伊凡·博斯基的身份和他的所作所為永遠都蒙著一層神秘的面紗。他告訴人們他的父親是俄羅斯移民，在底特律經營熟食連鎖店。實際上，他父親經營的是名為「黃銅鐵道」（Brass Rail）的半裸脫衣舞連鎖酒吧。他的一個叔叔經營的是一家熟食店。
高中時期，博斯基最好的朋友是來自伊朗的交換生，名叫胡尚·韋基利（Hushang Wekili）。博斯基先後在密歇根州就讀了3所小型的不太知名的大學，但都沒有畢業，於是他去了伊朗。後來他曾信誓旦旦地說自己在那為美國新聞署工作，負責教伊朗人學習英語。但美國新聞署稱從未有任何叫伊凡·博斯基的人為他們工作過。
在旅居伊朗之後，博斯基回到美國並報名就讀了一所末流的法律學校——底特律法律學院。經歷了兩次退學之後，他終於在5年後畢業，但沒有律師事務所僱用他。於是，博斯基的父親讓他成了連鎖脫衣舞酒吧的合伙人。
與一個富有的家族聯姻後，博斯基的財富發生了轉變。他的岳父本·西爾伯斯坦（Ben Silberstein）是底特律的一個房地產開發商。博斯基聽說在華爾街能夠賺到大把大把的錢，於是決定嘗試一把。博斯基的岳父為他們夫婦在派克大街上最高檔的建築中購置了的一套公寓助其創業。
博斯基的專長是風險套利。當ABC公司企圖收購XYZ公司時，如果合併順利進行，ABC公司會以多股ABC股票兌換1股XYZ股票。這些條件對XYZ的股東來說是有利的，因為收購方希望股東們能夠同意併購。
於是在併購條件下，每股XYZ股票的價值都為ABC股票的x倍。然而，兩家公司的股份價格很少會按照這個比例進行交易，因為併購是否會成功常常包含很多不確定因素。不僅受股東限制，還受政府限制，也可能在管理層再三思量後被叫停。
認為併購能夠成功的人可以購買XYZ公司的股票並賣空ABC股票以確保併購成功時獲利。羅伯特C.默頓在1963年辛格–富萊登併購案中就採用了這種做法。這相當於對併購下賭注。為了獲得更高的利潤，還可以使用槓桿購買股票。
這種做法被稱作風險套利，因為如果併購沒有成功，這樣做的人就有賠錢的風險。博斯基第一次真正實施套利是在一家名叫卡爾布·沃里斯（Kalb Voorhis）的公司。在僅一次交易中他就使公司虧損了2萬美元，於是被公司解僱。
又經歷了數次挫折後，博斯基認為是時候自己開辦公司了。他在《華爾街日報》上刊登廣告，吹捧套利能夠賺大錢。
私人投資公司一般不會去做廣告，更不用說採取強行推銷法了（索普和里根的基金公司只刊登了一個未編入冊的電話號碼，這種做法比較普遍）。儘管他以往的戰績並不輝煌，但他提出收取投資者45%的收益作為服務費。如果博斯基輸了錢，投資者需要承擔損失的95%。
這筆費用一定會轟走明智的投資者。最後，西爾伯斯坦家族注入資金，1975年伊凡F.博斯基公司成立並開始營業。
博斯基一般會點羊角麵包做早餐，然後攪弄幾次，最後只吃一片麵包皮。有名員工曾看見他咬了正常大小的一口麵包，然後自言自語責罵道：「伊凡，你真是頭小豬！」
「貪吃豬」（Piggy）是華爾街人對博斯基的昵稱，因為他對大型賭注、槓桿和高風險交易的胃口非常大。如果博斯基認為一項併購案成功的可能性很高，他會利用槓桿增加預期收益。多高的槓桿率？據博斯基公司稱，槓桿率高達「法律允許的上限」。
美聯儲允許在「零售」證券交易中使用2：1的槓桿率。像與博斯基合作的這種私人放款人，可以自行設定限制。《財富》雜誌記者曾問及有關博斯基違反與放款人的債務契約的傳言，博斯基的回答是：「根本沒有。」面對更多事實證據，博斯基辯稱：「原則上，我們總是遵照契約的。」
1984年，博斯基公司宣稱利用了9：1的槓桿率。通過當時還很新穎的滾動操作（rolling）技術實現這一點，很顯然是可能的。滾動操作就好比買了一條漂亮的裙子並穿著去參加派對，然後第二天再退回去。博斯基買的不是參加派對的裙子，據說他會同時買賣等量的股票。「買家」和「賣家」（都是博斯基）都有5天時間處理這筆資金或者股票。博斯基因此可以安排持有一批股票5天（5天過後必須要退還到「倉庫」中）。在這5天的時間裡，他可以將股票作為抵押品申請90%的銀行貸款。
