21點遊戲對於索普來說已經不再像曾經那樣利潤豐厚又有趣了。對此，他說道：「我意識到如果我繼續玩21點，那麼內華達州早晚會發生不愉快的事情。」1964年，他決定將自己的才華投入有史以來最大的賭場——股票市場。
索普通過玩21點已經積攢了25000美元積蓄，他還有15000美元存款，這些存款主要來自圖書版稅。1964年及1965年在新墨西哥過暑假期間，他系統地自學了市場方面的知識。他閱讀了保羅·庫特納（Paul er）的《股市價格的隨機性質》（The Random Character of Stock Market Prices）。這本書由麻省理工出版社出版，裡面收錄了有關隨機遊走模式的重點論文。
索普還讀到一篇新聞，提到有人正在購買白銀。白銀供不應求的情況已經持續很長時間，而熔化和回收舊銀飾和其他銀器彌補了這項缺口。可回收白銀儲備即將告竭。
索普用自己的積蓄以每盎司1.3美元的價格買了一些白銀。價格漲至2美元左右時，他又以保證金的形式（借錢）購買了一些。後來價格下跌，索普無法追加保證金，因此損失了約6000美元，這在當時可算是損失慘重。對此他說道：「我上了昂貴的一課。這節課讓我懂得你不可能通過從新聞中了解的消息而在市場中獲得任何優勢。」
得克薩斯州的一些投資者與索普取得了聯繫。他們通過那篇關於21點的論文對索普有所耳聞。他們自稱是挑選人壽保險類股票的專家，想問問索普是否能夠幫助他們。索普與這些投資者在達拉斯見了面。在學習了人壽保險業的相關知識後，他非常自信地用自己的一些積蓄購買了他們推薦的公司的股票。結果，股票價格「一落千丈。」從這次經歷中索普得到的唯一收穫就是那兩個投資者贈送給他的一套次品牛排刀具。
回到新墨西哥州拉斯克魯塞斯市後，索普和很多小型投資者一樣開始查看財經雜誌上的「快速致富」廣告。廣告中刊登的股票市場系統多達數百種。《巴倫周刊》（Barron）上的一則廣告吸引了索普的注意力，這則廣告中推薦的公司叫「RHM認股權證服務公司」。
保羅·薩繆爾森當初訂閱服務的公司還在營業。公司老闆好像是個叫西德尼·弗萊德（Sidney Fried）的人，他聲稱在股市中以低至幾美分的價格購買認股權證，然後以高達幾美元的價格出售是非常可能實現的。
索普訂閱了該公司的服務。
他說在他閱讀的時候，一直在想到底是什麼決定了認股權證的價格。「邊想邊在便簽上勾畫了大約1個小時，我認識到一定有一種簡單的方法可以給這些認股權證定價，這一點幾乎毫無疑問。」
認股權證是當時唯一一種廣泛交易的股票期權。索普最初購買的認股權證之一是由斯佩里·蘭德公司發行的，這是製造出第一台大批量生產的數字電腦的公司。1958年3月17日，斯佩里·蘭德公司發行認股權證，認股權證持有者可以以每股25美元的價格（執行價格）購買公司股票。認股權證到期時間為1963年9月16日，也就是說到那天交易關閉時，這項認股權證就會作廢。
那麼，認股權證的公平價格是多少呢？如果斯佩里·蘭德公司的股價超過每股25美元，那麼認股權證就會立即升值。假設斯佩里·蘭德公司以每股29美元的價格出售股票，那麼認股權證的價值至少為4美元，因為你可以通過手中的認股權證享受4美元的折扣購買一股斯佩里·蘭德公司的股票。
但這並不意味著當斯佩里·蘭德公司股價低於每股25美元時認股權證就毫無價值了。你可以將認股權證賣給認為在到期日之前股票價格會上漲超過執行價格的人。
報紙會列出各認股權證的報價，就像他們列出賽馬賠率一樣。人們評判認股權證價格時在很大程度上是憑直覺。當你說某項認股權證值多少錢時，你實際上是根據報價，默認在認股權證到期日之前股票價格會超過執行價格。於是，你進一步猜測股價能超過執行價格多少。這是一種複雜的主觀判斷。認股權證定價必須要考慮到可能出現的其他情況，比如新產品發行失敗或是公司需要解決法律訴訟，再或者某位高管因為要購買馬蒂斯名畫而拋售大量股份。蝴蝶效應可能會導致滿載斯佩里·蘭德公司高管的遊艇沉沒，導致股價受到重創。但如何能夠系統預測出這類意外事件的發生呢？
