與克勞德·香農離婚之後，諾爾瑪·勒沃搬到好萊塢居住，並加入了共產黨。克勞德與她20多年沒有見過面。在麥卡錫時代 ，諾爾瑪和她的第二任丈夫本·巴爾茲曼（Ben Barzman）都被列入了編劇黑名單。當美國政府似乎要強迫他們出賣其他共產黨員，否則就送他們入獄時，他們逃到了法國。
1963年，諾爾瑪來到坎布里奇幫助女兒布置參加哈佛夏令營要住的寢室，她主動聯繫了香農。
他們在指揮官酒店（ander Hotel）的酒吧見面，介紹了各自的生活。克勞德告訴諾爾瑪：「我現在的妻子和孩子們都很好。我邊教課邊做科研，我還有23輛汽車，都是我自己焊的。」
說到「焊」這個詞時，他不禁大笑起來。諾爾瑪伸出手，克勞德吻了一下。
他們來到諾爾瑪的房間再續前緣。然後克勞德問道：「你高興嗎？」
「還行，你呢？」
「還行。」
香農告訴諾爾瑪，他們倆之間的婚姻無論如何都是會破裂的：她激進的政治立場本來就與香農的密碼工作無法相容，而共產主義和香農最近正在研究的股票市場之間就更格格不入了。
香農對金錢的態度讓他身邊的人們感到不可思議。從小在密歇根長大，他從不缺乏生活必需品，但也沒有機會錯花一分錢。據范內瓦·布希所寫，香農讀研究生時「一點錢都沒有」。
隨著他的第一次婚姻開始，這一切發生了改變。諾爾瑪的富婆母親雇了一位室內裝潢師，用時髦的傢具將香農在普林斯頓的寒酸公寓布置一番。據諾爾瑪說，克勞德對公寓的改造感到非常不舒服，總是抱怨好像住在舞台上一樣。
是貝蒂促使克勞德對投資產生了興趣。在他的第二段婚姻之前，香農把全部積蓄都存在活期儲蓄賬戶里，連利息都賺不到。貝蒂建議他投些錢買債券，或者股票。
成年的香農始終保持著冷漠的真理探索者的形象，對市場價值嗤之以鼻。他曾告訴一名記者：「我的研究總是遵從自己的興趣，並不太在意其經濟價值或者對世界的價值。」貝蒂解釋說：「當他研究一種理論時，他想到的都是從數學的角度來講非常漂亮的東西。」解決了自己感興趣的抽象問題之後，他就會繼續深入。貝蒂說：「一旦他完成了某項研究，那麼就會立即停止，不再回頭。」克勞德承認說：「我把大量時間花費在完全沒有用處的東西上。」任何看到過他的玩具間的人都很清楚這一點。
還有很多故事能夠表明香農對金錢超級冷漠。長期以來，貝爾實驗室都規定對工資保密。1955年，一位名叫鮑勃·舒爾曼（Bob Shulman）的生物物理學家列了一份100名員工的清單，然後給每個人提了一個令人無法抗拒的請求。舒爾曼說：「把你的工資寫在清單上，然後我會給你看其他人的工資。」大部分人都接受了請求，包括香農。清單顯示香農的工資和很多不太有名的人的工資差不多。貝爾實驗室對此感到萬分羞愧，於是給香農漲了50%工資。
香農外出時曾有同事借用他在麻省理工學院的辦公室，該同事發現了一張沒有兌現的大額支票，日期為一年前。這件事似乎能證明麻省理工學院的一個傳言，據說香農的辦公室里有很多沒兌現的支票。
20世紀50年代末，香農開始對股票市場進行深入研究，這既是為了滿足他的求知慾，也是為了賺錢。他買了上百本經濟學和投資方面的書，塞滿整整3個大書架。這些書中，有亞當·斯密的《國富論》（The Wealth of Nations）、約翰·馮·諾依曼和奧斯卡·摩根斯特恩（Oskar Menstern）的《博弈論與經濟行為》（Theory of Games and Eic Behavior）、保羅·薩繆爾森的《經濟學》（Eics）以及實用性更強的投資方面書籍。香農最喜歡的是弗雷德·施韋德（Fred Schwed）寫的幽默詼諧的經典之作《客戶的遊艇在哪裡》（Where Are the ers』Yachts？）。
