米爾肯用自己的方式在不夠完美的有效市場中開創了自己的職業生涯。作為加州大學伯克利分校商學院的學生，米爾肯無意中看到W.布拉多克·希克曼（W.Braddock Hi）對信用等級差的公司的債券進行的研究。希克曼認為對這些被忽視的債券進行多樣化組合投資實際上是相對安全而且收益頗高的。他的研究對1900～1943年這段時期進行了檢驗。除了米爾肯和一個叫T.R.阿特金森（T.R.Atkinson）的人以外，沒有人對希克曼的研究給予過多關注。阿特金森對希克曼的研究進行了擴展，將檢驗日期延伸到1944～1965年，並得出了相同的結論。
根據這一發現，米爾肯的做法和索普針對市場無效性的做法截然不同。米爾肯是一名推銷員，他給這些沒人青睞的證券命名為「垃圾債券」。他開始極力向他的東家德崇證券公司（Drexel Burnham Lambert）推銷這些債券。
米爾肯真是個非常出色的推銷員，經過一段時間的努力之後，當初希克曼對購買垃圾債券原因的推理基本已經失效了。由於米爾肯強大的影響力，垃圾債券變得非常受歡迎，售價也大幅提高，希克曼和阿特金森的研究結論或許再也用不到了。
米爾肯有自己的想法。他認為信用等級差的公司可以以高額利息發行公司自己的「垃圾債券」，然後利用這筆資金收購其他公司並變賣其資產支付債券利息。這種做法叫作「企業劫掠」（corporate raiding）。如果成功，這就是一種套利形式。有時候被收購公司的實際價值要高出市場指定的非理性低價。
企業劫掠的想法讓米爾肯深受媒體和很多企業高官的厭惡，但同時也讓他變得富有而強大。米爾肯在德崇證券公司的強大勢力使他在比弗利山莊開辦了自己的辦事處。他很享受遠離公司總部紐約而獲得的自由。據說米爾肯故意招攬一批勤勞忠誠的平庸之才為他工作，他想要別人對他感恩戴德。
據說1983年時米爾肯曾告訴德崇證券公司的羅伯特·華萊士（Robert Wallace）：「跟著我工作了5年以上的員工中沒有身價低於2000萬美元的。」米爾肯身邊的人對他所做的貢獻的評價簡直令人毛骨悚然。德崇證券的僱員多特·卡梅隆（Dort Cameron）說：「邁克爾是20世紀最重要的人物。」另外一名僱員則認為：「像邁克爾這樣的人簡直是500年一遇的人才。」
米爾肯曾說過想讓他的家族成為世界上最富有的家族。但如果他把畢生精力都用在賺錢上的話，他似乎就無暇顧及花錢的事情了。他住在恩西諾市（Eno）一處低調的住宅，這裡曾是克拉克·蓋博（Clark Gable）和卡洛爾·隆巴德（Carole Lombard）莊園的招待所。他用紙盤裝午餐，頭戴價格適中的假髮，開一輛奧茲莫比爾汽車 。
20世紀70年代，索普和里根開始聘請米爾肯為基金的首席經紀人。但在索普與米爾肯合作的整個時期，這二人從未見過面。索普曾見過米爾肯當律師的哥哥洛厄爾（Lowell），他在比弗利山莊的同一棟樓里有一間辦公室，負責幫邁克爾處理法律事務。索普和邁克爾·米爾肯最親密的一次接觸就是索普隔著玻璃看著米爾肯穿過德崇證券比弗利山莊辦事處的交易大廳。
20世紀70年代早期，史蒂夫·羅斯和凱撒·基梅爾認為或許將華納傳播公司私有化會更好。他們想要回購已經發行的大部分股票，這樣就可以將所有權鎖定在幾個大股東手中。
為了獲得足夠的資金，華納傳播公司將發行垃圾債券。羅斯向邁克爾·米爾肯徵求意見。米爾肯設計好一份計畫，然後到紐約與羅斯見面討論。
米爾肯解釋稱，羅斯必須要放棄華納股份的40%作為誘餌吸引人們購買垃圾債券。這就是典型的股權酬金。因為如果人們不能附帶獲得股票，他們是不會購買這些垃圾債券的。
另外，德崇證券還要收取該公司35%的股份充當服務費。那麼，羅斯的團隊就只剩下25%的公司股份。
對此羅斯回應道：「你說什麼？你們只是促進了這次交易的融資，居然要拿走35%的股份？」
米爾肯非常欣賞羅斯，他曾對一個朋友說過他把羅斯視為與自己志趣相投的人，但儘管如此，他對這些交易條件絲毫不會讓步。羅斯不打算放棄公司75%的股份，因此放棄了將公司私有化的計畫。
米爾肯曾多次對客戶進行這樣的提議，每次條款略有不同。很多人都接受了米爾肯的條件。這些客戶並不知道所謂的股權酬金幾乎不會到債券購買者的手中。米爾肯手下的銷售人員有能力將債券賣出去而不需要附帶股票。這些本來是為債券購買者分撥的股權最終都悄悄地進入了米爾肯的私人賬戶。