詹姆斯·「傑伊」·里根（James「Jay」Regan）是極少數閱讀了索普和卡索夫那本書並認同其重要性的金融專業人士之一。1969年，里根聯繫索普詢問是否可以見面。
里根比索普小10歲，畢業於達特茅斯學院哲學專業，後來轉而做了股票經紀人。他曾在3家經紀公司工作過，最近一家是費城的布徹與謝勒德經紀公司（Butcher&Sherrerd）。他認為只是一味地執行命令太過枯燥乏味。因此與索普見面時，他告訴索普說自己打算創辦一家投資合夥公司。他列了一份名單，上面寫著4位他認為有可能參與合夥的人的名字。巧合的是，這四個人都住在西海岸，索普也在名單之列。里根小心翼翼地握著名單，好像握著一手好牌似的。
當里根起身去衛生間時，他把名單放在了桌子上。索普翻開名單看了看，上面寫著索普、卡索夫，還有其他兩個人的名字。索普堅信卡索夫不會對此感興趣，斷定里根一定會選擇自己。他的預測是對的。
里根性格外向，是天生的企業創辦人。索普曾解釋稱，「他會去做我不想做的事，比如和經紀人、會計們打交道，到華爾街四處打探消息這類的事情。我想做的事就是思考——研究出理論，然後將其付諸實踐。實際上我們都很樂意分頭行動，因為我們風格不同，性格也不同。」
「分頭行動」是公司最奇怪的安排之一。索普不想放棄加州大學爾灣分校的工作，也不想離開加州。因此，最初他們就已經商定跨東西兩岸進行合作，通過通信線路——電話和數據線互相聯繫。索普和一名員工將在加州做數學計算方面的工作，然後他們會把交易指令傳達給東海岸的里根和其他員工。東海岸的公司員工負責處理業務方面的事宜，其中包括招募投資者。
索普出身於工人階級，他的大部分朋友都是數學家。可能除了克勞德·香農之外，數學家們手上並沒有很多閑錢。里根則是在東海岸舒適安逸的生活環境下長大的。通過他的家庭以及在達特茅斯學院上學的經歷，再加上做股票經紀人的經歷，他認識了很多有錢人。他對市場有著非常現實的認知，這一點索普仍然欠缺。里根在股票市場中，就像基梅爾在賭場中一樣，是個行家。
索普和里根創辦了「對沖基金」（hedge fund），這個術語要追溯到1949年。當時社會學家兼《財富》雜誌前任作家阿爾弗雷德·溫斯洛·瓊斯（Alfred Winslow Jones）創辦了一個「對沖基金」，英文表達是「hedged fund」。後來「hedged」一詞結尾字母「d」被去掉。
如果瓊斯看上某隻股票，他會借錢買入更多股。槓桿作用可以增加他的收益，但同時也增加了風險。為了抵銷風險，瓊斯會賣空他認為價格過高的股票。這就對基金的賭注進行了「對沖」。瓊斯把槓桿和賣空手段稱為「獲得傳統收益的投機工具」。
到1968年時，已經有大約200家對沖基金在爭奪這有限的富有投資者。很多知名經理人也都創辦了對沖基金，其中包括喬治·索羅斯（Gee Soros）、沃倫·巴菲特和邁克爾·斯坦哈特（Michael Steinhardt）。在此過程中，「對沖基金」一詞已經偏離了最初的含義。並不是所有的對沖基金都在進行對沖。對沖基金和普通傳統互惠基金之間的區別現在一部分體現在監管上，一部分體現在社會經濟學方面。互惠基金的投資者主要是美國的中產階級，法律監管十分嚴格，通常不允許賣空或者使用槓桿。而對沖基金的投資者主要限制為有錢人或者機構。監管者給予對沖基金經理人更寬闊的活動空間，因為他們通常認為那些富有的投資者自己會多加小心。
對沖基金投資者對有效市場假說嗤之以鼻。一般來說，對沖基金的手續費為投資者利潤的20%（同索普和里根一致）。今天，基金每年還會額外收取資產價值的1%（或者更高）作為附加費用。除非投資者相信對沖基金能夠戰勝市場，否則他們絕不會支付這麼高額的費用。要確定對沖基金能否實現這有些令人難以置信的承諾看起來很容易，實則不然。與互惠基金不同，對沖基金不必將表現數據公之於眾。對此，經濟學家們只是建立了對沖基金的公共資料庫TASS，裡面的數據基本上都是倖存者提供的，充滿了偏見，因為基金全憑自願向TASS報告收益。
索普和里根把他們的新對沖基金公司命名為可轉換對沖合夥基金（vertible Hedge Associates）。「可轉換」指的是可轉換債券，是索普發現的新機遇。於是，他們開始招募投資者。
加州大學爾灣分校研究生院主任拉爾夫·傑拉德（Ralph Gerard）碰巧是傳奇的價值投資者本傑明·格雷厄姆的親戚。格雷厄姆當時正在尋找投資的地方，因為他現在的經理人即將終止與他的合作。在把錢投給索普之前，傑拉德希望他的資金經理人去見見索普並考量一下他是否合格。
這名經理人就是沃倫·巴菲特。索普攜妻子來到巴菲特家裡與巴菲特夫婦打橋牌，他們的家位於翡翠灣社區，離爾灣市海邊不遠。巴菲特興趣之廣給索普留下了深刻印象。當索普提到非傳遞性骰子時，他們倆一拍即合，因為索普也對此十分感興趣。這是一種數學玩物，是一種「特技」骰子，混淆了大多數人對概率的認知。
會面結束時，愛德華告訴薇薇安他相信有一天巴菲特將成為美國最富有的人。巴菲特對索普也非常認可。此前與巴菲特合作非常愉快的傑拉德最終決定選擇索普。
里根去法院查看有哪些人已經成為對沖基金合伙人。他根據名單突訪了很多人，也獲得了一些收穫。其中包括富有的兩兄弟，查爾斯·埃文斯（Charles Evans）和鮑勃·埃文斯（Bob Evans）。查爾斯因賣女士休閑褲發家。他的弟弟鮑勃是一名演員，後來成為派拉蒙電影公司製片主任。索普和里根在紐約會見了埃文斯兄弟，他們為索普玩21點的成功故事而著迷。
鮑勃·埃文斯對當時那種情形有所了解。他出任工作室主任的初步行動之一就是要購買馬里奧·普佐（Mario Puzo）的黑手黨傳奇故事《教父》的版權。普佐的生活與他的藝術作品驚人地相似。他告訴埃文斯說自己欠黑幫1萬美元賭債，如果他不還錢，他們就會打斷他的胳膊。埃文斯付給普佐12500美元讓他寫劇本。
埃文斯兄弟最後都投資了索普的基金。有一次索普去鮑勃·埃文斯位於比弗利山莊的家中見他，埃文斯當時正在泳池游泳，身穿筆挺職業裝的索普，跟著埃文斯來來回回，試圖向他彙報投資收益。埃文斯拋出一連串問題，然後似乎對索普的回答很滿意。之後每次他們見面，埃文斯幾乎都會問同樣的問題，索普也會給出同樣的答案。
資金滾滾而來。索普和里根開通了一個大型企業養老基金賬戶，並向麗茲·朗雯-查爾斯（Lanvin-Charles）公司的主席迪克·索羅門（Dick Salomon）和雷諾茲食品公司（Reynolds Foods）總裁唐·庫里（Don Kouri）募集資金。截至1969年11月，可轉換對沖合夥基金公司已經正式運營。