或許就像科學怪人一樣，雖然形象引人入勝，但我們很難從中吸取實際的教訓。投資組合經理們不打算放棄計算機模型，就像不打算放棄手機一樣。軟體只不過是用來執行人類做出的認為合理決定的工具而已。
或許能夠最好地解釋長期資本管理公司所出現問題的一個詞就是超額下注（overbetting）。超額下注（與槓桿、大尾巴甚至是某種程度的健康的自大不同）總是不好的。
超額下注是賭博中的一個概念，不是標準的經濟學概念。隨著兩位諾貝爾獎得主爬出廢墟，它在長期資本管理公司崩潰事件中扮演的角色是難以忽視的。自1998年起，學術界就開始用盡一切方法研究長期資本管理公司的崩塌。數年都被相對忽視後，套利和對沖基金已經成為學術界認真研究的對象。對長期資本管理公司沒落案例的一些分析調用了超額下注以及資本增值準則這種此前視為禁忌的概念，據此提出問題：究竟多高的風險算是「太高」？
追隨凱利準則的經濟學家和資金經理的小團體對此言辭更為犀利。在一些文章中，投資組合經理傑拉德·威爾科克斯提出了一個籠統的觀點，指出世界上很多金融問題的背後都有超額下注做推手——不僅是長期資本管理公司，還有安然公司（Enron）、債務融資的通信行業的過度膨脹以及1987年黑色星期一投資組合保險的失敗。在2003版《維爾莫特》（Wilmott）雜誌中，索普將長期資本管理公司的崩塌與默頓和斯科爾斯對凱利系統的學術評論相聯繫：「我能看到他們並沒有領會凱利準則是如何控制極端風險以及大尾巴分布的風險的，因此深受其害。」
凱利資金管理方法能夠阻止長期資本管理公司的災難發生嗎？我們很容易看到凱利哲學的魅力。在收益被如此高估的世界裡，人們總是禁不住會冒險走到懸崖邊上。凱利準則能夠明確地告訴你交易員在跌進深淵之前能夠走多遠，而均值方差分析和風險價值法則做不到這一點。
以最直接的人類術語來講，長期資本管理公司的問題在於群體思維。在約翰·梅里韋瑟的帶領下，公司有一種組織文化，而在這種文化當中，風險問題就被壓縮到現在這個程度。這似乎已經導致系統化預測過於樂觀。基金的智囊中很少有人抱著懷疑的態度去探求會出現什麼錯誤。
長期資本管理公司愚蠢的錯誤低估了產生恐慌的可能性，而在這種恐慌的局面中交易者們將變得聯繫非常緊密。基金同時進行了數百項投注。它的操作前提是假設這些賭博相互關聯度很低。據他們估計，所有賭博同時出問題的概率是非常小的。後來俄羅斯債務違約，突然之間大量交易出現敗局。索普說長期資本管理公司「在東南亞債務上投入巨額賭注，對政府債券和垃圾債券的利差也下了巨額賭注。所以，實際上並不是數百萬個小賭注，而是幾個大賭注」。
然後你或許會問長期資本管理公司如果利用凱利系統，為什麼能獲得更好的結果呢？答案是，因為凱利準則比很多其他系統對人類所犯的錯誤更加寬容——包括長期資本管理公司採用的高度槓桿的方法。回想一下同時對大量拋硬幣活動下注的例子，每枚硬幣出現人頭朝上的概率為55%。凱利賭徒幾乎賭上了全部資金，將賭金平均分配到所有硬幣上。他拒絕賭上全部資金是因為存在極小的概率會出現所有硬幣都背面朝上的結果。
這就闡釋了凱利賭博系統「偏執的」保守主義思想。幾百枚硬幣同時出現背面朝上結果的概率當然是極其微小的。無論如何——理想的凱利賭博的「生存動機」阻止了破產的任何可能性。由於不投注全部資金，凱利賭徒就實現了「保險政策」，確保一旦出現厄運後還可以東山再起。
短期之內獲得優於凱利賭徒的表現是很容易的。某個忽視「保險」並將全部資金分散投資於數百個同時進行的有利賭博活動的人可能不會在短期之內後悔自己的決定。那麼，為什麼到此為止了呢？你可以更激進一點使用槓桿。借來29倍資金加到你的賭金中，並將其分派到所有硬幣上，那麼你將獲得30倍的平均收益。
這樣做的缺點就是有可能會輸掉所有錢，而且更深入點，還可能負債。這種概率並不那麼小。當你使用槓桿時，你必須保證獲得一定數量的勝利才能償還你的借款。如果你沒能達到這樣的結果，你就會破產或者負債。
那麼，這樣的概率可以接受嗎？你可以通過計算風險價值來幫你做決定。選擇你能接受的槓桿和風險水平，然後去行動吧。
