凱利是這樣描述他的想法的：一個「有內幕消息的賭徒」可以提前知道棒球賽或者賽馬的結果。這些消息或許不是百分之百可靠，但足以讓下注者佔盡先機。下注者能夠按照正常的「公平」賠率進行下注。凱利提出的問題是，下注者應該如何使用這份內幕消息？
這並不像你想的那麼容易。舉一個極端的例子。一個貪婪的賭徒可能會受內幕消息的誘惑，將他全部的資金都押注在一匹賽馬上。他押注的錢越多，贏的就越多。
採取這個策略的問題在於所收到的信息不一定準確。處於優勢的賽馬遲早都可能會輸掉比賽。一旦內幕消息有誤，那麼總是賭上自己全部資金的賭徒將會輸光一切。
同樣，採取相反的策略也不好。膽小的賭徒可能每次收到內幕消息後都做最小額押注。這樣即使信息有誤，他也不會損失太多。但是，最小額押注也就意味著盈利最小。那麼，膽小的賭徒就浪費了內幕消息提供給他的巨大優勢。
賭徒應該怎麼做呢？他如何能在不破產的前提下充分利用內幕消息？
那些以此發家致富的幸運兒們是通過「連本帶利賭博」（parlaying）的方式實現這一點的。他們贏了之後會把贏得的錢的一部分或者全部押注在另一匹賽馬上，以此類推，這樣每一次都會讓財富呈指數增加。凱利的結論是賭徒應該像股票或債券投資者一樣關注「累積收益」。賭徒應該用每場比賽的盈利百分比來衡量是否成功，而不是用美元來衡量。最佳策略就是能夠讓你在沒有破產風險的前提下獲得最高累積收益的策略。
凱利後來表明香農在他的雜訊信道理論中用到的數學運算同樣適用於貪婪卻謹慎的賭徒。正如有可能在不出現任何差錯的情況下在通道中發送消息一樣，賭徒也可以在不承擔破產風險的前提下最大限度地累積財富。香農理論中的魚和熊掌兼得的屬性同樣適用於賭博。
凱利對賽馬賭博的派利分成法 進行了分析。在美國以及很多亞洲賽馬場，賭徒們自己設定賠率。馬場將特定場次比賽的所有「獲勝」賭注累加起來，扣除馬場手續費和稅，將剩下的錢分給押對獲勝馬的人。
因此，受益取決於押在獲勝馬上的賭金有多少。在沒有手續費的情況下最容易解釋。假設有六分之一的錢押注在「聰明的瓊斯」（Smarty Jones）這匹馬上，然後「聰明的瓊斯」最終獲勝，那麼每個押注這匹馬的人拿到的收益都是本金的6倍。通常可以用賠率來表示：「聰明的瓊斯賠率是5：1。」意思是說，如果某個人賭了10美元，那麼他將獲得50美元盈利+10美元本金（共60美元）。
凱利描述了一種收到內幕消息的賭徒押注的簡單方法，僅適用於馬場不收手續費的情況（根本沒有這樣的馬場）或內部消息可信度極高的情況。策略就是每場比賽都將全部資金拿來押注，根據收到的內幕消息——每匹馬的獲勝概率按比例分配押注金額。
在這個系統中，你實際上對每匹參賽馬都進行了押注，肯定有一匹馬會獲勝。那麼，每場比賽中你肯定有押對的馬，這樣你就永遠不會徹底破產。
奇怪的是，這也是增加你財富的最快方式。大多數人覺得難以置信，因為在輪盤賭中對每個數字進行押注是不會發家致富的。
那是因為輪盤賭中的勝率是有利於賭場的。這與我們假設的不收手續費的賽馬場和擁有內幕消息的情況是不同的。看一看賭金結算公示板。張貼出來的賠率反映了所有不知道內部消息的笨蛋們的普遍看法。如果你能根據公示的賠率進行押注，那麼每場比賽中你都能將賭金贏回來（依然假設馬場不收手續費）。如果「海餅」（Seabiscuit）這匹馬的賠率是2：1，意味著大家相信自己有三分之一的獲勝機會，你將把資金的三分之一押在「海餅」上。如果它贏了，你將拿回三倍賭金，也可能是你的全部初始賭資。同樣，對於其他任何一匹馬皆如此，無論是你偏愛的賽馬，還是從長遠的角度出發選擇的賽馬。
凱利的賭徒忽略了公布的賠率信息。內幕消息為其提供了更加精確的賽馬取勝的概率，然後他根據對概率的仔細估算合理分配押注金。
舉個最清楚的例子。內幕消息說「戰神」（Man o''War）肯定會贏。根據以往的經驗，如果內幕信息從未失誤過，你就能確定「戰神」一定會贏，其他馬獲勝的概率為0。那麼，你就知道怎麼分配賭金了——全部押注在「戰神」上。當「戰神」獲勝後，你就可以根據賭金結算公示板上公布的賠率獲得相應的收益。顯然，這是從完全正確的內幕消息中獲利的最佳方法。
