根據他的觀察，香農意識到一個對沖基金經理的動機未必與基金投資者的動機一致。實際上，所有基金經理在他們的基金中都投入了自己的財產（他們「吃自己做的飯」）。但他們仍然會受到誘惑，承擔一些如果只用他們自己的錢他們絕不會承擔的風險。現在一個很普遍的現象就是，基金經理對基金投資者的財富具有召喚權。經理人們分享收益，但不直接分享投資者的損失。具體參見圖6-3。
投資者根據幾個基準點的收益優勢選擇投入哪家基金公司。這就成為基金經理人們竭盡全力增加收益的最大誘因。要做到這一點的一個方法是冒著「俄羅斯輪盤賭」的風險，短期內可能會獲得償付，但存在破產的可能性。人類的天性和單一階段的金融模式很容易蒙蔽當事人，使其看不到存在的長線風險。
風險管理是在工作中很難學的一門課程。可能經曆數年毀滅性的超額下注才會讓一個交易員遭遇大爆炸。一旦發生這種情況，他的職業生涯或許就結束了。
在投資組合經理人和嚴肅的賭徒之間存在很多重疊的地方。從兩個方面都可以闡述這是否是件好事。威廉·辛巴認為這多半是件好事。賭博為所有人提供了最重要的實例教訓：破產。要闡述資金管理的必要性，最好的方法就是讓你親眼看到自己的錢在進行正期望賭博時突然損失殆盡。僅用隨機微分方程是不可能達到這種撕心裂肺的效果的。正如《客戶的遊艇在哪裡》的作者弗雷德·施韋德在1940年所寫：「正如所有情感豐富的人生經歷一樣，輸掉重要錢財的確切滋味是無法用文字表達的。」