克勞德·香農於2001年2月24日去世，與電影《2001：太空漫遊》中的電腦HAL同年。數百則訃告中有一些提到了香農對人們思考賭博與投資問題產生的影響。埃爾溫·伯利坎普寫道：「也許華爾街上積極招聘數學家和信息理論學家的公司的數量和質量才是現在衡量香農和凱利對金融界產生的影響的最好方式。」
可悲的是，香農幾乎沒有看到20世紀90年代數學金融的發展以及同樣令人印象深刻的信息理論的發展。他的記憶衰退加重，被診斷為患了阿爾茨海默症。有時候香農開著車卻忘記了要去哪裡。電氣與電子工程師協會要將香農的畢生科研作品出版為一本著作，在整理這些科研作品時，香農發現他完全不記得很多文件放在了哪裡。當他真的找到論文時，他常常不記得自己曾寫過這樣的論文。
香農的體力仍然很充沛，他常常外出，但是找不到回家的路。他連自己的孩子都不認得。到1993年時，貝蒂別無選擇，只好把她的丈夫送到馬薩諸塞州梅德福市的一家養老院。她每天都去看他。香農自始至終都是一個愛搗鼓小器具的人，他為其他病人定製輪椅，還把養老院的傳真機拆了。
愛德華·索普在2002年10月關閉了山脊線合夥公司，他似乎表現得正合時機。自2002年起，大多數時候統計套利操作的收益都很一般。也許市場已經開始適應——或者只是在等待某個人的新改良軟體的出現。
索普夫婦最近為加州大學爾灣分校數學系捐助了一筆100萬美元的資金，這筆錢將全部用來投資股市，而大學方面每年可以收到利潤的2%。除去通貨膨脹的因素，這筆資金有望呈指數複合增長。最終索普希望它能夠成為世界上最有實力的大學捐贈基金，這將幫助加州大學爾灣分校吸引傑出的數學天才。
除了管理其他基金和他自己的投資，索普還在探索新的投資和賭博機會。他謹慎地描述了他最近發現的一個機會。他告訴我這是一種普遍的賭博形式，「在東半球可以找到」，可以接受100萬美元賭金。「你可以在1小時內賺到2000美元，但這只是為了工作。如果我能找到從中獲利更高的方法，那就會很有趣。我已經設計了一整套理論，沒人知道這個理論。操作這項賭博的人對此也一無所知。」
人們對凱利準則的看法依然呈現兩極化。雙方都認為自己的立場無可爭辯，都相信對方將會被判斷力超強的子孫後代所摒棄。
在近期的一封信中，薩繆爾森告訴我，每分鐘都會有一名異端分子出生。他所說的「異端分子」指的是認同對數效用和/或謬論的人。當我告訴托馬斯·科沃我在寫一本關於這個主題的書時，他說這是一個沒有結局的精彩故事。就像很多認同凱利的人一樣，科沃也認為這個故事不完整，因為故事裡主流經濟學家們沒有公開承認他們所犯的錯誤。
凱利的異端分子們感覺自己被冷漠和懷疑所包圍。尼爾斯·哈克森估計，願意提及凱利準則的MBA項目不超過10%（他將這種情況描述為「丟臉的」）。雷格梅森價值信託（Legg Mason Value Trust）的主席比爾·米勒（Bill Miller）在2003年年度報告中寫道：「凱利準則對於我們管理資金的方法是不可或缺的。」比爾·米勒說，「我猜大多數投資組合經理人都沒有意識到這一點，因為在馬科維茨、夏普和金融界的其他人的經典著作中並未提及。」投資經理人傑拉德·威爾科克斯告訴我說這個課題仍處於「邊緣」。
但這一思想卻出現在了最奇怪的地方。凱利準則在人體冷凍技術這個亞文化領域開始流行。有些人計畫冷凍自己的屍體以備在遙遠的未來可以利用醫療納米技術將其復活（索普已經安排冷凍自己的屍體）。這看似不可能存在的聯繫就是需要設立信託基金支付製冷費用。國際冷凍基金理事長及其下設的臨時基金投資委員會主席阿特·奎夫（Art Quaife）爭論說，凱利投資策略「應該輕易就能戰勝其他冷凍組織公開發表的投資策略」。
在一定程度上，凱利準則已經和圓周率以及黃金分割線一樣，成為捕獲非數學家想像力的罕見數學思想之一。凱利準則對賭博和支撐我們數字時代的理論之間的「巧合的」連接是令人肅然起敬的，而且事實上一個簡單的法則最終在很多不同方面都被證明是最佳的法則，這也讓人肅然起敬。對此，托馬斯·科沃說這就好比即使沒有圓形出現的情況下，圓周率依然存在。「當某些事物總是這樣出現時，通常說明這個事物是最基本的。」
科沃自己也涉獵對沖基金業務。他的計畫是利用為互聯網設計的通用數據壓縮演算法從一對對波動的股票中攫取利潤。在推銷他的基金時，科沃曾遭遇傳統的經濟學家和金融顧問的抵制。對金融界的很多人來說，「資訊理論」和「長線」這樣的術語依然是危險信號。沃頓商學院的一位教授代表潛在的投資者戈登·蓋蒂（Gordoy）（他沒有投資）對科沃進行考察。這位教授反對科沃所說的當時間趨於無窮時能夠獲得複合收益率的說法。他告訴科沃，「無窮數也有陰暗面。」
保羅·維爾莫特寫道：「生命以及生命中的一切都是建立在套利機會和對這些機會的剝削基礎上的。」這種特殊的觀點直率得有趣。自由市場的擁護者們常常痛苦地堅稱市場價格是「公平的」，而且沒人「剝削」任何人。維爾莫特卻提出，市場的很多參與者總是在試圖盡最大可能利用那些比他們信息量少的人。如果我們假裝事實並非如此，那麼我們就無法對市場有深入的理解。現實模型就是凱利賭徒或者是陀思妥耶夫斯基筆下的《賭徒》（The Gambler）（「人，不僅是在輪盤賭博時，而是在任何地方、任何時候，都只會竭盡所能從其他人那裡攫取點什麼」）。
傑拉德·威爾科克斯最近提到有關凱利準則的爭論時說：「你聽過庫恩（Kuhn）的範式轉移嗎？這裡發生的正是這種情況。在聽到麻省理工或者斯坦福的領軍人物支持這一準則之前，你是不會發生範式轉移的……我曾經大膽地向《金融雜誌》提交了一篇論文。得到的評論是，『這與我們在金融領域所學的知識是互相矛盾的。』好吧，其實真的不矛盾。但它與很多地位穩固的理論相矛盾，於是很多人站出來反對。」