儘管內心充滿憂慮，奧姆斯特德還是將世博會景觀的收尾工作交給了烏爾里希。他給自己排滿了工作和差旅計畫，幾乎到了自我懲罰的地步，會讓他在十六個州之間奔波。到了六月中旬，他回到了北卡羅來納州的比爾特莫莊園。在路上，不論是在火車車廂、火車站還是旅館裡，他都會詢問陌生人對世博會的看法，但是不會透露自己的身份。世博會的參觀人數並未達到預期，讓他感到擔憂，也覺得不解。他問旅者們是否造訪過世博會，如果去過，那麼認為世博會怎麼樣。他更感興趣的是那些沒去過的人的想法——他們是怎麼聽說世博會的，是否打算前往，是什麼阻止了他們前往？
「在每個地方，大家對世博會的興趣都越來越大。」他在六月二十日從比爾特莫莊園寄出的信里告訴伯納姆，「在每個地方，我都發現人們有計畫前往的跡象。」聽到去過世博會的人帶來的第一手講述後，人們的興緻越來越高昂。見識過世博會的牧師在自己的佈道與演講中宣傳著世博會。他很高興地發現，遊人們最喜歡的部分並不是那些展品，而是園中的建築、水道以及風景，而且世博會給他們帶來了很大的驚喜。「大多數去過世博會的人都發現經歷的比報紙上的新聞讓他們預期的更豐富。」他總結道，「全國各地正在掀起一股世博會的熱潮。」
不過他發現，其他的因素也正起到相反的作用。奧姆斯特德寫道，雖然去過世博會的人都對它讚不絕口，「但幾乎都會提到世博會尚未完工，這讓人們形成了一種想法，認為世博會還有許多工作沒有完成，晚一些去會比較精彩」。農民們計畫等到收成之後再去。許多人延遲了旅程，指望國家越來越惡劣的經濟危機和來自國會的壓力迫使鐵路公司降低前往芝加哥的票價。天氣也是一個原因。人們深信芝加哥在七月和八月過於炎熱，將旅程延到了秋天。
奧姆斯特德發現，最為嚴重的因素之一是一種廣為傳播的擔心，認為膽敢前往芝加哥的人會遭到「無情的痛宰」，特別是在世博會的眾多餐廳里，價格簡直就是「敲詐」。「這種抱怨十分普遍，而且我確定，比你身在芝加哥能意識到的更加強烈。」他告訴伯納姆，「不論是富人還是窮人都在抱怨……我自己前幾天在博覽會吃的午餐的價格是在田納西州諾克斯維爾同等質量的一餐的十倍。尚未來過世博會的農民比較節省，他們對此一定有強烈的感受。」
奧姆斯特德如此擔憂昂貴的餐費還有另外一個原因。他寫道，「這會導致越來越多的人帶著食物進入園區，如此一來，扔在園內的紙屑和垃圾就會越來越多。」
奧姆斯特德認為，當務之急是集中力量讓人們帶回家鄉的故事增添光彩。「目前最重要的任務是發展這種類型的廣告，它們要富有感染力，熱情洋溢，產生自真實的經驗——問題不是人們是否獲得了滿足，而是他們在多大程度上陶醉於此，並且能因為自己出乎意料的超凡享受而感染其他人。」
他寫道，為了達到這個目的，一些明顯的缺陷要立即彌補。比如世博會園區的碎石路。「整個世博會園區都沒有一條平整的令人滿意的沙礫小路，就連能讓人順利通過的都少見。」他寫道，「在我看來，也許不論是承包商，還是負責監督承包商履行職責的工作人員，都從來沒有見過一條像樣的沙礫小路，或者他們壓根兒就不知道一條像樣的沙礫小路應該是什麼樣子。你的人行道有什麼缺陷？」「你的」人行道，他在這裡是這樣說的，而不是「我的」或者「我們的」，儘管人行道是他的景觀部門的職責所在。「一些地方有鵝卵石或者小圓石從表面凸起，女士走在上面，只要穿著夏天的鞋子，就會感到疼痛。在其他地方，濕氣會使鋪設路面的材料粘在一起，變得泥濘不堪，走在上面很不舒服。同樣，如果不加倍小心，這種泥濘的路面會弄髒鞋子和裙子，讓女士們的舒適程度大打折扣。」他的歐洲之旅也向他展示了，一條真正好的沙礫小路「應該像起居室的地面一般平整而乾淨」。
正如他所擔心的，整個園區場地的清潔程度也落後於歐洲標準。到處都是垃圾，被分配來打掃的人員太少了。他說，世博會需要兩倍的清潔人員，而且他們的工作需要更加仔細。「我看到了很多紙屑，顯然是從平台上掃到了平台和潟湖之間的灌木上，」奧姆斯特德寫道，「那些被雇來保持平台乾淨的清潔人員玩這種偷懶的把戲，簡直就是刑事犯罪。」
