基金公司位於西海岸的辦公室成為麻省理工和芝加哥有效市場學派的概念對踵點。據索普回憶，那段時間「大家不再問『市場是否有效』，而是問『市場多麼無效』『我們如何能利用市場的無效性』」。
基金的名稱源於可轉換債券。和其他債券類似，這些債券都屬於支付固定利息的貸款。其特別之處在於持有者有權將貸款轉換成上市公司的股份。當股票價格相對債券而言大幅度上漲時，可轉換債券的這種特性將變得非常有價值。從本質上來講，可轉換債券是一種附帶「額外」股票期權的債券。
判斷常規債券的銷售價格是非常容易的，取決於現行利率和發行者的信用。可轉換債券的「股票期權」部分讓人們困惑，因為對此進行評估仍然只能全憑猜測。
學術界還不知道，索普已經快要解決這個問題了。到了1967年，索普設計了一種期權定價模式，就是我們現在所說的畢蘇期權定價模式（Black-Scholes）。很顯然，期權的價值取決於執行價格、現行價格和到期時間，同時也受到股票價格波動的巨大影響。股價波動越大，就越可能漲到足以使期權升值的價格。當然，股價也可能下跌。如果真出現這種情況，那麼你最多就是損失了購買期權的錢。因此，更大的波動意味著期權價值可能會更高。
定價模式非常複雜，因此使用計算機進行運算非常重要。作為計算機行家，索普確實比當時大多數期權交易者更具優勢。索普能夠發現定價錯誤的可轉換債券，並用基礎股票進行對沖。
索普從一開始就取得了成功。在1969年最後的幾周里，基金公布的收益率為3.2%。1970年是公司運行的第一個完整年份，不算高額的手續費，基金的收益率就達到了13.04%。而當年標準普爾500指數基金的收益率僅為3.22%。1971年，基金收益率為26.66%，幾乎是標準普爾的2倍。
基金繁榮發展，需要僱用新的人手。普林斯頓辦事處僱用了一批華爾街精英，紐波特比奇辦事處則從加州大學爾灣分校數學和物理學系招募了大批員工。1973年，索普僱用了史蒂夫·水澤（Steve Mizusawa），他之前是物理和計算機科學專業的學生。水澤性格安靜、謙遜，工作勤勉。他每天只睡5個小時（下午5點左右小憩1個小時，凌晨1點～5點睡4個小時）。這個習慣在紐約、倫敦和東京證券交易所進行交易時正好派上用場。
隨著基金的壯大，員工工資也呈指數增長。索普告訴加州大學爾灣分校的另外一位僱員戴維·蓋爾鮑姆（David Gelbaum）說，可以在5年內讓他的工資提高5倍。結果他果然實現了承諾，然後蓋爾鮑姆問索普接下來會怎樣。索普說他認為下一個5年蓋爾鮑姆的工資還能提高5倍，但索普說：「但我想我再也做不到這一點了。」
1972年，計算機模型顯示國際度假村的認股權證價格低得令人難以置信。這家公司正在大西洋城建賭場，其股票價格跌至每股8美元左右，而認股權證的執行價格是40美元。由於股票價格漲至高於40美元的希望微乎其微，因此認股權證被認為近乎分文不值：確切地說是27美分。
索普的模型計算出這項認股權證的價值應該在4美元左右。這是根據股票大幅波動的歷史推算出來的。索普竭盡全力購買該公司的認股權證——大約10800股，共花費2900美元。同時，索普賣空800股國際度假村股票進行對沖。
股票跌至每股1.5美元。索普又以低價回購800股，而當初賣空的價格是每股8美元。這次回購花費1200美元，而售出所獲利潤為6400美元，因此凈利潤為5200美元。
股票的下跌使認股權證價格也陷入低迷。但是這5200美元的利潤已經抵銷了認股權證價格的下跌，最後索普還盈利2300美元。
而且索普仍然持有認股權證。6年之後的1978年，國際度假村的情況開始好轉。其股票價格漲至每股15美元，與40美元的執行價格仍然相差甚遠。有人提出以4美元每股的價格認購索普的認股權證，這幾乎是成本價的15倍。索普根據計算機模型計算出當時認股權證的價值約為8美元每股，也就是說認股權證的價格仍然偏低。
於是索普拒絕了認購請求，又購入了更多認股權證，同時賣空股票對沖。
到20世紀80年代中期，索普以每股100美元的價格出售了他的認股權證。這相當於成本價的370倍。也就是說，經歷了10年時間，年收益率幾乎達到了80%，而且不算常規股票賣空的收益。
諷刺的是，國際度假村是21點遊戲算牌合法性訴訟官司的被告。其新開的賭場曾禁止算牌高手肯·烏斯頓（Ken Uston）和他的捷克「洗牌追蹤器」團隊參與遊戲，因此被告上了法庭。
在這類交易中，索普的投資規模受到市場本身的限制，而不是出於對過度下注的擔憂。最佳狀態就是「盡你所能」——在這裡指的是價值僅為2900美元的認股權證。這種情況是非常典型的。在實踐中運用凱利哲學時，索普幾乎不需要進行精確計算。他能夠快速估算並確認不超過凱利公式極限值的投資規模。因此，通常不必再進行更加精確的計算。
凱利公式提出要把全部賭注押在「確定」的交易上。但在現實世界中，幾乎沒有絕對確定的交易。有幾次，索普在證券交易中確實遇到了「確定」交易。有時候，索普甚至還會把基金總資產的30%押在一擔交易上。最極端的一次，索普居然投入了基金總資產的150%在一擔「確定」交易中。其中的「100%」是基金的全部資產，另外「50%」是借來的。
索普說真正檢驗那些大規模投資是否可行的方式就是「你是否睡得著覺」。如果投入數額對他造成太多困擾，他就會縮減投入。
算牌玩家一定很擔心天花板上有隱形的眼睛監視他。同樣，成功的交易員也一定擔心其他人會效仿他的做法。比方說，如果其他人得知索普的成功並了解到他打算購買國際度假村的認股權證，那麼他們可能會先於索普買光所有認股權證。
交易保密過程中存在的一個風險因子就是執行交易的經紀人。有些交易者喜歡和自己確信不會泄密的某一個經紀人建立強韌的合作關係，而還有一些人則試圖將交易託付給很多經紀人。他們可能會讓一個經紀人為他賣空認股權證，然後讓另外一個經紀人為他購買股票，這樣任何一個經紀人都看不到全部交易內容。
索普和里根認為選用一個固定經紀人的做法比較合理。實力強大的經紀人在幫助自己青睞的顧客處理交易時遊刃有餘。他們能夠確保交易快速執行，而且能提供誘人的價格。經紀人還可以為顧客提供各種信息，無論是調查報告還是八卦消息。最重要的是，經紀人一定要絕對誠實謹慎。里根發現有個人近乎完美，他的名字叫邁克爾·米爾肯。