凱利（和香農）的這一系統更多時候是處理不確定性問題的。在現實世界中，不存在完全確定的事情。內幕消息有時候可能會出錯或者有意欺騙顧客——或者線路中存在噪音使你無法確定聽清消息。也可能內幕消息為你提供的只是可能性，像天氣預報一樣，或者內部消息的隱含意義必須要靠你自己去理解（比如，「菲爾·萊普沒吃早飯」）。
香農的雜訊信道定理中描述了一個被恰當地稱為「含糊性」（equivocation）的量——對含糊性的測量。在不可靠來源（假設你選擇將這種來源視為通信通道的一部分）的情況下，含糊性可能取決於發音相似的詞、錯別字、故意為之的模糊陳述、錯誤、託詞，或者謊言。含糊性闡述了接收錯誤信息的可能性。香農表示你必須要從信道中去除含糊詞，這樣才能獲得正確信息。
凱利的賭徒也必須要考慮到含糊性因素。他要根據對勝率的最佳估算進行押注。當你相信「戰將」（War Admiral）獲勝的概率為24%的時候，你應該將24%的資金押在「戰將」上。這種方法被叫作「信念下注」。
長期來看，「信念下注」將會讓你可能獲得的累積收益最大化——前提是你對賠率的評估比其他人更加準確。
你或許還在疑惑為什麼不只押注在最可能獲勝的賽馬上，簡潔地回答，就是最可能獲勝的賽馬也可能會輸。假設你收到非常精確的通訊消息，於是相信「北地舞者」（Northern Dancer）獲勝的概率為99%，你把99%的錢押在了「北地舞者」上，那麼你兜里還能剩下1%的錢。
「北地舞者」輸的概率為1%。如果它輸了，那麼你就只剩下兜里那點錢了。你可以把留在兜里那點錢押注在其他所有賽馬上，這樣可能會更好地實現賭資對沖。那樣你可能會獲得些收益，也可能是很多收益。押在你認為會輸的賽馬上的錢是一份非常珍貴的「保單」。一旦罕見的災難降臨，你會為擁有一份保單而倍感欣喜。
「信念下注」暗含一種詩意的優雅。你扮演快樂的傻瓜就好。忽略掉公示板上的賠率，根據自己對內幕信息的信念按比例對每匹馬進行押注。沒有比這更簡單（頭腦簡單）的事情了，但也沒有比這能讓投資賺錢的方法了。
那些思想不夠詩意的人會發現在真正的賽馬場上「信念下注」幾乎沒什麼用處。美國各地的賽馬場收取的手續費佔賭金總額的14%～19%不等，在日本則高達25%。也就是說，任何一個每場比賽都賭上全部資金的人實際上每次都要把這筆賭資的14%～25%交給馬場。要想克服這一點，除非獲得非常精確的內幕消息。
針對同一個基本體系，凱利闡述了另外一種方法，一個更加有用的版本。我列出的公式與凱利在1956年文章中列舉的稍有不同。這個更容易記住，還可以應用到多種形式的賭博獲利中。這就是賭徒們現在所說的「凱利公式」（Kelly Formula）。
凱利公式提出你應該按照這個比例對一項有利賭博進行下註：勝率/賠率。
「勝率」（edge）指的是你對獲勝的期待程度。一般來說，假設你可以在相同的概率下不斷進行此類投注。它是一個分數，因為收益總是與下注金額成比例。
「賠率」（odds）指的是公眾或賭金結算公示板公開的賠付比例。衡量的是如果獲勝，你將獲得的收益。賠率可能是8：1，意思就是如果獲勝，你獲得的收益將是8倍投注金+投注本金。
在凱利公式中，賠率未必能對概率做出很好的衡量。賠率是由市場力和其他每個人對獲勝概率的信念決定的。這種信念可能是錯誤的。事實上，一定要是錯誤的，這樣凱利的賭徒才能夠佔有優勢。凱利的賭徒收到的內幕消息中並不包含賠率的信息。
例如，賭金結算公示板上「海餅」的賠率是5：1。賠率也是一個分數，5：1的意思是5/1或者5。其中，這個「5」就是你想要的一切。
內部消息告訴你「秘書」（Secretariat）實際的獲勝概率為1/3，那麼在「秘書」上押注100美元，就有1/3的機會獲得600美元。平均來看，總值就是200美元，凈收益為100美元。這樣，勝率就是100美元凈收益除以100美元投注金，結果是「1」。