豐臣秀吉的統一策略是先西後東，這是因為在他東進的前方橫亘著兩條兇猛的巨虎，即舊主織田信長的盟友德川氏，以及稱霸關東已歷五世的後北條氏。然而當整個日本中部、西部皆已臣從於秀吉之後，除非德川、後北條，以及東北地區擴張勢頭強勁的伊達氏聯起手來，否則絕非秀吉對手——況且，這曾經結盟的三家，很快便各謀出路了……
名胡桃城奪取事件
天正十五年（公元1587年），眼看即將統一九州的島津氏在豐臣秀吉的征伐大軍面前一再敗北，最終於五月八日拜降在秀吉軍門之前。
豐臣秀吉重新劃定九州中北部各大名的領地，他先把肥後封給了老同僚佐佐成政，但於翌年閏五月卻又借口佐佐氏領內一揆而逼迫成政自殺，隨即把其領地分而為二，賜給了自己的兩名親信侍衛：加藤清正和小西行長。此二人本有矛盾，現在領地相鄰，糾紛更是層出不窮，最終各自代表了豐臣家中文治和武斷兩個派別，導致兵戎相見——此乃後話，暫且不提。順便說一句，天正十八年（公元1590年）三月，豐臣秀吉還剝奪了龍造寺政家的封地，轉交給龍造寺家的譜代重臣鍋島直茂。
從九州歸來以後，豐臣秀吉暫時專心於內政，先是建造了一座豪華的別墅，起名為「聚樂第」，還邀請後陽成天皇行幸，君臣賞花詠詩，做出一副和樂融融的景象。隨即秀吉發布了海賊禁令和「刀狩令」——所謂刀狩，前面提到過，就是不允許農民持有武器，從而可以更牢固也更安穩地把農民束縛在土地上，避免發生轉職和一揆。這種種政策並不是秀吉的獨創，而是織田信長政策的延續，只不過信長的政策很多都帶有濃厚的地域性和暫時性，將其固定下來，並推廣到全國，功在豐臣秀吉。
西面既然已經鎮定，豐臣秀吉遂把目光轉向東方。此時越後的上杉景勝已然歸降，東方仍不肯接受他關白兼太政大臣大人的領導，或者只是名義上尊奉卻自行其是的勢力，還有關東的小田原北條氏，以及陸奧、出羽群雄。秀吉正想著找個什麼借口出兵關東，最終統一整個日本呢，可巧，機會立刻就送上門來——史稱「名胡桃城奪取事件」。
如前所述，「本能寺之變」以後，東部日本隨即便爆發了「天正壬午之亂」，後北條氏首先佔據上野，繼而與上杉、德川共爭信濃。其間的「第一次上田城之戰」，真田氏兩千五百兵馬大破德川氏七千餘眾。
當時真田氏當主乃是武田舊臣真田幸隆之子昌幸，幼名源五郎。昌幸本為幸隆三子，上面還有兩個同胞兄長——信綱和昌輝，本來一門總領的位置是根本輪不到他的，因此少年時代即被送往甲府當人質，成為武田信玄「奧近習眾」（年輕侍衛）的一員，並被信玄指定出繼武藤氏，改名為武藤喜兵衛。
天正二年（公元1574年），真田幸隆去世，傳位給長子真田信綱。然而僅僅一年以後，真田信綱、昌輝兄弟便在「長筱合戰」中雙雙陣亡，於是在武田勝賴的認可下，武藤喜兵衛復歸本家，成為真田氏一門總領，定名為真田喜兵衛昌幸，不久後更拜領從五位下安房守的官位，改通稱為安房守。
天正六年（公元1578年），如前所述，上杉謙信去世，越後國爆發「御館之亂」，導致甲越聯姻，同時甲相之間的盟約正式破棄。於是翌年，武田勝賴即遣真田昌幸攻打後北條氏在東上野的領地，昌幸運用嫻熟的策謀手段，首先說降了名胡桃城的鈴木重則和小川城的小川可游齋，繼而攻克東上野的中心城砦沼田城。真田氏的封地，本在世代所居的信濃國小縣郡內，此戰之後，亦受封東上野的沼田領。
數年後，織田大軍洶湧東進，瞬間滅亡了武田家，武田遺臣或歸德川，或從織田，無人再敢頑抗——真田昌幸就此投入信長麾下，並迎接織田軍大將瀧川一益進入上野，還把沼田城讓給了一益的從兄弟（一說為其侄）瀧川益重。
「本能寺之變」後，瀧川一益於「神流川合戰」中慘敗，在真田昌幸的護送下逃往諏訪。隨即昌幸便重新接收了沼田城，然後掉過頭來，降伏於北條氏直軍前。此後不久，昌幸即在信濃川中島地區的舊海津城附近修建了上田城，作為自己的主城。
