在對普林斯頓–紐波特進行突襲時，朱利安尼正在對他的下一步職業生涯進行規劃。紐約州共和党參議員阿方瑟·戴瑪托（Alfonse D''Amato）一直在敦促他與丹尼爾·帕特里克·莫尼漢（Daniel Patrick Moynihan）競爭參議員位置。朱利安尼告訴《紐約時報》：「我認為我一定會成為一個好參議員。我絕對可以以一種創新的方式做好這份工作。」幾周後，他又變卦了：「在我確定找到合適人選接替我的工作之前，我不能離開現在的崗位。」
朱利安尼最擔心的是華爾街的調查會土崩瓦解。能將邁克爾·米爾肯定罪將是他作為聯邦檢察官取得的最高成就。只要朱利安尼的繼任者能夠堅持到底，他就可以在剩下的職業生涯中享受自己的成就，無論這將給他帶來什麼後果。
但不是每個潛在的繼任者都和他擁有同樣的指控華爾街腐敗的熱情。作為朱利安尼的良師益友，戴瑪托已經吩咐自己的律師麥克·阿姆斯特朗（Mike Armstrong）去物色可能的人選。阿姆斯特朗比較青睞的候選人是奧托·奧伯梅爾（Otto Obermaier）。奧伯梅爾和阿姆斯特朗都在《國家法律評論》上發表過猛烈抨擊朱利安尼採用嚴厲手段對付證券公司的文章。阿姆斯特朗是有理由抱怨的：在德崇證券調查過程中，他是洛厄爾·米爾肯的代表律師。似乎阿姆斯特朗和戴瑪托認為適合接替朱利安尼的所有律師都做過德崇證券人員或者其客戶的代理律師。
實際上，米爾肯為戴瑪托在比弗利山莊主持了一場基金募集活動。德崇證券的投資銀行家們捐助了約7萬美元。戴瑪托是參議院下屬證券委員會成員，他正在考慮對垃圾債券行業進行改革。
2月8日，朱利安尼宣布不會競選參議員。他說：「我現在離開崗位是不對的，無論另外一個崗位或機遇多麼誘人，因為這將會對現在正在進行的一些非常敏感的問題產生不利的影響。」
經過德崇證券提供的律師們為期兩天的培訓，麗莎·安·瓊斯在1988年1月11日來到大陪審團面前接受質詢。她請求給予更多準備時間，此請求獲得批准。兩天之後她再次返回，她幾乎立即就援引憲法第五修正案作為申辯武器。
政府對此早有準備。他們授予她豁免權，迫使她不得不發表證詞。瓊斯否認曾進行過任何股票置存交易。
她並不知道政府掌握了置存交易的談話錄音帶。休庭期間，檢察官提醒瓊斯的律師說，他的客戶在冒險作偽證，而豁免權只適用於過去所犯的罪行——因此這種向大陪審團撒謊的罪行並不能被豁免。
布魯斯·貝爾德讓詹姆斯·里根到他的辦公室來，他想要給里根播放錄音帶。貝爾德希望錄音證據能讓里根出庭指證弗里曼和米爾肯。
里根出現時，無論衣著還是舉止都充滿了挑釁。他身穿休閑服，戴著一頂寫著「SHIT HAPPENS」（倒霉事時常發生）的帽子。聽錄音時他幾乎沒有任何情緒波動。
在一段對話錄音中，里根和紐伯格正在爭辯美泰置存交易的問題。紐伯格對里根說：「我為你保留了大量頭寸，以防你失敗。我向你要的只不過是我的成本費。」
里根說：「我賬本上記的都是你的頭寸。」換句話說，德崇證券為普林斯頓置存了股票，現在普林斯頓–紐波特為德崇證券置存美泰股票以示回報。儘管這項交易聽起來很神秘，但比檢察官正常期望的要清楚得多。這一定會給陪審團留下深刻印象的。
里根無話可說，然後離開了這裡。他清楚地告訴朋友們說自己絕不會做叛徒出庭作證。弗里曼是他的大學室友，米爾肯是他長期的合作夥伴，因此根本沒有辦法給他定罪。因為指控「太複雜」，以至於陪審團也無法理解。
索普收到過一次檢控小組打來的電話，他們想讓他來紐約作證。
索普說：「如果我去，我將援引憲法第五修正案。」
檢察官的回答是：「對此，我們並不感到驚訝。」
聯邦檢察官辦公室沒有對索普採取進一步的直接行動。索普告訴我說：「我對援引憲法第五修正案的想法是，我什麼都不知道。去那裡根本沒有好處，卻有一堆壞處。壞處就是我可能會激怒出於報復心理冤枉我的那個被告。」他說不出庭作證的決定「只是一次謹慎的運算」。
1988年仲夏，朱利安尼宣布對普林斯頓–紐波特案件進行反詐騙腐敗組織集團犯罪指控。這是有組織犯罪法律第一次施用於證券公司。在他頻繁召開的新聞發布會上，有一次朱利安尼指出，根據《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》起訴普林斯頓–紐波特公司「並不是一種標新立異的方式」，而是「當我們認為犯罪級別達到這個範疇時」就會採用這種方式。
