美共同採取防禦措施會造成什麼危險，日本早有理解，它總是盡量避免同時得罪英美就是明證。另一方面，這些報道和事態發展又使某些集團更加振振有詞，他們想把原料產地和市場統統置於日本支配之下，以確保政治上經濟上的安全。日本人正開始懷疑，即使德國戰勝，他們在中國和在南洋的擴張計畫是否會因德國得勝而遇到新的危險。同時，在他們的思考中，蘇聯將來會採取什麼態度和政策，又還是個未知數。
上面概述的各種因素，正開始使日本人遲疑不決。特別是在荷屬東印度群島，壓力下的外交談判將會繼續下去。但東京政府竟能阻止軍人執行其猛然入侵印度支那的計畫（哪怕是暫時的），這也就是略趨於慎重的表現，我確信，這至少在某種程度上與我國的態度有關。看來，在弄清世界局勢尤其是美國立場以前，日本很可能仍將繼續實行斯蒂爾先生所謂的蠶食政策。
如果我國強行制裁，就會使日美關係江河日下——這個意見已經談過了。我國最近開始實施的國防計畫現在固然可以為一些措施辯解，稱其不一定屬於公開制裁，可是我們必須記住這樣的可能性：眾所周知，美國盛產石油，如果嚴禁石油之類重要的產品出口，就會被日本政府和國民視為偽裝得不巧妙的裁製，就可能或極有可能引起某種報復措施。要是日本陸海軍認為他們的擴張計畫被破壞應歸咎於美國，那麼，是否會發生斯蒂爾先生說的美國強調得太過分的那些危險，就不取決於日本政府的深思熟慮，而要由陸海軍的魯莽性情來決定了。這種報復可能表現為由政府用一些措施來反擊我國禁運，但更可能的是，陸海軍不讓政府知道或不先經政府批准就採取某種突然行動。這些危險是無法預計的，是任何時刻都不能準確估量的。可是，否定其存在，或者貿然制定政策和採取步驟而不充分重視這些潛在的危險，並決定直接對抗這些危險，那就是目光短淺了。
陳述下列意見時，我總是記著我出使日本的兩個基本目的，即增進和保護美國的利益，維護我們兩國間的友好關係。碰到這兩個目的發生衝突時，應以何者為重，乃是上級推行什麼政策的問題，就不在我的許可權之內了。我的意圖只在於就我們使館所見，把時局中的主要因素講清楚。強硬政策包含的危險已經謹慎地闡述過了，現在再來談談放任政策會帶來什麼危險。
不把日美關係看作世界問題的一個組成部分，就不可能討論直接有關的問題，也不可能正確地觀察這個問題。從全局著眼，可以看到幾個方面，略述如下。