從某種程度上講，克勞德·香農簡直是有效市場理論幫派最糟糕的噩夢。他是個聰明的傢伙，輕而易舉就從市場中賺到大筆錢。他將自己強大的天賦運用到套利問題上。20世紀60年代中期，香農開始定期在麻省理工召開會議，就科學投資這一議題進行討論。參會人員來自各行各業，其中包括保羅·薩繆爾森。
大約在1966年和1971年，香農在麻省理工做了好幾次關於投資的講座。那個時候，廣大麻省理工社區的人們已經對香農在股市中的機敏故事有所耳聞。想要參加講座的人太多，以至於不得不將講座地點轉移到麻省理工最大的一個報告廳。
香農的主要研究議題是利用股票波動賺錢的驚人計畫。股價上漲時你可以從中獲利（買低賣高）。股價下跌時你仍可以獲利（賣空）。你需要做的就是了解價格的走向。而巴舍利耶、肯德爾和法瑪都曾表明做到這一點是不可能的。
香農闡述了一個通過隨機遊走賺錢的方法。他讓觀眾試想一隻價格隨機上下波動的股票，上下波動並不存在整體趨勢。然後把一半資金投入股票，另一半放在「現金」賬戶中。每天，股票的價格都會發生變化。每天中午你都要「調整」投資組合。也就是說，你要計算出整個投資組合（股票+現金賬戶）現在的價值，然後從股票投資中抽出一部分加到現金賬戶或者從現金賬戶抽出一部分加到股票投資當中，這樣做的目的是與最初股票和現金投資各一半的組合方式保持一致。
說得更清楚一點：假設你的起始資金為1000美元，其中500美元買股票，另外500美元存入現金賬戶。假設第一天股票價格減半（這隻股票非常不穩定），那麼你的總資金就變成了750美元，其中包括250美元股票和500美元現金。此時的投資組合中，現金投資比例較大。為了保持平衡，你要從現金賬戶中取出125美元用來購買股票。這樣，新的投資組合就變成了375美元股票+375美元現金，與最初的比例相同。
重複上述做法。假設第二天股票價格翻倍，那麼375美元的股票價值就變成了750美元，加上375美元現金，你的總資金一共是1125美元。這一次你要賣掉一些股票，然後把錢存入現金賬戶，最終保持股票與現金的投資都為562.50美元。
現在我們來看一下到目前為止香農的計畫有什麼收穫。在股票價格經過戲劇性的變化又回到最初價格時，購買並持有股票的投資者利潤為0，而香農的投資者卻獲得了125美元利潤。
這一計畫與大多數投資者的直覺背道而馳。大多數人都喜歡把錢投入到股價上漲的股票中不動。如果股價一直上漲，他們就會把更多的閑錢投入到股票中。而在香農的策略中，股價上漲時，你反而會賣掉一些股票。股價下跌時你還會增加投入股票的錢——「花冤枉錢」。
下面我們看看結果。圖4-3中下方的那條線表示的是一隻假想的股票的價格，起始價為1美元，每時間單位價格翻倍或減半的概率相等。這是一種幾何隨機遊走，是股價波動的流行模式。這裡，股價波動的基本趨勢既不是向上，也不是向下。因此，下方這條線代表了把所有錢投入股票中並持有的投資者的財富值（假設沒有股息）。
圖4-3中上方的線表示的是股票與現金投資各佔一半的投資組合的價值，每時間單位都會重新調整。這條線的整體趨勢是向上的。圖4-3中資金範圍是個對數，因此代表趨勢的直線實際上意味著財富值呈指數增長。
而且重新調整的投資組合也不像股票價格那樣不穩定。波幅對重新調整的投資組合的影響比對股票本身的影響相對較小。因此，香農的投資者不僅獲得的投資回報更高，風險調整後的回報也更高。
那麼，香農的股票投資系統是如何運作的呢？真的管用嗎？
香農的系統與一個物理學方面的大難題有著相似之處。在1871年出版的《熱理論》（Theory of Heat）一書中，詹姆斯·克拉克·麥克斯韋（James Clerk Maxwell）半開玩笑半認真地描述了一台永動機。這台機器就像空氣容器一樣簡單，由隔板分成兩個艙室。隔板上有一個很小的活板門。而根據麥克斯韋描述，為了操作這台機器，你必須「是一個擁有足夠敏銳武器、能夠追蹤運動中的每一個分子的人」。