根據普林斯頓–紐波特公司的查爾斯·扎賽克的律師保羅·格蘭德（Paul Grand）所說，朱利安尼最初時已經發出了最後通牒。他威脅稱要以集團詐騙罪起訴普林斯頓–紐波特公司，除非該公司至少有兩名高級職員為政府後續的另外兩起調查案作證。
格蘭德說如果你不知道他指的是邁克爾·米爾肯和羅伯特·弗里曼，「那你就是個傻瓜」。
後來朱利安尼告訴《華爾街日報》說，他從未提出過這樣的要求。
被告律師傑克·阿瑟諾（Jack Arsenault）也聲稱貝爾德告訴過他政府對指控普林斯頓–紐波特公司不感興趣——他們的目標是德崇證券。據推測，貝爾德可能是這樣說的：「如果你們合作，那很好。如果你們不合作，我們就會公事公辦，不再理會你們。」這一評論同樣被刊登在《華爾街日報》上，同時刊登的還有貝爾德對這些話的否認。
由於《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》從未被用於指控證券公司，因此具體該如何實施並不是很清楚。政府只有權凍結被控犯罪的人的財產，還是連未被指控的合伙人和投資者的財產也可以凍結呢？這就引發了人們對政府凍結哈佛捐贈基金或者惠好養老基金的擔憂。里根的律師西奧多·韋爾斯（Theodore Wells）稱《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》的施行「令人恐怖」。「似乎很明顯，里根先生正被當作象棋中的小卒在巨大的棋盤中擺弄。」
為了能夠調用《反詐騙腐敗組織集團犯罪法》，必須要證明確有犯罪行為發生。政府的最有力證據是錄音帶，但錄音帶的日期僅到1984年12月。或許有理由相信股票置存交易已經進行了一段時間，但假設不能作為證據。
朱利安尼辦公室調查了稅收欺詐、郵件欺詐和電信欺詐案件後發現，普林斯頓-紐波特公司在1985年和1986年的稅收申報單上無意中對一些收入進行了重複申報。而過度申報的收入將近400萬美元。股票置存交易導致少報收入額為1300萬美元。會計差錯並沒有減輕控罪的嚴重性，但卻讓普林斯頓-紐波特的納稅人看起來像是一群槍法不準的流氓。後來該基金公司申請（獲得）退還這筆溢徵稅款。
兩位合伙人商量希望里根在洗清罪名之前先辭職。但他們並未就此達成一致。索普說：「我個人認為他是害怕我會趁機偷走公司，然後他就再也回不來了。其實他不了解我，所以他不知道我是絕對不會這麼做的。」
與此同時，朱利安尼的獨奏曲也險些變成二重奏。美國證券交易委員會也在對內幕交易進行平行調查。勒文和博斯基的大部分犯罪證據都是證券交易委員會外出搜集來的。7月末，證券交易委員會的蓋里·林奇（Gary Lynch）給朱利安尼打電話，宣布他準備對米爾肯採取行動。
朱利安尼為此大發雷霆。他告訴林奇，如果證券交易委員會提起訴訟，他會站在被告這邊，支持撤銷案件的動議。
林奇大為震驚。朱利安尼冷靜下來後，又收回了自己的話。不，他當然不會妨礙證券交易委員會辦案。後來，林奇同意再等一等。
正式起訴將使德崇證券有權利查看政府掌握的證據。朱利安尼認為這將會降低讓米爾肯的一些親密合作夥伴作證指控他的可能性。也意味著證券交易委員會將處於聚光燈下，而不是聯邦檢察官辦公室。朱利安尼正在考慮競選紐約市長。作為身處一座高度自由的城市中的共和黨人，如果他肅清了華爾街，那麼將在競選中獲得重要的政治優勢。
8月1日，政府給麗莎·安·瓊斯和她的律師布萊恩·歐尼爾（Brian O''Neil）播放了普林斯頓–紐波特的錄音帶。第二天，歐尼爾寫了一封信說聽過錄音後瓊斯恢複了記憶。她確實參與了交易，而且這些交易是逃稅計畫的一部分。她至少與一名普林斯頓–紐波特員工討論過此事。
朱利安尼認為證據太少，提供得也太晚。他宣布將繼續指控瓊斯作偽證。
8月下旬，大陪審團重新對里根和其他4名普林斯頓–紐波特員工進行反詐騙腐敗組織集團犯罪指控。這4名員工分別是：傑克·拉比諾維茨（Jack