此外，他還為那幾艘蒸汽機船發出的噪音而煩惱。那幾艘船是伯納姆不顧他的一再反對批准的，將和電動船一起在世博會的水道中航行。「這幾艘船廉價、粗俗又笨拙，和世博會被眾人稱為『榮耀中庭』的地方是如此不搭調，就像花園中闖進了一頭奶牛。」
然而，奧姆斯特德最大的擔憂，還是傑克遜公園作為世博會的主要部分，顯得非常無趣。「我看到了很多為了執行觀光任務而顯得不耐煩的疲憊的臉，彷彿有一套在回家前必須走完的流程似的。在這方面，遊人們顯示出了憂傷的一面，我們一定要努力採取措施解決這個問題。」
正如奧姆斯特德一直致力於在景觀設計中製造出一種神秘感一樣，在世博會上，他也儘力設置了一些看似偶然的充滿魅力的時刻。演奏會和遊行是不錯的選擇，但是性質過於「固定而程序化了」。奧姆斯特德想設計的是一些「偶然的插曲……看起來不像是提前設計的，不要太正式，而像是自發而偶然的」。他設想在伍迪德島上安排法國號角手，讓他們的號角聲飄蕩在水面上。他還想在船和橋樑上懸掛中國燈籠。「為什麼不能安排一些戴著假面的人敲著手鼓跳躍、舞動，就像我們在義大利看到的那樣？讓賣檸檬水的小販穿著別緻的服裝穿梭於人群中也會產生不錯的效果。或者為什麼不讓糕點師打扮成廚師的樣子，戴著鴨舌帽，穿著從頭到腳一身白的衣服呢？」在傑克遜公園舉行盛大活動，將遊人從大道樂園吸引過來的那些夜晚，「為什麼不能以便宜的價格雇一些『異教徒』，黑人、白人、黃種人都可以，讓他們穿著全套本土服飾，低調地和大中庭的人群混在一起呢？」
伯納姆閱讀奧姆斯特德的信時，他一定認為奧姆斯特德瘋了。伯納姆傾注了兩年的心血，創造出了不朽的美麗印象，而此時奧姆斯特德卻想讓遊人們發笑。伯納姆想讓遊人被震撼到心中充滿敬畏。不能有跳躍和舞蹈，不能有異教徒。
世博會是夢幻之城，不過它是伯納姆的夢。它到處都可以反映出伯納姆個性中專制的部分，從過量的警衛人員到嚴禁摘花的規定都能看出。最能體現出這一點的就是世博會未經許可禁止拍照。
伯納姆向唯一一位攝影師查爾斯·達德利·阿諾德授予了世博會官方照片的銷售壟斷權，這樣的安排也讓伯納姆控制了流傳至全國範圍的影像類型，也足以解釋為什麼每張照片里出現的都是光鮮亮麗、穿著考究的上流人群。另一位承包商獲得了專屬權，可以將柯達相機租給世博會的訪客。柯達相機是一款新型的攜帶型相機，讓使用者免去了更換鏡頭的麻煩，也不需要調整快門。為了向世博會致敬，柯達公司將它的流行款式——四號箱式照相機的摺疊版命名為「哥倫布」。這些新型相機拍攝的照片很快就有了「快照」的名稱，這個詞語最初是英國獵人用來形容快速射擊的。任何想把柯達相機帶入世博會的人都必須支付兩美元的許可費，這筆錢大多數訪客都付不起。大道樂園的開羅街要收取額外的一美元門票。攜帶一台傳統大型相機和必要的三腳架的業餘攝影師需要支付十美元，這個價錢大約相當於外地來的訪客參觀世博會一天所需的費用，包括住宿、三餐和門票。
儘管伯納姆執迷於各種細節，也習慣了掌控一切，他卻沒有注意到在世博會上發生的一起事件。六月十七日，冷藏館裡發生了一起小型火災。冷藏館是園區西南角一幢像城堡的建築，由赫拉克勒斯鋼鐵廠修建。冷藏館的功能是生產冰，儲藏參展商和餐廳的易腐壞貨物，並且運營了一家溜冰場，面向那些想體驗在七月滑冰的新奇感受的遊人開放。這棟樓屬於私人資產，除了批准設計之外，伯納姆和這棟樓的修建沒有任何關係。奇怪的是，設計這棟樓的建築師名為弗蘭克·P·伯納姆，但是確實和伯納姆沒有親屬關係。
火災的源頭是中央塔頂的化鐵爐，不過很快就得到了控制，只造成了一百美元的損失。即便如此，這場火災還是讓保險承保人對這棟樓展開了仔細的檢查，檢查的結果讓他們嚇了一跳。設計中的一個關鍵部分根本就沒有修建。這使得七家保險公司取消了他們的保單。消防處長兼世博會消防部門的代理負責人愛德華·W·墨菲告訴保險承保人委員會，「這棟樓帶給我們的麻煩比園區其他建築都要多。這是一棟質量低劣、極易失火的建築，很快就會化為烏有。」
沒有人向伯納姆報告這場火災，沒有人告訴他保單被取消的事情，也沒有人告訴他墨菲的預測。