建安三年（公元198年）三月，曹操第三次討伐張綉。經過前兩次征戰，南陽大部分縣城已歸入朝廷管轄，張綉僅保有穰縣一城，兵馬不過數千，糧草全靠劉表周濟。以這樣微弱的實力，莫說阻擋朝廷大軍前進，能不能守住城池還未可知。可是張綉恆定一顆心，不逃不降就在穰縣深溝高壘以待曹軍。
曹操督率大軍長驅直入，不過數日工夫便至穰縣，將城池圍了個水泄不通，他把部下兵馬分作數隊，日夜攻城不給張綉喘息餘地。那張綉、賈詡也真了得，在缺兵少糧的情勢下，僅憑城池之險奮死抵抗。搭雲梯、射火箭、挖地道、造衝車，無論曹操使出何種高招，他們總能巧妙應對。這一場攻城對持，自三月打到六月，曹軍仍然不能攻克城池，士氣漸漸低落。
曹操心緒煩亂，召集軍師、祭酒商議下一步的對策，荀攸、郭嘉力勸他快些收兵。曹操依舊不肯：「我師雖靡，制彼則有餘。穰縣幾經戰亂，城內殊無百姓，張綉兵士大損，還靠何人為他堅守？再者其城池破損糧草將盡，西涼武士本以騎射馳名天下，如今他們連馬匹都殺了充饑，還能支撐幾日？」
荀攸皺眉道：「明公此言不假，然困獸猶鬥，彼為堅守吾為仰攻，縱敵已疲乏，咱們殺敵一千自損八百，軍士疲乏日後又當如何呢？」
「小疾不醫養成大患，今日不除張綉，日後決戰河朔，必然掣肘於後。」曹操心中忌憚的還是袁紹。
郭嘉站起身來，未曾講話先施一禮：「恕在下直言，明公與張綉本非仇敵，皆誤於意氣之爭。」他不便說曹操當初在宛城的荒唐之舉，所以措辭格外謹慎，「與其說張綉胸懷割據之志，還不如說他是故意跟咱們賭氣，在下看您……您也有幾分賭氣的意思。」說著他低著腦袋，上翻眼皮瞅著曹操。
曹操聞聽此言撲哧一笑，郭嘉確是能洞悉上意。不過曹操還是擺了擺手：「事已至此唯有一戰，既然來打了就要打到底。」
郭嘉直起身道：「如今張綉兵勢頹敗，已不能再掀風浪，且容他坐守此間又能如何？即便咱們拿下穰縣梟首張綉，所得不過是廢城一座、殘兵數百，可謂得不償失啊……況且劉表近在襄陽，倘若起兵則先前修好之功盡棄，連此危城亦不能得。」
曹操不以為然：「襄陽與穰縣近在咫尺，若是騎兵急進，朝出襄陽日落便可來至此間。我圍城三月有餘，倘若劉表有意救張綉，此刻就是十仗也都打完了，豈能拖到現在仍無動靜？放心吧，劉景升已無意前來……」
他這話還未落音，突見王必未打招呼便闖進帳來，抱拳拱手道：「啟稟主公，有斥候來報，劉表起兵一萬救援張綉，大隊已出襄陽！」荊州牧劉表本無征戰天下之心，只願坐守荊州為霸一方，助張綉立足南陽也只不過是借為阻擋北方兵鋒的屏障。但張綉與曹操結怨連番征戰，反倒把劉表拖下了水，不得不跟著他打仗。自湖陽之役曹操遣回鄧濟，劉表頗有感念之意，再不想為了一條看家狗與鄰居結怨，遂復與許都通使、放回西京使者趙岐，後又容留禰衡南下。彼此關係大有好轉，劉表便有意捨棄張綉，曹操兵困穰縣之前，賈詡曾差人到襄陽求救，劉表不置可否草草打發，實際上就是坐觀張綉覆亡。哪知張綉心志堅如鐵石，曹軍圍城三月不能奪取，劉表漸漸又生僥倖之心，憶起張繡的種種好處，躊躇再三還是派出了援軍。
曹操剛剛還說劉表不會來，這會兒就被眼前現實狠狠抽了一個嘴巴，甚感臉上無光，喃喃道：「劉景升反覆無常，真真庸人也！此番可是他親自領兵前來？」
王必道：「劉表坐守荊州並未親來，差都督蔡瑁統率兵馬，張允為先鋒，蒯良為參謀。」
曹操心頭一顫，不禁悲從中來——他與蔡瑁乃是孩提時的玩伴，不想世事流轉，童年鬥雞走馬的朋友如今變成疆場上的敵人了。其實這也無怪，劉表正妻早亡，蔡瑁之妹嫁與劉表作為續弦，他們是郎舅的關係，常言道是親三分向，更何況臣僚之屬，蔡瑁當然得替人家出力。即便如此曹操還是不知不覺嘆了口氣，又覺自己有些失態，隨即譏諷道：「如此緊要之戰，劉表竟不能親帥，可見他不諳用兵之道！」這話其實沒什麼道理，想當初劉表單騎入襄陽，後來之所以能立足荊州聲勢做大，文靠著蒯良、蒯越兩兄弟，武靠著蔡氏宗族威震一方。現在蔡德珪為將，蒯子柔當參謀，充任先鋒的張允是劉表的外甥，這支部隊實是荊州的精銳之旅，戰力非同尋常。
