政府的另一項決策為普林斯頓–紐波特公司提供了全新的機遇。美國政府最終認定AT&T的壟斷行為。於是在1981年，這個通信巨頭公司被分裂成8個部分。AT&T的每位股東都收到了7個「貝爾子公司」（地區性電話公司）和「新的」AT&T公司的股份。投資者則有可能獲得先機，在股票正式發行之前購買貝爾子公司和「新的」AT&T的股份。索普的計算機提示出現了一個奇怪的不一致現象。原AT&T公司的股份比新公司等量股份的價格稍稍便宜一些。
華爾街的分析員們畢生都在分析AT&T，但他們沒有注意到這一點。由於價差太小，除去成本費用，幾乎無法獲得利潤，除非有人購買的股票數量巨大。
當時普林斯頓–紐波特公司的資金總額約為6000萬美元。索普判斷這樁交易幾乎不存在任何風險，於是借了一大筆錢購買原AT&T公司500萬股股票，同時賣空相應數量的8家新公司股票。這500萬股股票花費約3.3億美元。槓桿率相當於對沖基金資本總額的6倍左右。
這樁交易是紐約股票交易所有史以來最大的一樁交易。索普支付的借貸利息就高達80萬美元，但克勞德·香農和約翰·凱利的老東家解體仍讓索普凈賺160萬美元。
1982年4月，名為標準普爾期貨的一項投資正式開始交易。標準普爾期貨使人們可以針對股票市場本身下注，或者更確切地說，針對標準普爾指數中的500家大型美國企業下注。
期貨合約是一種不能隨意選擇的「期權合約」。在這兩種合約中，協議雙方均商定以他們現在設定的價格進行期貨交易。在期權合約中，一方——期權持有者——有權取消交易。除非能在行使期權過程中獲利，否則期權持有者一定會取消交易。
而在期貨合約中，雙方均不能取消交易。期貨合約持有者要麼獲得購買證券所得利潤，要麼承擔全部損失。
那麼，購買標準普爾期貨與投資普通標準普爾500指數互惠基金有什麼區別呢？區別就在於購買期貨的成本要小得多。標準普爾期貨合約就像幸運輪盤的廉價票一樣，雖然廉價，但可能收穫大獎或者遭受重大損失。任何人一旦了解標準普爾指數的走向，便會獲得巨額利潤。
索普不知道市場會做出什麼反應，但他確實發現了一條賺錢的新路。
標準普爾期貨合約雙方理論上均認同對所有標準普爾500股票的組合銷售。但實際上，沒人購買這500隻不同的股票，雙方會計算出欠對方多少，然後用現金結算。
他們並不是只在交易日結算，還在合同期內每天交易結束時結算。這一點非常必要，因為可能會出現重大虧損。日結算能夠確保任何人都不會落後太多，這就使出現巨額拖欠的概率降到最低。
那麼，標準普爾期貨合約的價值是多少呢？索普懷疑人們又會發揮自己的直覺。經紀公司擁有高薪聘請的分析師，他們會對標準普爾在數月內的表現進行猜測。但索普堅信他們給出的建議根本沒用，而如果人們根據這些無用的建議進行投資，其就會有獲利的機會。
索普用軟體計算出標準普爾期貨的公平價格。他還必須對標準普爾的500隻股票的隨機遊走進行模擬。普林斯頓–紐波特公司的迷你計算機比其他大多數交易者可用的計算機速度和存儲量都大得多。計算機模型讓索普了解到標準普爾期貨像很多令人興奮的新興事物一樣被估價過高。這就說明普林斯頓–紐波特公司可以通過銷售標準普爾期貨而賺錢。但是對沖交易則需要購買標準普爾的全部500隻股票，這使交易成本大大增加。
索普進行了深入計算並得出結論，購買精選的標準普爾股票組合將為交易提供有力保障。由於索普的計算結果表明成功率很高，普林斯頓–紐波特公司斥資2500萬美元購買標準普爾期貨，每天交易量達700筆。有時候，該基金公司的交易總量超過紐約股票交易所交易總量的1%。
這個輕鬆賺錢的機會持續了大約4個月，利潤高達600萬美元。後來市場對此做出了反應，標準普爾期貨合約價格下跌，其他交易者也開始使用計算機。價格異常的情況隨之消失。
1981年，也就是交易AT&T股票那年，普林斯頓–紐波特公司除去費用的凈收益率高達22.63%。1982年，交易標準普爾期貨的那年，凈收益率為21.80%。隨著1982年財政年結束，索普和里根已經成功在13年內將初始的每個1美元增長為6.61美元。
到那時為止，索普和里根確信市場是可以被最成功最持久的投資合作夥伴戰勝的。連續13年獲得高於市場的收益是非常罕見的情況。多疑的學者和一些交易者們往往將這種非凡的表現認定為浮士德交易。人們普遍認為成功的套利者都是敢於冒險的人，遲早他們都會輸慘。
但普林斯頓–紐波特公司的一切都反駁了這一觀點。該基金從未遭遇低潮年，甚至低潮的季度都沒經歷過。索普利用凱利公式管理風險，讓他怎麼看都像是「歷史上第一位常勝將軍」。
索普與里根的合作關係是不同理念之間的結合。里根住在大洋彼岸廣闊的新澤西農場，面積達225英畝 ，他在那裡養了很多馬。在1986年《福布斯》雜誌對該公司合伙人的描述中，里根提出了一句至理名言。他在提到一筆交易時說：「這就好比你搶走了一個嬰兒的糖果，然後又把車開到商店，並把所有糖果都裝到車上拉走。」
索普解釋稱，里根「掌握了華爾街網路中火速流傳的各種謠言、信息和機遇。在傳播途徑中有一連串謠言，你在信息鏈中的位置越低，獲得的信息價值就越小。」
索普是個內省的人，總是從科學家的角度處理工作中遇到的各種挑戰。他對自己言行的衡量同對其他所有事情的衡量方法一致。索普謹慎地將其基金的表現描述為「緩慢致富」，好像如果用更加自信的詞描述會帶來厄運似的。直到1982年，索普才辭去加州大學爾灣分校的「全日制工作」。
索普對於可觀的財富並不張揚。在辦公室，他穿著時髦的襯衫和涼鞋，好像正在休假的加州教授。當索普終於決定要買大房子時，他們選中了山坡上一棟有10間衛生間的房子，據說是紐波特比奇最大的房子，能夠看到從卡塔利娜（Catalina）到聖塔安那山脈（Santa Ana Mountains）的全景。房屋還配有庇護室，混凝土牆壁厚度達16英寸，還有鋼製門。索普無時無刻不在考慮勝算問題，根據他的計算，該牆壁能抵禦1英里外100萬噸級氫彈爆炸的力量。
索普和里根都沒想到這一切會結束得如此之快，也沒有想到竟然是以這種方式結束的。