當時索普想到了隨機遊走模型。假設人們無法預知那些推動股價的事件的發生，那麼購買股票期權就相當於對隨機遊走事件下注。索普知道已經有精確的方法可以計算出隨機遊走的概率分布，它們取決於隨機運動的平均規模——在這裡取決於每天股票價格的波動值（上漲或者下跌）。
索普進行了一些計算。他發現大多數認股權證的定價都像嘉年華遊戲一樣。就你能夠獲得的利潤以及獲得利潤的概率而言，認股權證的定價實在太高。那些許可權只有幾年的認股權證尤為如此。交易者們對認股權證到期之前這段時間股票價格的漲勢估計太過樂觀。
在嘉年華遊戲中，如果成本太高，除了拒絕下注以外，你根本無計可施。但是如果你發現認股權證定價過高，你可以選擇賣空。這就扭轉了本來對你不利的局勢。
賣空指的是交易者拋售自己還未擁有的證券。交易者從第三方處借來證券，然後以現行價格出售。他約定在未來某個日期將同一證券交還給第三方。交易者希望屆時證券價格下跌，那麼他將能夠以比賣空價更低的價格購買證券還給第三方。
賣空活動存在令人不悅的風險。當一家公司的股票價格飆升時，那麼其認股權證價格也隨之上漲。理論上來講，股票或者認股權證價格的漲幅是沒有上限的。那就意味著賣空交易者的損失也是沒有上限的。
相比之下，在更加常見的購買股票或認股權證（買空）的情況下，你最多就是賠掉購買證券的錢。雖然這已經夠令人心痛了，但至少損失是有上限的。而賣空則有可能會遭受無限的損失。
有一個古老的方法可以降低這種風險，那就是同時買空賣空同一商品。傑伊·古爾德購買「低價」黃金，然後到「高價」地區出售。他不必知道哪個價格「正確」，甚至不必理會這個詞是否有意義。他不必預測黃金價格上漲還是下跌。通過買和賣的過程，古爾德實際上消除了持有黃金的一切風險。他牢牢鎖定這種「非理性」的價格差，穩賺不賠。
大多數套利形式都遵循了古爾德的做法。套利者購買一種低價證券，同時賣空一種與之聯繫緊密的高價證券。這裡「聯繫緊密」指的是這種證券的價格波動與原始證券同步。就認股權證或者股票期權而言，「聯繫緊密」的證券指的是本公司的股票。
乍聽之下，這個計畫似乎讓人感到困惑。它有點像凱利的「信念下注」賽馬系統。如果一場比賽中只有兩匹賽馬，那麼必然有一匹馬獲勝，另一匹落敗。由於這種明顯的相關性，那麼就有可能規避賭馬的常規風險。如果對兩匹馬都下注，那麼你是不會輸的。
股票期權或者認股權證的價值隨著相關股票價格上漲而增加。通過購買股票並出售股票期權的方法，你就創造了一場「賽馬」，交易的一方必然會贏，另一方則必然會輸。如果你比其他人更了解「真正的」賠率並根據自己的認知信念調整賭注金額，你就可以期待獲得收益。
可以看出，這些買空賣空交易應用了凱利的優化原則。但實際上，早在凱利之前這種原則就已經在股市中得到應用。索普的創新之處在於精確計算出要達到抵消賣空認股權證風險的目的需要購買多少股票。這種技術現在被稱為「德爾塔對沖」（delta hedging），「德爾塔」即Δ，是希臘語的第4個字母，被用來表示量的變化。
在德爾塔對衝過程中，股票價格的任何小波動產生的賬面利潤（或損失）都被認股權證價格的波動所抵消。當認股權證的「非理性」價格與股票價格持平時，你就賺錢了。
約翰·梅納德·凱恩斯曾做出「市場保持非理性的時間比你能支撐的時間長得多」的著名論斷。以非理性價格購買某種商品幾乎毫無益處，除非你能確保以「理性」價格出售時可以獲取利潤。你必須要知道其他那些「非理性」的投資者何時能夠醒悟並認同你的想法。
這就是索普計畫的美妙之處。市場不會一直保持對認股權證的非理性估算。到期日一到，認股權證就會灰飛煙滅，而隨之覆滅的還有對其價值的一切非理性估算。
持有認股權證堅持到最後的人只有兩種結局：⑴如果股票價格低於認股權證的執行價格，那麼將一無所獲；⑵如果股票價格高於認股權證執行價格，將立即獲利。任何有關認股權證價值的非理性判斷都是一種回憶（股票本身或許被「非理性」定價——誰知道呢？這並不重要）。