當記者問他是否參與滾動操作時，博斯基回答道：「你暗指的是不正當行為，答案當然是否定的。有些人不喜歡我頭髮的顏色，因此他們會隨心所欲地說閑話。」
博斯基對強式有效市場假說不抱任何幻想。他的業務計畫是將內幕消息轉化成資本增值。這種方法由來已久，其中有些做法還很受人尊崇。亞當·斯密時代的股票經紀人自由地交易秘密消息，並根據這些消息用自己的錢及時進行買賣。這種體系對任何不知內情的人來說都是不公平的，儘管很顯然並沒有多少人這樣認為。在電子通信時代之前，這種不公平性是非常明顯的，因為消息到達英國鄉村地區需要好幾天時間。
瞬時通信給經紀人帶來的改變肯定與給賭馬莊家帶來的改變一樣。電報和愛迪生的自動收報機加快了信息的流速。但要說曼哈頓的人了解的財經信息不比邊境地區的人多，估計也沒人相信。正如和市場相關的很多事情一樣，分水嶺就是1929年的股市崩盤。財富在幾小時內流逝。華爾街的一些人及早在崩盤中出手手中的股票，挽救了自己的財產。這些內部人士的及早拋售使價格進一步走低。現在看來這對全國範圍內遲遲了解崩盤信息的投資者是不公平的。
國會成立了證券交易委員會來回應此事。委員會的一個目標就是確保小型投資者不會被最先收到消息的內部人士所利用。美國證券法劃定了私人信息和公共信息的界限（這種專制是不可避免的），通過未發布的企業信息獲利是違法的。這項法律中包含了上千個灰色地帶，但對於期待從普通民眾那裡募集大筆資金的經濟來說卻至關重要。
像很多冒險者一樣，博斯基似乎以冒險為生，並一直否認是在冒險。當他獲得併購信息時，他會儘力通過獨立渠道確認這一消息。他開發了很多信息渠道，當信息吻合時，博斯基常常會表現得像十分確定一樣，借錢購買股票以增加利潤。1982年，博斯基得知海灣石油公司（Gulf Oil）將以每股63美元的價格收購城市服務公司（Cities Service）。於是，博斯基購買了價值7000萬美元的城市服務公司股票，這幾乎相當於博斯基交易公司的資產凈值。
博斯基得到的海灣石油公司意圖收購的消息是正確的。但不幸的是，海灣石油公司擔心此次收購會招來反壟斷的麻煩，於是撤回了交易。城市服務公司股價大跌，博斯基幾乎破產。
像約翰·凱利一樣，博斯基必須確定信息流的精確價值。博斯基最重要的一個情報提供者是一位在基德爾·皮博迪公司工作的投資銀行家，名叫馬丁·西格爾（Martin Siegel）。博斯基和西格爾達成交易，博斯基一次性支付西格爾一整年的信息提供費，費用具體數目每年商定一次。交易的第一年，西格爾向博斯基透漏了本迪克斯公司（Bendix）惡意收購馬丁·瑪麗埃塔（Martin Marietta）公司的消息。基德爾·皮博迪公司一直在幫助馬丁·瑪麗埃塔公司抵制收購。博斯基利用這及時的獨家消息賺了一大筆錢——西格爾並不知道具體數額。他要求博斯基支付15萬美元現金，博斯基計畫了一次接頭行動。
1983年1月，西格爾來到廣場酒店大廳。一個肌肉發達的伊朗人靠近他並說道：「紅燈。」
西格爾答道：「綠燈。」
送信人遞給西格爾一個手提包。他把手提包帶回位於東72街的公寓。手提包里裝著一摞摞用絲帶捆著的百元大鈔，絲帶上有「凱撒宮」字樣。
博斯基告訴西格爾自己曾在伊朗做中央情報局特工，所以才想到用這種方式接頭。第二年，西格爾為他提供了有關納托瑪斯和蓋蒂石油公司的交易情報，為此要價25萬美元。博斯基再次同意，沒有任何討價還價。西格爾來到廣場酒店，見到了同一個送信人，互相交換了暗號。當他再次打開手提包時看到，鈔票還是用同樣帶有凱撒宮字樣的絲帶捆著。
這一次，有一些鈔票是一元的，而不全是百元大鈔。西格爾認真數了一下，共計21萬美元。
西格爾告訴博斯基付款少了4萬美元，他婉轉地暗示說可能是被送信人偷偷拿走了。博斯基堅持說不可能，因為送信人是個性格完美的人，絕不會偷錢。博斯基並不打算繼續糾纏下去。
西格爾暗下決定，明年要價時將一些可能出現的縮減情況納入考慮當中。
但下一年與以