20世紀70年代初，索普得知演員保羅·紐曼（Paul Newman）可能對投資感興趣。紐曼剛剛完成電影《騙中騙》（The Sting）的拍攝（影片講述的是一個騙子借用凱利的名字通過推遲電報信息的方式騙一個惡棍傾家蕩產下大注的故事）。索普和紐曼曾在20世紀福克斯公司的攝影棚一起喝過酒。紐曼問索普如果當初他全職玩21點能夠贏多少錢。索普的答案是一年能贏30萬美元。
紐曼接著問道：「那你為什麼不去做呢？」
索普答道：「你想嗎？」
索普估計紐曼當年大概賺了600萬美元。索普和他賺的差不多。
紐曼最終決定不在普林斯頓–紐波特合夥公司投資。他表示對該公司為了減少納稅而進行交易的方式持保留意見。紐曼解釋說他是一個非常顯眼的自由派活動家。他在理查德·尼克松總統的「敵人名單」上位列第19位。紐曼懷疑美國政府對他的納稅申報單進行額外審查。他不希望自己所做的任何事情與納稅牽涉在一起而引起哪怕一點懷疑。
確實，在普林斯頓–紐波特公司，並不是所有的想法都與賺錢有關。有時候不得不想辦法攢錢，因此必須小心謹慎地考慮稅收影響的問題。
索普最近告訴我說：「我給自己估算了一下，如果我不用繳納任何稅款，那麼我的財富將會是現在的32倍左右。」這句話充分顯示了複合投資對費用和利潤的影響同樣強大。
想想香農要將1美元變成2048美元的夢想。你以1美元的價格購買一隻股票，每年翻一番，連續11年（年收益率達到100%），然後以2048美元的價格將股票賣掉。獲得的2047美元利潤需要繳納資本收益稅。以20%的稅率計算，你將向政府繳納409美元稅款。這樣，你還剩下1639美元。這與連續11年收益率為96%而且不需要繳納任何稅款的情況一致。也就是說，稅款只佔稅前累計收益率的4%。
假設你通過多次交易才將1美元累積為2048美元。你每年都盈利，那麼你就必須每年都繳納資本收益稅。第一年你的資金由1美元變為2美元，那麼這1美元利潤需要繳稅。為了簡化問題，我們假設短期稅率仍為20%（通常更高），你需要向政府繳納20美分稅款，那麼第一年年底你的資本只剩下1.8美元，而不是2美元。
這就意味著你沒有使資金翻番，而是增加到原來的1.8倍——稅後。11年後你的資金為1.8，而不是2，也就是683美元左右。這比購買並持有股票的投資者稅後所得的一半還少。
20世紀70年代後期，傑伊·里根想到了一個聰明的辦法。當時，長期國庫券仍然非常受人追捧。國庫券證書附帶的是穿孔的聯排息票。每6個月都會有利息到期，持有者會將到期的息票撕下來兌換利息。所有息票都被撕下後，國庫券也就到期了，持有者可以用國庫券證書兌換本金。
里根的想法是購買新的長期國庫券，然後立即撕下所有息票，與國庫券分開銷售。預計一段時間後可能需要一定總額的個人或者企業可以購買「撕去息票的」無息票國庫券，其到期日正是他們用錢的時候。這比整套國庫券便宜，因為他們不必同時支付他們並不需要的數額。其他人則可能想要獲得眼前收入，並不在意將來的總額收入，這些人就會購買息票。
里根的想法中更大的一個賣點就是可以鑽稅法的漏洞。大部分無息票國庫券的售價都只佔其面值的一小部分，理當如此。10年到期的面值為1萬美元的無息票國庫券現在的售價遠遠低於1萬美元。由於沒有利息收益，買家只能從資本收益中獲利。要實現這一點，買家購買國庫券的價格必須遠遠低於1萬美元。
非常公平。購買面值1萬美元的國庫券，然後撕下所有息票，比方說以1000美元的價格將無息票的國庫券賣掉，理論上你就有權利在申報當年稅款時報告資金損失9000美元。無論如何，免稅代碼中並沒有說明納稅人應該如何計算國庫券各部分的成本基準。法律對此沒有任何說明是因為國會在制定法律的時候並沒有考慮過拆分長期國庫券的情況。
里根把這一想法告訴邁克爾·米爾肯。米爾肯認為這個想法棒極了。擁有100萬美元資本收益的富有投資者只需要購買價值110萬美元的新債券，去掉息票，以10萬美元的價格將債券賣掉，於是資本收益就像變魔術般神奇地消失了。儘管從票面上看是出現了稅務虧損，但實際上賣家根本沒有損失。這10萬美元加上息票的價值仍然接近當初支付的110萬美元。我們甚至還可以說（雖然不那麼有說服力）其實政府也沒什麼損失。債券剩餘部分需要繳納的稅款總會繳納，只不過時間上會較晚。
米爾肯成立了一家名為「多爾切斯特政府證券」（Dorchester Gover Securities）的公司，以便將這一想法推銷給客戶。公司位於芝加哥，一直以來似乎只有一個地址而已——第一國家廣場公寓樓，2785號房。1981年，多爾切斯特政府證券公司更名為「貝爾維迪證券公司」（Belvedere Securities）。里根和索普成為多爾切斯特/貝爾維迪的合伙人。公司其他合伙人包括邁克爾、洛厄爾·米爾肯和索爾·斯坦伯格（Saul Steinberg）的信實控股集團（Reliance Group Holdings）。斯坦伯格是米爾肯最成功的垃圾債券推手之一。
「創造性」避稅幾乎很少能夠持續太久。幾個報稅季節過後，財政部抱怨稱由於此前國會成員沒有預計到這一點，因此導致稅法上的這一漏洞為他人創造了大規模收益。1982年《納稅公平和財政責任法案》（Tax Equity and Fiscal Responsibility Act）要求投資者在申報損失時對息票的價值加以說明，這就彌補了稅法的漏洞。同時，新法規確認了銷售撕去息票的債券（仍然在售）的權利，並用電子簿記代替紙質債券和息票。