香農還有另外一層擔憂。即使在數學概率上佔優勢，也很容易輸錢。
職業賭徒必須要在「資金管理」方面佔據優勢。這是既棘手卻又最重要的事務，即如何從有利的賭博機遇中獲得最大的收益。你可能是世界上最偉大的撲克玩家、西洋雙陸棋棋手或者比賽結果預測者，但如果你無法管理你的錢，你終將破產。令人悲哀的事實是，幾乎每個賭博的人最終都走向了破產。
下面我們繪製了一張賭徒資金走向圖（也稱賭徒覆滅圖），見圖1-1。賭徒的初始賭金為X美元。每次賭博，無論輸贏，總資金都會隨之改變。
如果賭博是「公平的」——賭徒不佔任何優勢，而且沒有人從賭博中撈取利潤——那麼代表資金的長線將是一條水平直線。用數學術語表述，就是「期望值」為0。也就意味著長期來看，賭徒的輸贏可能互相抵消。
期望值只是一項統計學虛構數據，就像一家有2.5個孩子一樣，是不符合實際情況的。一個賭徒的實際資金與此大相徑庭。圖1-1中鋸齒狀線顯示出一個典型賭徒的資金走向，此圖是在假設賭徒每次押注的金額相等的情況下簡單模擬繪製而成的。鋸齒狀線的擺動毫無邏輯，數學家們將其稱作「隨機遊走」。
或許你能注意到唯一的趨勢就是線的擺動幅度，無論上下，都隨著時間的推移變得越來越大。這是數學上可以論證的事實，而且如果此圖繼續無限向右延伸的話，這種趨勢將會更加明顯。賭徒的資金將會偏離初始賭金越來越遠。如果賭徒能夠意識到這種趨勢，那麼就會長期走好運，如果不能，那麼就會一直走背運。如果能夠一直賭下去的話，那麼代表資金的線將會無數次在「初始賭金」線上上下徘徊。
但是請注意：在圖1-1中相對靠前的位置，資金值突破了「0」（標有「破產」字樣的線）。如果這種情況發生在現實賭場中，那麼賭徒就會一文不名，只能以失敗者的身份退出回家。
那也就意味著圖1-1的右邊部分是無意義的。假設初始賭金是賭徒的全部財產或者全部可以用來賭博的財產，那就意味著他將永遠退出賭博活動。
在賭博遊戲中，正常情況下賭場都佔上風。這就意味著玩家會更加快速地走向破產。即使在玩家佔有小優勢的不尋常情況下，破產的情況也是可能出現的。
如果發生這種情況，那麼賭徒輸掉的錢可能被其他人（賭場、莊家、其他賭徒）贏走。「其他人」通常擁有更多錢。也就是說，在賭徒有機會連勝讓莊家「傾家蕩產」之前很久就可能已經破產了。賭博遊戲的凈效應就是要從賭徒的口袋裡榨取賭金交給賭場。你是否經常聽說一個朋友去賭場玩，贏了頭獎，後來又全部輸光？
數學家給這種現象起了一個隱晦的維多利亞式名字，叫「賭徒的覆滅」。賭徒們對這種現象有好幾種叫法，其中包括「出事故」和「墊底兒」。幾個世紀以來，賭徒們想出了各種各樣的資金管理體系使破產的概率降到最低。
最簡單又萬無一失的方式就是不賭博（無論是用一些錢，還是全部錢）。如果你打算帶1000美元去拉斯維加斯並下定決心回來時至少剩500美元，那麼請把這500美元放在酒店保險柜里，千萬不要用它來賭博。
這並不是大部分賭徒想要聽到的建議，這並不能從根本上解決這類破產問題。你仍然需要一種資金管理系統來管理你的賭金，因為要輸掉所有錢實在是太容易了。
最著名的押注系統是「馬丁派戰術」和「倍增保額彌補法」。在這種系統里賭徒會一直加倍押注，直到贏為止。
你可能先放1美元進行等額押注，比如在輪盤賭中的押「紅色」。如果你贏了，很棒，你會獲得1美元收益。如果你輸了，下一次你會在「紅色」上押注2美元。如果這次你贏了，你會贏回雙倍的錢，即4美元。請注意，4美元比你的賭注金2美元+1美元只多1美元。
如果你又輸了，你會再放4美元進行新一輪賭博。這次如果贏了，你將獲得8美元，還是獲利1美元（此時你已經投入了7美元）。如果再輸，你會再押注8美元，然後16美元、32美元、64美元……你總會有贏的機會的。但當你贏的時候，你肯定只能盈利1美元。
18世紀的記者、賭徒兼流氓卡薩諾瓦（ova）在威尼斯賭場採用了馬丁派戰術。他玩的是一種叫法羅牌的牌類遊戲，賠率為1：1，而且賭場幾乎不佔內在優勢。卡薩諾瓦用的錢大多是他情婦的錢，他的情婦是一位年輕的修女。他叫她M—M—。卡薩諾瓦曾在回憶錄中寫道：「我採用馬丁派戰術加倍下注，但是運氣太糟，我很快就輸得分文不剩。因為是我和M—M—的共有財產，所以，我有義務告訴她我的損失，在她的要求下我賣掉了她所有的珠寶，最後輸掉了賣珠寶的所有錢。她現在身上只剩500金幣。」這樣一來，修女想要逃出修道院與卡薩諾瓦私奔的願望就落空了。據回憶錄中介紹，他們私奔成功的可能性本來就不大。
馬丁派戰術非但遠遠未阻止賭徒的覆滅，反而加速了這種覆滅。輸家必須押注的數額很快高達128美元、256美元、512美元……後來要麼玩家的錢輸光了，或是精神崩潰了，要麼由於賭注太大，賭場拒絕接受押注。這就使得馬丁派戰術玩家無法贏回一連串的損失。
在西部拓荒時期，經常有人穿梭於各個酒吧擺攤設法羅牌賭局。貌似他們大部分都作弊。在內華達州賭博合法化初期，這個遊戲倖存下來。法羅牌依然吸引著那些自認為在莊家不佔優勢情況下能夠玩得很好的玩家。電影製作人卡爾·拉姆勒（Carl Laemmle）曾資助希臘人尼克（Nick）在里諾玩了3個月法羅牌。尼克輸光了一切。在里諾經營賭場的哈羅德·史密斯（Harold S.Smith）先生講過一個故事，故事中的一位不知姓名的加州女士也同尼克一般輸光了一切。這位女士對法羅牌十分著迷，每個周末在里諾都能看到她。令人驚訝的是，她居然能連續玩12個小時不休息。
後來，她乾脆不回加州的家了。每天的生活都是在法羅牌桌上度過的。她丈夫與她離婚之後，她乾脆搬到里諾，全部時間都待在那裡。她把離婚時分得的5萬美元全部輸光後便開始在道格拉斯小巷做妓女賺賭資。下面是史密斯講故事時的原話：
她並不是什麼大美人，在當時的里諾，漂亮的年輕婦女賣身才收3美元。於是這個女人不得不給客人減價，客人給多少就收多少，她每次才收50美分。50美分是法羅牌桌上的最小押注，如果贏了，正好能贏50美分。