郭嘉趕緊就坡下驢：「明公不妨就此收兵務保全功。」所謂「務保全功」不過是一句場面話，穰縣未奪又有什麼功勞可言。
曹操自然聽得出來，冷笑道：「現在收兵徒叫荊州人恥笑。王必傳我將令，分兵駐防南路，我看看他們有什麼本事救穰縣。哼！蔡德珪啊蔡德珪，我鬥雞鬥不過你，打仗可不怕你！」
郭嘉、王必可不知他們倆是什麼交情，聞聽此言都糊塗了。荀攸卻連連搖頭：「若是動仗倒也不懼，就怕他來到近前卻不跟咱們打，那可就不好辦啦！」
事實果如荀攸所慮，蔡瑁統領大軍進逼穰縣，卻紮下大營做坐觀之態，似乎無意與曹操見仗。可這樣的舉動比真刀真槍還叫曹操難受，既要攻城又要防備他突襲。倘若穰縣到了千鈞一髮的時候，蔡瑁必然傾全軍而至；倘若曹操撤軍，他又能在後追擊；即便是穰縣攻克，這座城池損毀至極不堪再守，他照樣能趁亂給曹操重創——蔡瑁用的是以逸待勞之法，意欲坐收漁人之利。
曹操也改變戰略，意欲再次招降張綉以御蔡瑁，可是仇怨結得太深，似乎也不易辦到。張綉雖不歸降，但怕曹操攻入屠城；蔡瑁其實也有一怕，怕張綉突然降曹，兩家並勢來襲荊州軍必敗。張綉怕曹操，曹操怕蔡瑁，蔡瑁又怕張綉。誰也沒料到戰事會發展到這步田地，三方面相互克制，眼見又成了僵局！
關鍵時刻外部環境成了決定性因素。蔡瑁的後方是荊州，東面的孫策戡亂未定，西面的劉璋閉關自守，毫無後顧之憂。可是曹操後方卻有袁紹、呂布兩個勁敵。僵持不到十日，忽有呂昭自許都攜帶荀彧、荀衍兄弟密信來至軍前。
「袁紹謀劃奇襲許都……」曹操看完密報腦袋裡嗡的一聲，「我因意氣而誤事矣！」說罷跌坐在杌凳之上，臉色慘白半天無語。
呂昭見他這等模樣，趕緊湊上前解釋：「此乃田豐向袁紹所獻之策，袁紹尚未決斷，即便他此刻自易縣回軍也需時日。再說夏侯大爺坐鎮許都，程昱、萬潛等保守兗州，敵鋒未可驟至，大爺您切莫著急。」呂昭是曹府小僕出身，雖然現在歸在夏侯惇帳下聽用，對曹操的稱呼依舊沒有改變。
曹操擺擺手以示不要做聲，思索了好久才道：「悔不聽荀公達之言，現在當真進退維谷了！我豈不知河北這消息未必是實，但此事給我提了個醒。我離開許都已有三月，這三個月里又有多少大小變故？公孫瓚未滅，袁紹別軍即便渡河亦不足懼，但若是袁紹、呂布同時發難我又將如何應對呢？」他這會兒突然清醒過來，進而越想越害怕：此間戰事未解，劉表與袁紹又素來交好，倘若袁紹攻我於北，劉表拖我於南，那時候或是呂布、或是袁術、或是關中諸將，只要再有一方與我為敵，許都人心不穩，我曹孟德這顆腦袋就要搬家了。
曹操不敢再想下去，即刻決定收兵，喚荀攸、郭嘉前來商議退軍事宜，又向荀彧回信叮囑戒備。曹營上下密宣指令，趁夜晚解去穰縣之圍，留下空營虛插旌旗，人銜枚馬裹蹄，暗暗撤兵北歸。就這樣，第三次征討張綉又無功而返。
雖然曹操撤退井然有序，但時至天明兩家兵馬上發覺事情之變。穰縣之危已解，留下賈詡守城，張綉、蔡瑁兵合一處，不過半日工夫就攆上了曹軍大隊人馬。撤退遭襲最是危險，好在曹操早有準備，親統精銳士卒殿後。饒是如此安排，荊州兵皆是生力軍，僅殺個平分秋色，還是未能徹底擊退敵軍。曹軍繼續撤退，兩家兵馬緊隨不舍，更糟糕的是此時又逢雨季到來。
對於擅長統兵的曹操而言，諸般不利因素都可以設法避免，唯有天氣是無可奈何的，而這次趕上的還是多年不見的連續陰雨。雨下得並不大，但沒完沒了很是惱人。斷斷續續間，一連下了十幾天的霉雨，好像老天再也不會晴朗了，加之氣溫炎熱，天地間彷彿變成了大蒸籠，把一切都籠罩在氤氳之中。
雖然撤退者與追趕者受的是一樣的苦，但彼此的情況卻大不相同。張綉之軍受困已久，如今可得發泄，天氣雖差鬥志不減；蔡瑁的荊州兵皆是襄樊一帶的人，火爐子里長起來的，對悶熱陰雨習以為常，幾乎不受天氣影響；但曹操的兵可就遭罪遭大啦！
曹軍打了三個月的攻城戰，師勞無功又頹然撤退，連兵帶將本就氣勢低迷，再加上這樣的鬼天氣，眾人壓抑得喘不上氣來。無奈之下曹操下令緩慢撤退步步為營，每天行進不到十里，腳下淌著泥水，還得隨時注意後面的騷擾。這種時候只有耐住性子穩紮穩打，只要行軍速度一加快，撤退馬上就會變成潰退。
這段日子裡滿營將士的衣衫幾乎沒幹過，又是雨、又