一八九三年一月初，天氣轉冷，並且一直持續低溫，溫度降到了零下二十攝氏度。清晨視察場地時，伯納姆面臨的是一個嚴寒蒼白的世界。馬糞凍成了一個個冰堆，打破了景色的協調性。伍迪德島沿岸兩英尺厚的冰將奧姆斯特德的蘆葦和莎草壓得變了形。伯納姆發現奧姆斯特德的工作嚴重滯後了。而此刻，奧姆斯特德在芝加哥的助手哈利·科德曼卻躺在醫院裡等待術後的康復，要知道一直以來，他是每個人依賴的對象。經過檢查發現，他反覆發作的病症原來是闌尾炎。經過乙醚麻醉後，手術進行得很順利。科德曼正在恢複，不過恢複得很慢。現在，距離開幕式只剩下四個月了。
極端的嚴寒增加了火災的危險。光是那些平時必須用火的地方，比如烤箱和錫鍋就引發了十幾處小型火災，雖然很快被撲滅了，寒冷的天氣也增加了發生更嚴重的火災的可能性。水管和消防栓被凍住了，工人們迫於嚴寒也打破了伯納姆的禁令，開始在園區抽煙和生火。哥倫布警衛隊的隊員們提高了警惕。他們是最飽受嚴寒摧殘的人，夜以繼日地在公園裡大面積地巡邏，連個遮蔽的地方都沒有。「那段時間在警衛隊工作過的人，永遠都不會忘記一八九二年到一八九三年的那個冬季。」他們的長官賴斯上校寫道。隊員們害怕被分配到農業館以南，那是整個公園的最南端，無比荒涼，被他們稱為「西伯利亞」。賴斯上校充分利用了他們的恐懼心理：「任何被分配到南部邊界的警員都會意識到，自己被分配到這裡是因為曾經犯了一些小錯，或者是他們的外貌令他們不適合出現在園區更公開的地方。」
喬治·費里斯用炸藥來對付嚴寒，這是穿透目前覆蓋著傑克遜公園的三英尺厚凍土的唯一有效的方法。土地被炸開後，仍然存在問題。凍土層下方是一層二十英尺厚的流沙土層，芝加哥的建築從業者經常遇到這種土質，不過現在土凍得像冰塊一樣，令工人們備受折磨。工人們通過噴射蒸汽來融化凍土，這樣還可以防止新倒入的水泥結冰。他們將木樁扎到地下三十二英尺處的硬土層上，在木樁上放置鋼製格床，並往裡面澆灌水泥。為了使挖開的洞穴儘可能保持乾燥，他們二十四小時開著水泵。為了支撐費里斯轉輪的巨大轉軸，需要修建八根一百四十英尺高的塔柱。在修建每一根塔柱時，工人們都重複著同樣的工序。
起初，費里斯最擔心的是能否獲得足夠的鋼材來建造轉輪。但他意識到，要下一個新訂單，他比任何人都更有優勢。通過自己的鋼鐵檢驗公司，他認識了全國大多數的鋼鐵生產廠家，並且對他們的產品了如指掌。他能得到這些廠家的幫助，並在全國許多不同的公司下訂單。「沒有一家公司有能力獨攬所有的工作，因此我們和十幾家不同的公司簽了合約，選擇每一家都是因為它特別適合委託給他們的某部分工作。」費里斯公司稱。費里斯還召集了一組檢驗員，所有零部件剛出廠就接受了嚴格檢驗。事實證明，這道工序至關重要，因為轉輪是一個由十萬個小部件構成的複雜體，部件的體積小至螺栓，大至巨型轉軸——這個轉軸由伯利恆鋼鐵公司承建，是當時世上最大的一體鋼鑄結構。「必須保證絕對的精準度，因為能接觸地面的部件很少，所以大多數部件都不能提前組裝，尺寸哪怕有一英寸的差錯，也會是滅頂之災。」
費里斯構想的這個大轉輪，實際上由同一轉軸上兩個相距三十英尺的轉輪構成。一開始讓伯納姆感到害怕的，是這個設計顯然太脆弱了。每個轉輪實質上就是一個巨型的腳踏車車輪。僅二點五英寸厚、八十英尺長的纖細鐵杆將每個轉輪的輪輞（俗稱輪圈）與附加於輪軸的「蜘蛛」連接起來。兩個轉輪之間的支柱與對角桿可以加固這個組合體，讓它像鐵路橋一樣紮實穩固。一條重達兩萬磅的鏈條將輪軸上的鏈輪和由兩台一千馬力的蒸汽機驅動的鏈輪相連。出於審美的考量，鍋爐將被安置在大道樂園七百英尺以外，蒸汽將通過十英寸寬的地下管道輸送到引擎。
至少在圖紙上看起來是這樣的。但事實證明，光是挖掘和鋪設地基就比費里斯和萊斯想像中更艱難。他們明白前方還有遠遠超過這種難度的障礙在等著他們，其中最重要的挑戰是要把巨型輪軸抬到位於八根塔柱頂端的底座上。加上各種配件，輪軸將重達十四萬兩千零三十一磅。在此之前，人們從未抬起過這麼重的物體，更別提抬到這樣的高度了。
