侯峒曾在江西為官期間，黃淳耀告別了侯氏家塾。
黃淳耀總共在侯家教了六年書。六年里，侯家「六龍」跟從黃淳耀讀書，取得了驕人的成績。六年里，黃淳耀也聲名遠播，成為聞名江南的優秀塾師。他除了教書，人生經歷不算太豐富：為去世的母親守孝，安慰痛苦的父親，照顧年幼的弟弟淵耀；和岐曾一起去南京參加鄉試，兩人屢試不第；應峒曾的邀請去江西旅行，遍覽東南的名山大川；和岐曾去南京履行復社義務，與復社一百四十多名成員參加《留都防亂公揭》集體簽名，將閹黨黨羽阮大鋮驅逐出南京城。
黃淳耀離開侯家，完全出於偶然。一天，岐曾忽然收到常熟友人錢謙益的信。錢謙益在信中說，他想邀請黃淳耀去錢家擔任塾師，希望岐曾同意。
對於錢謙益，侯家人並不陌生。錢謙益與岐曾的父親侯震暘是同年進士，是岐曾的長輩。錢謙益年輕時，以出色的才華奪得殿試探花（第三名），入職翰林院。他是公認的東林黨領袖，在宦海中幾度浮沉，最終遭到削職，一直住在常熟老家。
政治上的挫折沒有影響錢謙益的文學名聲。他是當朝最知名的文學家和評論家，被奉為文壇的泰山北斗。他的詩歌凝聚了唐宋名家的精華，文章兼具學問與思想，大大振作了文壇的風氣。除了文學，他的藏書量也讓天下讀書人艷羨，他在版本學、歷史學多個領域皆有研究成果。
錢謙益交友廣泛，是侯家的座上客。早在二十年前，侯震暘為母親舉辦壽宴時，就請錢謙益做過序文，當時岐曾才二十多歲。七年前，侯家安葬已恢複清名的侯震暘時，錢謙益專門為故友撰寫了墓志銘。
這一次，錢謙益怎麼會想到邀請黃淳耀呢？原來，他想為年幼的兒子錢孫愛尋找一位優秀塾師，請好友程嘉燧推薦合適的人選。程嘉燧身為嘉定文學元老，不假思索，直接推薦了黃淳耀，又補充道，黃淳耀正在侯家當塾師，與侯家交情深，未必請得來。於是，錢謙益給岐曾寫信，請岐曾「割愛」放人。
按照當時文學塾師的收入水平，再加上黃淳耀與侯家的交情，可以估計，黃淳耀在侯家的薪水大約為每年五十兩銀子。 錢謙益以厚禮相請，想必出價更高。黃淳耀知道錢謙益在文壇的大名，但他不感興趣。岐曾也不捨得他走，但不能駁了錢謙益的面子。在岐曾的竭力勸說下，黃淳耀才答應動身前往常熟。
常熟在蘇州北部，距離嘉定一百多里。黃淳耀到常熟後，安置好年邁的父母，開始了在錢家教書的時光。
錢謙益的家中總是高朋滿座，他與朋友詩文往來，觥籌交錯，忙得不亦樂乎。他讚賞黃淳耀的才學，對黃淳耀以禮相待。黃淳耀在錢謙益家中，卻自有一套處世方式，哪怕是錢謙益本人也無法勉強他。
一次，蘇州巡撫張國維到錢家做客，聽說黃淳耀在錢家為塾師，邀請他出來相見。當時，錢謙益的一名朋友來訪，以私事求錢謙益向張國維說情。恰巧錢謙益已有私事向張巡撫請求，不便多說一事，就悄悄勸黃淳耀出面。結果黃淳耀堅決不肯。錢謙益的朋友見黃淳耀無動於衷，以最快的速度讓黃淳耀的父親寫了個字條捎給他。黃父的意思是，如果你能替人美言幾句，咱家的生活就能好轉不少，你也算對父母盡孝了。黃淳耀看完，依然不肯，事情不了了之。後來他解釋說，自己在佛前以三條戒律約束自己：不妄取，不二色，不談人過。他不能因為別人的請求，破壞了「不妄取」的戒律。
這不是黃淳耀第一次拒絕父親。之前有一次，黃淳耀在松江府教書，一位縣令聽聞他的才氣，想請他做自己的幕僚。縣令送給黃淳耀的父親幾百兩銀子，希望黃父能說動黃淳耀。黃父拿出了很多理由勸兒子，比如家境貧窮需要接濟、幕僚比塾師的薪水高很多，結果黃淳耀答道：「父生男之身，尤望生男之心。若行一不義，取一非有，男心先死矣，尚何以養父乎？」父親面對如此頑固的兒子，也沒有什麼辦法了。
錢謙益推崇黃淳耀的八股文水平，認為黃淳耀與唐朝八股文名家韓愈不相上下，這也是他請黃淳耀為塾師的原因。同時，他尊重黃淳耀的品行，碰上風流放縱的場合，不再邀約黃淳耀，主客兩相便利。
黃淳耀在錢家教書期間，不時參與錢謙益主導的聚會。他結交了不少優秀的江南文人，還加入了常熟本地的文社——臨社。他曾與錢謙益一起泛舟尚湖，曾去古老的興福禪寺與高僧對談佛法，也曾在虞山和村民一起吃老虎肉，告訴村民遠方還有「猛於虎」的戰爭。