當與索普一起設計輪盤賭博預測機時，香農就一直在一本麻省理工學院發的筆記本上記筆記。這本筆記中一部分內容是有關輪盤賭博預測機的，還有一部分記錄了他對股票市場的一些零散的想法。香農想要知道股市隨機遊走的統計學結構以及資訊理論是否可以提供有用的見解。他在筆記中提到了很多人的名字，比如巴舍利耶、本傑明·格雷厄姆（Benjamin Graham）、戴維·多德（David Dodd）、約翰·邁吉（John Magee）、瓊斯（A.W.Jones）、奧斯卡·摩根斯特恩和本華·曼德博（Benoit Mandelbrot）。他考慮到了保證金交易和賣空、止損指令以及市場恐慌的效果、資本收益稅和交易成本等。香農繪製了立頓工業公司空頭凈額曲線圖（將賣空股份與價格進行對比，結果發現曲線跳躍波動毫無明顯章法可循），他還記錄了一些成功人士的故事，比如外號「獨狼」的伯納德·巴魯克（Bernard Baruch）在大約10年之內將1萬美元運營到100萬美元，還有號稱「華爾街女巫」的海蒂·格林（Hetty Green）利用30年的時間將100萬美元運營到1億美元的故事。
香農曾經到麻省理工學院研究生辦公室找萊昂納多·克萊洛克（Len Kleinrock）借書（克萊洛克後來因在開創我們這個時代最偉大的互聯網通信服務方面的重要作用而知名）。香農借的這本書中有美國財富分布表。上面列舉出了百萬富翁的數量、凈資產在10萬美元以上的人的數量以及其他一些內容。克萊洛克對此感到困惑，於是問香農借這本書要做什麼。香農說自己正在設計一個股市投資系統。
克萊洛克仍然迷惑不解，他問道：「難道你對在股市中賺錢感興趣？」
香農答道：「是啊，難道你不感興趣嗎？」
當朋友們婉轉地問香農平時在做什麼時，他常常回答說在利用數學方法投資股市。據傳香農在投資中賺了很多錢，但並不是每個人都相信謠傳。保羅·薩繆爾森告訴我說：「根據我的經驗，極為少數的那些掌握了技巧能夠調整風險獲得超額收益的人確實能夠迅速發家致富，但這總能從他們的生活方式中體現出來。而據我所知，在麻省理工的八卦話題中從未提到香農一家脫離知識分子階層而成為暴發戶的內容。」
其他一些人則認為香農自稱在研究股市「撒手鐧」，實際上是為自己脫離科研界找借口罷了。在1986年的一次採訪中，記者安東尼·利弗西奇（Anthony Liversidge）曾問香農：「除了必須付出辛勤的勞動外，你沒有被股市中取得的成功所影響，對吧？」香農答道：「當然沒有。」接著又說道：
我對股票和股市理論進行了一些研究，這些都寫在我沒有出版的其他論文中。每個人都想知道我在論文里到底寫了什麼！大約20年前我曾就此主題在麻省理工做了演講，我列出了這本材料的大綱……但從未將其寫成論文發表，直到今天人們又開始詢問此事。
儘管他並沒有對此課題公開發表隻字片語，但股票市場已經成為克勞德·香農一生中最熱衷的研究課題之一，貝蒂也是如此。蘇聯數學家鮑里斯·奇巴科夫（Boris Tsybakov）記得1969年時曾到美國訪問，其間香農聊著聊著就把話題帶到了他熱衷的股市上，還把市場理論的大綱寫在了麻省理工教師俱樂部的餐巾紙上。後來香農感到很遺憾，因為奇巴科夫無法在蘇聯實踐這些理論。
香農並不是第一個想要將才華展現在股票市場中的偉大科學家。被譽為世界上最偉大的數學家的卡爾·弗里德里希·高斯（Carl Friedrich Gauss）也做股票生意。年薪僅1000泰勒的瑞士數學家歐拉死後留下的現金和證券資產居然高達170587泰勒，但人們對高斯的投資方法一無所知。
另外，艾薩克·牛頓在投資南海貿易公司時損失了大約2萬英鎊。按照現在的價格計算，牛頓的損失相當於360萬美元。牛頓說：「我能夠計算出天體的運動，但計算不出人類的瘋狂。」
香農告訴他的博士生亨利·恩斯特（He）說，在股市中賺錢的方法就是套利（arbitrage）。在信息時代以前，這個術語一直被重新定義。
最初它指的是從地理距離非常遙遠的市場之間存在的微小价格差異中獲利的一種方法。鍍金時代的投資家傑伊·古爾德（Jay Gould）發現倫敦和紐約的黃金價格稍有差異。於是，古爾德在價格較低的市場購買黃金，然後運到另一個價格稍高的地方將其出售，迅速獲利。
瞬時電子通信技術幾乎消除了地理上的價格差異。今天，「套利」這個詞幾乎被用來描述一切試圖從市場的非理性表現中獲取利潤的行為。與古爾德類似，今天的套利者們常常幾乎在