身處布魯克林的奧姆斯特德通過電報收到消息：哈利·科德曼病逝了。科德曼是他視為己出的徒弟，當時才二十九歲。「你將聽聞我們的不幸，」他在給朋友吉福德·平肖的信中說，「如今，我就像一個站在失事船隻殘骸上的人，不知何時能夠重新起航。」
奧姆斯特德意識到現在必須直接監督世博會的工作，卻感到前所未有的力不從心。二月初，他與哈利的弟弟菲爾一起抵達芝加哥，發現這座城市被封鎖在了酷寒之中，氣溫低至零下八攝氏度。二月四日，他第一次在科德曼的辦公桌前坐了下來，發現桌面被成堆的發票與備忘紙條淹沒了。奧姆斯特德的腦子裡交織著各種聲音和疼痛。他的喉嚨很疼，思維也沉浸在深深的悲慟中。要把科德曼堆積如山的資料整理清楚，並接手世博會的工作，對他來說似乎是不可能完成的任務。他詢問以前的助手查爾斯·艾略特能否來幫忙，艾略特現在已經是波士頓最優秀的景觀建築師之一。經過一番猶豫，艾略特同意了。一抵達芝加哥，艾略特就發現奧姆斯特德的病情十分嚴重。一八九三年二月十七日晚，一場暴風雪襲擊了芝加哥，奧姆斯特德當時正在醫院接受醫生的照料，無法行動。
當晚，奧姆斯特德給布魯克林的約翰寫了信，信里的每一行字都充滿了疲憊與悲傷。「看來是時候了，以後的工作你不能把我考慮進來了。」他寫道。芝加哥的工作看起來毫無希望。「顯然，事情變成這樣，我們已經沒有能力盡到自己的職責了。」
三月初，奧姆斯特德與艾略特回到了布魯克林，此時艾略特已經正式成為合伙人，公司已重新改名為奧姆斯特德——艾略特公司。世博會的工作仍然嚴重滯後，狀況堪憂，但奧姆斯特德的身體狀況和其他工作的重壓使他不得不離開芝加哥。帶著深深的憂慮，奧姆斯特德開始讓他的景觀主管魯道夫·烏爾里希來主持工作，但他並不信任烏爾里希。三月十一日，奧姆斯特德給烏爾里希寄去了一封長信，裡面全是各種指示。
「在我總體負責的眾多工作中，從未將如此重要的工作交付給一位助手或合伙人。」奧姆斯特德寫道，「如今科德曼先生病逝，我病情加重，其他工作的巨大壓力隨之而來，我比以往任何時候更傾向於執行這一原則，並進一步將其實現。不過我必須承認，我的心裡充滿擔憂。」
他明確表明，這份憂慮就是源自烏爾里希本人，他「本質上傾向於」忽略大框架，讓自己迷失在瑣碎的任務中，而這些任務本該交給下屬去辦。奧姆斯特德擔心烏爾里希這種特性會令他難以抵抗其他官員的要求，特別是伯納姆。「永遠不要忽略一個事實，那就是我們作為景觀建築師，要明白世博會宏觀而綜合的景色才是我們的責任所在。」奧姆斯特德寫道（他在原文中強調了這兩個詞），「這項職責不是建一個花園，也不是去製造花園效果，而是把世博會的景觀作為一個整體聯繫起來。最重要的是風景，宏觀的、綜合的風景……如果由於缺乏時間和手段，或者資金短缺，最後在細節裝飾等方面存在不足，那麼我們的失敗是能被原諒的。如果沒能在景觀整體效果方面產生足夠大的影響力，那麼我們從根本上來說就沒有完成任務。」
他繼續向烏爾里希描述著世博會工作中最令他擔心的事情，其中就包括布魯姆和建築師們選擇的上色方案。「我要提醒你，世博會的整個場地已經被很多人稱為『白城』……在清澈的藍天與藍色湖水的背景下，大批高聳的白色建築被芝加哥夏日刺眼灼熱的驕陽照耀著，再加上世博會場地內外都有水的反射，我擔心整體的光感會太強烈。」鑒於這點，他寫道，搭配上「茂密、廣闊、豐盛的綠色植被」顯得尤為重要。
奧姆斯特德顯然認為世博會的工作有可能失敗，這讓他感到很苦惱。時間緊迫，天氣糟糕。春天的栽植季節非常短。奧姆斯特德開始考慮備用方案。他警告烏爾里希：「除非你十分肯定有足夠的時間和手段做到精益求精，否則不要在任何裝飾性種植上花費精神。簡單又整齊的草皮是最不容易出錯的。不要害怕使用樸素、未經修飾的平整表面。」
奧姆斯特德教導他，裝飾不足遠比過度裝飾好得多。「就讓大家認為我們過於簡單樸素，甚至空乏，也好過花哨、艷俗、廉價和庸俗。讓我們展示出紳士的品位吧。」
大雪忽至，並且開始沒日沒夜地下著，直到傑克遜公園內的房子的屋頂堆積了成百上千噸雪。世博會將是一場溫暖的盛會，計畫在五月至十月開放。沒人想到需要設計足以抵抗如此沉重的積雪的屋頂。
在製造與工藝品館施工的工人們聽到了鋼鐵斷裂的尖銳聲音，馬上跑開尋求庇護——這棟建築的屋頂，這