這基本就是長期資本管理公司的做法，未必是瘋狂之舉。我們所有人都會承擔一些與我們的生活永遠不一致的風險，但這種方法幾乎不會出現誤差。
估算市場的可能性將永遠只是估算而已。感知這些估算結果可能出現的偏差以及存在多少影響結果的差錯是一種很好的做法。「誤差」本身就是估算的結果。人類的天性常常樂觀地扭曲了這些估算結果。
一個年代幾乎總會發生一次市場大事件，某些受人尊敬的經濟學家會一本正經地聲稱這是一次絕無僅有的風暴或者一次大災難，發生的概率極低，是自大爆炸以來在整個宇宙歷史進程中本不該發生的。在這樣一個金融模型可能會發生不可思議的錯誤的世界裡，凱利賭博的極端謹慎幾乎並不是不合時宜的。出於數學、心理學和社會學的原因，運用對估算誤差相對寬容的資金管理系統是個好主意。
大尾巴和槓桿見圖6-1。
假設你正在對同時拋擲的硬幣下注，這次賭博活動被認為有55%的概率會出現人頭朝上的結果，同本書之前描述的情況一樣。但是這次投擲過後，只有45%的硬幣人頭朝上。在某人的計算機模型里這叫作「大尾巴」事件、相關係數分析失敗，或者是一個極為荒唐的錯誤。然後呢？
凱利賭徒不會在一次拋擲後就破產（他已經做好準備可以在最糟糕的情況下，即0個人頭朝上的情況下存活下來）。在這種有很多枚硬幣的情況下，凱利賭徒只會賭上全部資金的一部分作為賭注。他贏了45%賭注，使押注在人頭朝上的硬幣上的賭金翻倍。凱利賭徒因此至少保住了資金的90%。
如果說背面朝上占多數的情況只是運氣不好的話，凱利賭徒可以期待在後續拋擲中收復失地。如果「真正的」獲勝概率實際上比預估的55%低，那麼准凱利賭徒們實際上就是在超額下注。這就會減少複合收益並增加波動性。無論如何，凱利賭徒將有時間生存和學習，在此過程中修正概率估算。
將這種情況與使用30倍槓桿的人做對比。槓桿賭博者虧損了300%，而不是僅損失總資金的10%。這就意味著他輸掉了一切，而且欠貸方2倍於此前資金的債務。他也可能無法從這次錯誤中得到教訓。那麼，誰會給他第二次機會呢？
約翰·凱利的風險哲學核心內容可以不用數學知識進行闡述，因為即使不太可能發生的事情最終也一定會發生。因此，任何接受盡失一切的微小風險的人遲早會輸掉一切。最終的複合收益率對大尾巴效應是極其敏感的。
加拿大英屬哥倫比亞大學（The Uy of British bia）的威廉·辛巴（William Ziemba）估計長期資本管理公司使用的槓桿率大約相當於凱利水平的2倍。如果他的估算正確的話，那說明該基金的真正複合增值率在0附近徘徊。
北卡羅來納大學的理查德·麥科恩納利指出，我們熟悉的均值方差映射圖並不是將這個問題視覺化的好方法。在均值方差映射圖［見圖6-2a）］中，收益隨著槓桿的增加呈直線增長，風險也隨之增加，但是這張圖表沒有揭示出一個非常積極進取而且對風險有高度承受力的交易者為什麼不應該將槓桿率增加到任何可達到的程度。在凱利映射圖［見圖6-2b）］中，收益的線是一條曲線，最終回到0點以及負收益值。
至於哪個映射圖是「正確的」，並沒有明確答案。因為在不同的情境下，兩張圖都可能是正確的。高度利用槓桿的超額下注者很可能在不平行進行的多次賭博中表現良好。當賭博隨著時間累加時，凱利映射圖就變得至關重要。長期資本管理公司採用的策略是失敗的，該基金的名字也帶有冷酷的諷刺意味，長期資本管理公司恰好沒能實現長期管理。
對於真正的長線投資者，凱利準則是進取型和癲狂型風險承擔的界線。像大多數界限一樣，這條界線也是隱形的。你可能正好站在這條界線上，但你看不到上面畫的虛線。當你穿越這條線時不會發生戲劇性的變化。但這種情況是危險的，因為風險承擔者可能在事情變糟之前發現事情正朝著好的方向發展，儘管最終會走向末日。
索普說：「收斂式交易真的是一個蛇窟，除非他們受時間表驅使，比如認股權證、股票期權和可轉換債券的到期日期。」長期資本管理公司交易的是30年期的債券，他們不能夠等待30年以獲取「確定」利潤。也不能減少這些交易所使用的槓桿，因為利潤空間太小