「天正壬午之亂」中，上杉最先收兵，德川、後北條則為了爭奪中、南部信濃國連番激戰。按照真田昌幸的如意算盤，自當坐山觀虎鬥，瞧最終哪家勝利，自己再臣從於哪家。然而他料想不到的是，本來以為會延綿日久的紛爭，竟然很快便落下帷幕，德川和後北條氏最終議和，商定信濃歸德川，上野歸後北條。如此一來真田氏夾在兩大家族之間，地位變得非常尷尬——真田的領地有二，一在信濃上田，一在上野沼田，那麼究竟是跟從德川為好，還是跟從後北條為好呢？倘從德川，後北條氏必然要他吐出沼田領；倘從後北條，德川氏必然要他退出上田領……
真田昌幸有個外號，叫「表裡比興者」，意思是說他城府甚深，智謀甚廣，表面一套，內里一套，誰都無法看穿他的真實心意。這般梟雄，所為自然與凡俗庸將不同，而別有奧妙——既然德川、後北條都無法保證自己兩片領地的完整，那乾脆，我換一家侍奉吧！
出乎所有人意料之外，真田昌幸竟然將次子信繁送到越後去做人質，向上杉請求援軍，以抵禦德川軍對上田領的侵攻——就此爆發了「第一次上田城之戰」，德川軍以眾凌寡，竟然大敗虧輸。不久以後，昌幸還擊退了進攻沼田領的後北條軍，隨即通過上杉景勝抱上了豐臣秀吉的粗腿。
豐臣、德川和睦以後，豐臣秀吉任命真田昌幸為德川家康的與力大名。天正十五年（公元1587年），昌幸前往駿府拜見家康，隨即又前往大坂拜見秀吉。這表明從武田到織田到後北條再到德川，一直以依附勢力形象出現的真田家，終於贏得了實際上的獨立，與上杉、德川一樣，都成為「天下人」豐臣秀吉的直屬諸侯。
豐臣秀吉的崛起、上杉的歸從、真田的獨立，自然會使得後北條氏感覺到危機迫近。此時後北條氏家督為氏康嫡孫氏直，但其父氏政雖然退位，仍然把持著家中大權，於是在北條氏政的謀划下，先後與在奧州迅速躥起的戰國大名伊達政宗和德川家康結盟，並迎娶家康之女督姬為家主氏直的正室夫人，就此，廣袤的東海、關東、奧羽地區連成一片，反過來對正在謀奪天下的豐臣秀吉造成很大威脅。於是秀吉在用外交手段降伏了德川家康以後，如前所述，便於天正十四年（公元1586年）以太政大臣的名義，發布了《關東·奧兩國總無事令》，即命令以關東的後北條氏、奧州的伊達氏和羽州的最上氏為首的東方各諸侯，不得隨意開戰，侵攻他人領土。
豐臣秀吉當時正準備九州出陣，所以對於東方諸侯，暫且使用威嚇策略。同時為了避免後院起火，他還出面調解後北條氏和真田氏之爭，將上野沼田地區分為三份，兩份給後北條氏，以名胡桃城為中心的三分之一留給真田氏——作為補償，將信濃國伊那郡的箕輪領封給昌幸。
可笑北條氏政以為天下六分之一的領土已在手中，又有堅不可摧的小田原城，與德川氏、伊達氏的聯盟牢不可破，竟然把秀吉的警告當成耳旁風。就在這種形勢下，天正十五年（公元1587年）十二月三日，「名胡桃城奪取事件」發生了——
北條氏康的第三子、北條氏政之弟北條氏邦，時為武藏國缽形城主，其家臣豬俁范直奇襲名胡桃城，真田方守將鈴木重則城破後引咎自殺。這一事件，便成了豐臣秀吉小田原出陣的直接借口。
小田原評定
天正十七年（公元1589年）十二月十日，豐臣秀吉在聚樂第大會德川家康、前田利家、上杉景勝等有力大名，隨即召開東征軍事會議。最終的部署如下：
首先，伊賀以東的東海道諸將，以近江、美濃之兵為主力，沿東海而上直取小田原城，先陣為德川家康；其次，中國、四國地區的諸侯，包括紀伊、伊勢的水軍，沿東海道海岸指向伊豆和相模；第三路，越後、信濃之兵，從東山道經上野、武藏南下，稱為「北陸支隊」，總大將為前田利家和上杉景勝。以當年二月一日到三月一日為出陣日期，以長束正家為兵糧奉行，準備軍糧二十萬石，並用黃金兩萬枚從伊勢、尾張、三河、遠江、駿河諸國收購糧草隨時補充。
此次小田原征伐，聯軍兵力統計為：德川氏先陣三萬人，沿東海道而上的豐臣秀吉本隊十四萬，水軍一萬，北陸支隊三萬五千，另外東海道諸城守軍一萬餘——總兵力竟高達二十二萬之眾，對外號稱三十萬！這是戰國百餘年間從來沒有出現過的強大軍勢。
其實以豐臣秀吉當時的實力，四國、九州已平，三分日本擁有其二，根本不用動員半數兵力便可平定關東。但是一來秀吉習慣以強大軍勢或者驚人謀略不戰而屈人之兵，二來也要向天下人展示自己有如天神一般的強大威勢。可惜，俏眉眼做給瞎子看，北條氏政根本不是那種有頭腦、有眼光的人，仍然頑固地梗著脖子，不肯降服。
當然，終歸也有知情識趣的