不過，北方的戰亂畢竟遙遠，幾乎沒有影響江南的生活。
1641年春天，玄汸、玄泓兄弟二人收到錢謙益的邀請，來常熟參加文學聚會。出席聚會的還有黃淳耀和他的朋友夏雲蛟，以及蘇州的尤侗、杭州的陸圻、常熟的錢安修等江南知名詩人。在黃淳耀的引薦下，玄汸、玄泓和夏雲蛟也加入了常熟的臨社。
他們的聚會地點在錢謙益的別業——拂水山莊。山莊坐落在常熟城外，背靠虞山，面臨拂水。暮春時節，山莊外綠柳繞堤，桃花盛放，農民在不遠處的田裡耕種。山莊內曲水潺潺，草堂前綠竹猗猗，一棵茂盛的紅豆樹尤其引人注目。伴著清雅的古琴聲，文友們緩步觀賞，每至一處好景緻，便停下來談笑賦詩。夕陽西下，涼風習習，他們爬上山坡，坐在巨石上眺望遠方。遠處的尚湖裡驚濤翻滾，不見一隻船，只有淡綠的蘆葦和白色的荻花在岸邊搖蕩。
他們談起了更多話題，有眼前的人，也有千里之外的事。
揚州友人鄭元勛的影園裡，一株珍稀的姚黃牡丹盛開了，一開就是五朵。鄭元勛在長江兩岸廣發請帖，徵集以牡丹為主題的吟詠詩，許諾獎賞優秀者。一時間，四方名士雲集揚州，圍住一株尊貴的「牡丹之王」，競相以最美的語言描摹它的美貌。最後，鄭元勛收到了上百首詩，刻印成一卷《姚黃集》，派人渡江送到錢謙益的常熟寓所，請錢謙益點評，並為詩卷作序。錢謙益在序言中除了助興，還告誡讀書人，眼前的牡丹未必是宋朝文人吟詠的代表祥瑞的牡丹，勉勵讀書人多關心國家的戰事和眼前的饑荒。 詩卷在眾人的期待中渡江傳回揚州，廣東才子黎遂球以十首吟詠詩力壓群英，奪得魁首，號稱「牡丹狀元」，連續三天在揚州城內騎馬巡遊，接受人們的歡呼。
他們應該也會談起柳如是。在剛過去的冬天，二十餘歲的秦淮名妓柳如是身穿儒服，乘坐一葉扁舟造訪錢謙益。這是他們兩人繼鳶湖名士聚會後第二次見面。之前，柳如是在江南已有盛名，她能飲酒，能賦詩，擅長琴棋書畫，也能縱談時政，受到江南文人的追捧。她不到二十歲時曾經兩次拜訪嘉定，與程嘉燧、唐時升、張鴻磐等嘉定名流游宴酬唱，成為嘉定的一段文學盛事。 柳如是雖為風塵女子，卻立誓非名士不嫁。她與陳子龍有過一段情緣後，終因二人志趣不同而分道揚鑣。她與錢謙益再見面時，兩人一見如故，一起遊歷蘇杭，一起除夕守歲。 眼下，錢謙益正在虞山為她建造屋舍，打算夏天正式娶她入門。
與柳如是酬唱賦詩的文人很多，但柳如是當年游嘉定時，黃淳耀似乎並未與她和詩，如果有，也寫得非常模糊。 柳如是與錢謙益成婚前，錢家的賓客紛紛寫「催妝詩」以活躍氣氛，有人勸黃淳耀也寫，黃淳耀說，我不能阻止別人起鬨已經虧了朋友之義，怎麼能跟著附和呢？ 另一次，程嘉燧拿著柳如是的海棠詩箋交給黃淳耀，黃淳耀稱可以幫助修改。當程嘉燧建議他與柳如是和詩時，黃淳耀不高興地拒絕了。他說，程嘉燧是錢謙益的老朋友，作為賓客，可以唱和；但他自己是錢家的塾師，進出錢家，要避嫌才是。七十多歲的程嘉燧向黃淳耀道歉，稱自己太冒失了，對黃淳耀的矜持表示讚賞。
此次聚會，他們一定會談起北方的緊張局勢。
幾年來，政局的惡化速度遠超全國官民的料想。再充耳不聞窗外事的讀書人，也會聽說朝廷內外的憂患。不關心時政的百姓，也能從不斷加派的糧餉感受到國家面臨的壓力。在西北，李自成的起義軍勢如破竹，重新進入河南，攻下洛陽、南陽，逼得明朝將領楊嗣昌自殺。四千多里外的東北，清軍又一次進入關內，攻陷了北方七十多座城池，俘虜漢人四十多萬，掠奪金銀幾十萬兩。明朝大將盧象升、前任兵部尚書孫承宗、山東布政使張秉文陸續戰死，明朝的銳氣大大受挫。
面對「數州皆警急，東國倍堪虞」的形勢，有責任心的讀書人無不獻計獻策。孫承宗去世後，東南讀書人期盼錢謙益傳承孫承宗的衣缽。孫承宗是當年錄取錢謙益為進士的主考官，是他尊敬的座師。錢謙益去嘉興時，與陳子龍有過會面，兩人交換了對時局的看法。陳子龍比錢謙益年輕二十六歲，稱錢謙益為「雄才峻望」，他表達了對時局的擔憂，希望德高望重的錢謙益入閣參政，率領後輩為朝廷出力。
不過，錢謙益有自己的考慮，伴君如伴虎，朝政大權不在東林黨一方，局勢並非一人之力能扭轉。他可以誠懇地為孫承宗撰寫長篇祭文，可以回顧孫承宗一家幾十口慘