凱利的賭博系統，以其最廣泛的數學形式，被稱作「凱利準則」。可以應用於任何形式的有利賭博活動中獲得最大收益。實際上，最大的難題在於如何找到那些罕見的、賭徒佔據優勢的賭博環境。凱利意識到有一種人人都可以接觸到的有利賭博環境：股票市場。一般來說，那些願意在股票上「賭博」的人獲得的收益比那些選擇投資債券或者儲蓄等更加安全的方式的人要高。在貝爾實驗室輔助凱利工作的埃爾溫·伯利坎普（Elwyn Berlekamp）記得，凱利曾說過賭博和投資之間只差一個「負號」。有優勢的下注叫作「投資」，沒有優勢的下注則叫作「賭博」。
凱利在他1956年發表的論文中暗示了一項投資應用。
儘管本文所採納的模式源自現實生活中的賭博，但其或許可以應用於其他某些經濟環境中。此理論生效的基本要求包括：利用所獲收益進行再投資的可能性以及控制或改變不同範疇內的投資金額的能力。此理論中的「通道」或許等同於真正的通信通道或是投資者可以獲得的內幕消息總量。
「投資者可以獲得的內幕消息總量」可能暗示的是內幕交易。有人曾問過香農什麼樣的「信息」適用於股票市場，他給出了「內幕消息」這個有些令人驚慌的答案。
信息上佔優勢不一定是違法的。通過調查研究或者利用計算機模型，投資者可以比市場上的其他人更加準確地對證券價值進行評估，這樣的投資者就可以應用凱利系統。當然不得不承認，凱利的系統中涉及某種模糊的道德問題。為了闡明他的系統，凱利會舉一些有悖道德的例子（操縱賽馬、知識競賽節目中的欺詐遊戲等）。言外之意，就是人們不會明目張胆地提供凱利系統中提到的有利信息。系統用戶必須對自己所做的事情保持緘默。這就好比一台蒸汽機，當所有溫度差被消除之後，機器就無法運行了。當獲得的內幕消息變得眾人皆知的時候，凱利的賭徒們必須要停手。
凱利系統的故事是一部關於秘密的故事——或者如果你喜歡的話，可以稱其為「熵」的故事。
AT&T公司的一些高管們察覺到凱利文章中包含一種不健康的道德腔調。他當時已經把文章提交給《貝爾系統技術雜誌》（Bell System Teical Journal）。高管們對「資訊理論與賭博」這個文章標題感到擔憂。他們害怕媒體會抓住這篇文章不放，並做出結論說貝爾實驗室正在做有利於非法賭博的研究。對於AT&T公司這仍然是一個敏感的話題，因為以賭博為業的人依然是公司的大客戶。
凱利是一名好員工。他給論文改了一個低調的題目：「信息率的新詮釋」（A New Interpretation of Information Rate）。香農審閱了這篇論文，1956年7月論文以此為標題發表。
凱利在他的文章中沒有提及電視知識競賽節目，他並不知道很多參賽者參賽之前就已經了解了問答知識的答案（1958年，知識競賽醜聞才被爆出）。凱利所列舉的賽馬場內幕消息的例子，在後基福弗時代已經具有足夠的話題性。它還有一種或許連凱利自己都沒有領會到的重大意義。
長期以來，約翰·埃德加·胡佛一直否認全國有組織犯罪集團的存在。基福弗聽證會也僅僅稍微改變了他的這一立場。胡佛的傳記作者們做了如下推斷：這個FBI首腦感覺到黑幫聯盟成員之間的聯繫太過緊密而無法消除，因此他不願打這場註定失敗的仗；惡毒的反共產主義者胡佛對白手起家的黑幫人物心存憐憫，他認為他們是美國資本主義體系的榜樣；梅耶·蘭斯基或者弗蘭克·科斯特洛手裡掌握著胡佛與一位女性朋友的色情照片並勒索他。
最有力的解釋（不必排除其他推斷）是：每當賽馬比賽進行時，胡佛和他的搭檔克萊德·托爾森（Clyde Tolson）都會離開辦公室。他們會乘坐一輛防彈車去皮姆利科（Pimlico）、鮑伊（Bowie）、查爾斯頓（Charleston）或者其他地方的賽馬場。新聞攝影師們曾拍到胡佛站在「2美元賭博窗口」下注。胡佛給投訴他賭博的憤怒市民發了一封通函。通函上說他為了不冒犯商業夥伴只是做了幾次最小額押注。
聯邦調查局的威廉C.沙利文（William C.Sullivan）在1979年《美國聯邦調查局：我在胡佛手下的三十年》一書中描述說，胡佛「讓手下的探員把他真正的賭注押在百元押注窗口，如果他贏了，那麼接下來好多天都能愉快地一起工作」。
根據八卦專欄作家沃爾特·溫切爾（Walter Winchell）對聯邦調查局的爆料稱，胡佛從弗蘭克·科斯特洛那裡獲得了內幕消息。當黑幫內定一場比賽時——這很顯然意味著近乎100%的確定性——科斯特洛通過兩個人共同的朋友溫切爾將獲勝馬的名字告知胡佛。這些內幕消息幫助胡佛獲得了一小筆財富——想必這也是他不願意糾纏科斯特洛和他的生意夥伴們的原因。
1972年胡佛去世後，科斯特洛告訴司法部門的一位主管說：「你永遠也不會知道我為他那些糟糕的投注內定了多少場比賽。」