威廉·夏普是「隨機遊走黑手黨」學派最聰明也是最好戰的成員之一。他會到處去質問資金經理人是否真的戰勝了市場。他們通常會憤怒地說自己確實戰勝了市場，然後夏普就會擺出檢察官的做派盤問他們是如何做到的。夏普認為成功的組合投資經理人就像成功的占星家一樣，非常擅於說服那些有錢人和容易上當受騙的人相信他們的服務價值。
夏普曾在加州大學爾灣分校做了兩年教授。那個時候他開始與索普相識，他們曾就市場有效性問題進行過多次善意的爭論。在爾灣分校時，夏普正在研究日後讓他聲名遠播的資本資產定價模型（Capital Asset Prig Model）。
後來夏普去了斯坦福。1975年，索普邀請他回爾灣分校做講座。索普再次試圖將夏普拉到自己的陣營中來。夏普在爾灣分校任教時，索普剛剛開始成為與市場抗爭的投資者。現在他已經成績斐然了。
索普向夏普描述了自己完成的一些交易。其中一次是在1974年，他購買了美國汽車公司（AMC）發行的可轉換債券，債券成熟期是1988年，發行價為1000美元，但後來跌至600美元。這就使投資者能夠獲得很高的收益——因為是可轉換債券，所以債券可以轉換成AMC公司的100股股票。股票當時的售價是每股6美元，因此債券的價格與你通過轉換獲得的股票價格完全相同。
索普意識到這簡直太瘋狂了。債券需要給投資者支付5%的利息，而股票則不支付股息，那麼持有債券比持有股票更具升值潛力。如果股票價格上漲，你始終可以將債券轉換成股票。但是別急！債券持有者可以獲得利息，而且不受股票價格下跌的影響。如果有人足夠有耐心可以持有債券直到1988年成熟期的話，他肯定能收回最初購買債券的1000美元本金。
索普購買了AMC發行的可轉換債券並賣空AMC股票。那麼可能出現的問題是什麼呢？就是這家公司可能會破產。如果真發生這樣的事情，索普將會賺到更多錢。因為公司一旦破產就會被迫清理債務，獲得的收入將優先分配給債券持有者。但很可能不夠清償全部債券，這就意味著股票持有者將什麼也得不到。這樣，AMC股票將變得一文不值。因此，公司破產會對債券持有者造成傷害，但對股票持有者的傷害要大得多。但對於持有債券又賣空股票的人來說，卻是件好事。
就股票而言，真正最糟糕的情況就是價格原地不動。但即使在這種情況下，索普仍然能夠獲得可觀的收益。AMC債券的利率是8.33%，而索普以8%的利率借錢購買股票，凈賺0.33%。由於索普賣空了AMC的股票，所以資金已經在他手上，他還可以把這筆錢以6%的利率借給別人。如此一來，即使股票價格保持不變，他也能凈賺6.33%。
因為這次交易穩贏不輸，而且沒有破產風險，所以根據凱利系統，使用槓桿是可行的。為了增加收益，索普增加了借貸資金。索普曾說：「這種簡單明了的情況少之又少，但從這類交易中賺到的錢卻占我們生計的一大部分。」
夏普對此並不信服。每個科學理論的提出都會受到一些反常現象的挑戰。要了解哪些現象應該認真對待、哪些現象應該不予理睬是很難的。
有效市場理論學家們認為市場表現可以比很多市場參與者的表現更理性。其中一個機制就是套利者——比如索普——每當價格偏離正常軌道時，他們就會進入市場獲取利潤。
信奉有效市場理論的人們通常認為利用套利機會賺錢太容易，因此價格不會大幅度偏離正常軌道太久。但索普的經驗表明並非如此。他了解到套利者通常會受到交易成本、錯誤定價證券的供應、凱利公式以及其他因素的制約。錯誤定價回歸正常需要經歷幾周、幾個月甚至更長時間，而索普可以利用這段時間以數學上的最高速度從中獲利。
夏普提出了反對觀點。他說可以把世界的投資者分為積極投資者和消極投資者。消極投資者是那些足夠敏感的認識到無法戰勝市場的人。消極投資者把所有資金都投入到市場上存在的所有股票的組合（大致就是一種「指數基金」）。
積極投資者指的是那些幻想可以戰勝市場的人。積極投資者把資金投資到除市場投資組合之外的任何投資中。
根據夏普的術語定義，積極投資者不必是那些「積極地」進行交易的人。買了2股AT&T公司股票並將其保存在梳妝台抽屜里並不進行交易的退休教師也算是積極投資者。因為她的做法實際上是假設AT&T股票比所有市場指數基金更值得擁有。積極投資者包括任何試圖挑選「優良」股票而避開「不良」股票的人，或者那些把錢投入主動管理型互惠基金或者投資合夥公司由他人幫忙打理的人。
夏普問哪種投資者做得更好：積極投資者還是消極投資者？如果世界上的投資者共同擁有世界上的全部股票（外星人沒份），那就意味著世界上所有投資者的平均收益必須和股票市場整體的平均收益相等——不考慮管理費、經紀人傭金和稅。一定是這樣的。
更確切地說，所有消極投資者的平均收益應該和股票市場的平均收益相等。那是因為這些投資者把錢投在了指數基金或者組合投資中，而這些基金或組合投資的收益與整個市場的收益是相符的。
把消極投資者的收益從總數中減去，剩下的就是積極投資者的收益。由於消極投資者作為一個整體獲得的收益與積極投資者相等，那麼同樣，積極投資者作為整體的平均收益應該與市場的平均收益相等。這就得出了一個驚人的結論。整體來看，積極投資者的表現和消極投資者差不多（繳納費用和稅之前）。
眾所周知，有些積極投資者的表現比其他人好，每個積極投資者都希望比其他人表現更好。但有一點是確定的，那就是不可能每個人的表現都「高於平均值」。
因此，積極投資實際上是一種零和遊戲。如果某個積極投資者的表現高於平均值，那麼必然有其他積極投資者的表現低於平均值。不要認為積極投資者獲得的收益是來自那些懦弱的滿足於平均收益的消極投資者，從而逃避這個結論。消極投資者的平均收益與積極投資者的平均收益完全相同，原因上文已經做過解釋。
現在把費用算進來。消極投資者的經紀人傭金、管理費或者資本收益稅極低，甚至沒有（因為他們很少會出售）。而積極交易者的各項費用各有不同。費用這個詞適用於包括從當日交易者和對沖基金合伙人到購買並持有幾股股票的人在內的所有積極投資者。大多數情況下，積極投資者要支付1%或2%的手續費，傭金和稅費則更高（當基金表現特別好的時候，對沖基金投資者支付的費用更高）。這就相當於每年繳納資金總額的2%，計算收益時必須要從中扣除這筆費用。
2%並不是小數目。在20世紀，股票市場的平均收益率才比零風險利率高5%左右。那麼，積極投資者的收益必須要高出平均收益2個百分點才能與消極投資者收益持平。
有積極投資者能做到嗎？當然有。那些聰明或者幸運的極少數人獲得了較高的收益。但是，大多數積極投資者並沒有達到持平點。認為能夠戰勝市場的大多數人的表現都遜於市場。夏普說這個結論無可辯駁，而且這個結論並不是建立在花哨的經濟學理論基礎上的，而是遵循了算數法則。