這種被稱為「麥克斯韋的惡魔」的人利用超強的視力及反應力通過分子的運動速度將分子進行分類。當一個急速運動的分子從右側接近活板門時，這個「惡魔」要打開活板門讓分子進入左側。當運動速度緩慢的分子從右側接近活板門時，「惡魔」要將活板門關閉，讓分子留在右側。
大量分類工作完成後，「惡魔」成功地將大部分急速運動分子保留在左側，而將慢速運動的分子保留在右側。這一點非常重要，因為溫度是衡量分子運動平均速度的標準。「惡魔」已經建立了一個熱氣倉和一個冷氣倉，一切活動都沒有消耗任何真正的能量（噢，「惡魔」必須要一直開關活板門。但如果門很輕很堅硬的話，需要的能量可以如你所願，要多小有多小）。
蒸汽機依靠溫度差產生能量。通過把蒸汽機連接到熱氣和冷氣上，「惡魔」可以通過分子的隨機運動創造可用的能量。
幾乎沒有物理學家認為可能製造出這樣的機器。因為它的設計太完美，你根本無法憑空製造出能量。你也無法削弱宇宙的無序性（熵），而惡魔也在做這件事。問題是要找出不可能實現這一切的原因。
當然，能夠看到單個分子的惡魔是不存在的。你可以設想由納米級閥門或者機器人來完成惡魔需要完成的工作。20世紀的很多物理學家和有科學頭腦的哲學家為了解決謎題正是這樣做的。他們大多數人都過於注重細節問題，比如如何利用微小裝置探測分子以及如何開關原子級別的門，這實際上已經偏離正題。由於當時量子論非常新穎又令人振奮，因此他們的大部分想法都是在調用這個著名的原理，即你無法觀察到微觀事物，除非你改變它。為了能夠看到分子，惡魔必須要向它們發射光子（光的微粒）。而光子將分子分散開，使得其觀察變得不可靠。這種不確定原則徹底擊敗了惡魔——或者據說如此。
實際上，量子論與此並不相關。物理學家利奧·齊拉特（Leo Szilard）、里昂·布里淵（Leon Brillouin）和丹尼斯·加博爾（Denis Gabor）試圖用我們現在稱為信息的理論解決這個問題。齊拉特在1929年的文章中曾先於香農闡述了與「比特」非常相近的術語。但沒有香農理論的深刻見解是不可能徹底解決問題的。1982年，IBM公司的科學家查爾斯·班尼特（Charles Be）提出了解決問題的方法。
重新設想一下麥克斯韋提出的情景應該對理解這個問題有所幫助，假設惡魔擁有超能力或者「內幕消息」，能夠告訴他何時打開和關閉活板門（他根本不必染指量子物理學）。輕裝簡從的惡魔只是簡單地接收傳呼機傳來的一串位元組。收到「1」時打開活板門，收到「0」時關閉活板門，而且所有信息都神奇般正確無誤。
惡魔收到的位元組越多，他能分類的分子就越多，創造的能量就越多。這讓我們想起了把一串串位元組轉化成資本增值的凱利賭徒。現在問問你自己：凱利賭徒真的是「憑空獲利」嗎？如果你只看他的資金而不看其他的話，答案是肯定的。如果你縱觀全局，答案則是否定的。因為他贏的都是別人的錢。
這個遊戲很大程度上適用於麥克斯韋的惡魔。如果只看空氣分子，惡魔的分類活動減少了熵值，憑空創造出能量。縱觀全局，你會發現惡魔只是對總量進行了重新分配而已。
查爾斯·班尼特認為惡魔一定是增加了自己大腦的熵值。在麥克斯韋時期，沒人想過惡魔會有大腦。「惡魔」這個詞更是強化了虛擬性。香農的理論提出信息是物質世界的主要組成部分。任何惡魔——無論是血肉之軀還是微晶元或者納米閥門——都需要一個切實的「大腦」才能進行操作。
惡魔並不需要很大的大腦。他本身幾乎不比遙控車庫門的遙控器大多少。輸入的位元組信息告訴他該做什麼，然後他照做就可以。但是，惡魔的大腦至少要能夠處於兩種狀態之一。一種狀態是打開活板門，另外一種狀態則是關閉活板門。惡魔（至少）需要1比特內存。
1961年，IBM的另外一位科學家羅爾夫·蘭道爾（Rolf Landauer）表明擦除計算機內存總會增加熵值。你可以這樣理解他的論證：假設你得到了車庫樂隊未發行歌曲的MP3文件，且這是世界上唯一的備份，如果你將這個文件擦除，那麼將永遠不可能恢複那場特別表演的全貌。擦除意味著破壞了歷史的一小部分。擦除行為增加了世界過去狀態的不確定性，而不確定性就是熵。
在他的數學分析中，蘭道爾表明正如物理學家們所測量的，擦除數字存儲一定會增加熵值