1989年1月，朱利安尼辭去聯邦檢察官職務去競選紐約市長。第一個與普林斯頓–紐波特相關的訴訟案件是麗莎·安·瓊斯案，發生在2個月後。主要證人是威廉·黑爾。他的證詞詳細而可信。他說普林斯頓–紐波特公司在1985年中期之前一直以支付價格加上費用回購置存的證券。然後伯克曼指揮黑爾「從回購價格上加上或者減去5美元這樣的數目」，以便使置存交易不那麼明顯。這就意味著一定有一筆賬單，要麼是普林斯頓–紐波特欠德崇證券一筆錢，要麼相反。黑爾說「停車場」清單會分派給里根、伯克曼、扎賽克和斯摩瑞奇，也就是普林斯頓辦事處的所有人。黑爾列舉了一些已經進行股票置存交易的公司：索尼、美國運通、特蘭斯科能源公司（Transergy）和普爾蒂公司（Pulte Home Corporation）。
黑爾說里根「曾告訴我這是違法的」，而伯克曼則告訴黑爾「別擔心，放輕鬆」。
麗莎·安·瓊斯在14歲的時候就離開了新澤西的家。她假裝自己18歲，然後找到了一份工作和一間公寓，最終導致她在德崇證券任職。結案陳詞中，檢察官馬克·漢森（Mark Hanson）表示瓊斯謊報了出生地、教育背景、年齡和婚姻狀況：「她這種紊亂的生活模式是由一長串謊言構成的。」
此時，瓊斯當初否認進行股票置存交易的謊言已經被揭穿，瓊斯被定罪。朱利安尼的繼任者，聯邦檢察官本尼托·羅曼（Bennito Roman）說此次判決證明政府對待作偽證問題是「非常嚴肅的」。
瓊斯繳納了10萬美元保釋金被保釋，並「在她的律師建議下尋求精神輔導」。
普林斯頓–紐波特公司的被告們在1989年6月受審。案件受到廣泛報道，很大程度上是因為這宗案件被認為是米爾肯案件的前奏。一向支持證券業被告們的《華爾街日報》強烈反對朱利安尼對《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》的大肆利用。在《華爾街日報》的報道中，政府的行動被比作《浴血金沙》或者《終結者》電影中那些「我不必向你出示任何討厭的徽章」的法律（「阿諾德·施瓦辛格扮演的角色再可怕不過了」）。一名社論撰寫者歡快地引用了司法部發行的398頁的《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》手冊中的內容，提醒不要「利用《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》進行臆想的指控」以及將其作為認罪談判的「談判武器」。
前國稅局局長願意為普林斯頓–紐波特出庭作證。這是個很微妙的問題，因為國會最近更改了稅法，因此對沖交易雙方都將被視為短線交易。法官裁定前國稅局局長的觀點會令陪審團困惑，因此不允許這位局長出庭作證。
里根告訴陪審團：「我沒有犯罪。我沒有在稅費上弄虛作假，我絕對是無辜的。」
檢察官坐實了交易的小詭計。交易中，普林斯頓–紐波特的人沒有公然地將全部證券一次性以相同價格購回，而是將交易打散，並改變了價格。他們為陪審團播放了錄音帶。「歡迎來到這個卑劣的世界」聽起來並不像一個對自己所作所為感到驕傲的人說的話。
7月31日，陪審團宣布被告被控的64項罪名中有63項成立，其中包括集團詐騙。里根被叛入獄6個月並處以32.5萬美元罰款，這比檢察官本來要求的處罰要輕。《時代》雜誌撰稿人安德魯·托比亞斯（Aobias）認為，「法官通過他的裁決似乎在說聯邦檢察官們之前有點瘋狂。」就他而言，法官說他本來打算判決里根入獄3個月，之所以加倍是因為他堅信里根曾對法庭說謊。
索普在他位於紐波特比奇的辦公室里掛了一個新飛鏢靶：這次放的是魯迪·朱利安尼的照片。索普告訴《商業周刊》：「當你公司一半領導層都被定罪的時候，它就真的沒救了。」
1989年3月，邁克爾·米爾肯被以《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》法案控告詐騙和證券欺詐。一年後，他承認了6項重罪，被判入獄10年並處以6億美元罰款。截至當時，垃圾債券市場已經崩塌，德崇證券破產，而20世紀80年代也即將結束。1990年6月，馬丁·西格爾因配合犯罪只被判入獄2個月。1989年12月，博斯基已經被監獄提前釋放。他的刑期為3年，服役2年後出獄的他看起來有點像邪惡版的上帝，蓄著族長式的鬍鬚，留著披肩白髮。
里根和其他普林斯頓–紐波特的被告們都對案件進行了上訴。6項定罪在上訴中皆被推翻。普林斯頓–紐波特的人無一入獄服刑，但他們都失去了工作。里根不但繳納了昂貴的律師費（大約500萬美元），還得繳納罰款。
相對而言，最終沒有受傷的人是索普。但他的財產受到了意外事件的打擊，即使他那謹慎的風險評估體系也無法預料。索普觀察到：「財富的損傷程度是巨大的。」合夥公司在兩岸僱用了大約80名員工，他們管理著2.72億美元的投資。索普和里根每年一共獲得普通合伙人費用1600萬美元左右，他們自己在基金中的投資收益率更加驚人。
但這些數據與本應該取得的成就相比還是顯得有些蒼白。索普解釋稱：「普林斯頓-紐波特解散後，對沖基金世界發生了一次大爆炸，就投資的資金規模和機遇而言，我們現在本可以運行50億或100億美元對沖基金。」對數效用包含了一些心理學真理。沒有人會因為太富有而不願意在資產凈值後面再添一個0。索普充滿渴望地推斷稱，如果里根當初痛快地辭職，「我們將成為億萬富翁」。