奧姆斯特德感到牙疼，耳朵里一直有轟鳴聲，而且還失眠。不過在一八九二年年初的幾個月里，他的工作量對年紀只有他三分之一的男人而言都是一種折磨。他經常到芝加哥、阿什維爾、諾克斯維爾、路易斯維爾、羅切斯特出差，每次通宵不眠都會加重他的痛苦。在芝加哥，儘管他年輕的助理哈利·科德曼不眠不休地努力，工作進度還是嚴重滯後，每一天他們面臨的任務都更加艱巨。第一個重要的截止日期，是定在一八九二年十月二十一日的揭幕日，看起來已經近到不可思議了——要不是世博會的官員將原定的十月十二日推遲，允許紐約來舉辦自己的哥倫布慶典，時間會更緊。考慮到當初紐約一股腦兒地塞給芝加哥的那些誹謗，這種延期的舉止真是大方到令人驚訝。
園區其他地方施工的延誤令奧姆斯特德感到傷透腦筋。承包商們落後了，他自己的工作也就耽擱了。他已經完成的工作也跟著遭殃。工人們踐踏他種的植物，毀壞他建的道路。美國國會大廈就是一個很好的例子。「在其周圍，」據景觀主管魯道夫·烏爾里希報告，「堆滿了各式各樣的材料，亂七八糟地散布著，只有向負責的官員持續地施壓才能使工程在起步階段有所進展，而即使進展順利，也沒人注意。前一天完成的工作又會在第二天被破壞殆盡。」
施工延誤與造成的破壞讓奧姆斯特德很生氣，但其他的事情令他更加沮喪。令人難以置信的是，儘管奧姆斯特德一再警告，伯納姆似乎仍然覺得蒸汽艇是世博會遊船服務不錯的選擇。奧姆斯特德認為伍迪德島上一定不能有任何建築，卻似乎沒有人贊同他的觀點，不斷有人打這座島的主意，這讓奧姆斯特德想起了舊時的客戶如何強制修改他設計的景觀，也讓他重新燃起了怒火。人人都想要這個島上的空間。首先是西奧多·托馬斯，他是芝加哥交響樂團的指揮，他認為這座島是一個理想的地點，是唯一可以建造與世博會匹配的音樂廳的地方。奧姆斯特德不同意。接下來是西奧多·羅斯福，他當時是美國文官委員會的主席。這人就像一艘炮艇。他堅持認為，這座島是他的布恩和克羅克特俱樂部 舉辦狩獵營區展的理想之地。不出所料，鑒於羅斯福在華盛頓的勢力，世博會全國委員會的政客們都強烈支持他的計畫。伯納姆出於保持和平的目的，也敦促奧姆斯特德接受這個計畫。「假如將其安置在島的北端，被樹木遮蔽，純粹只做展示用，將它完全掩飾起來，只有在島上的人偶爾能發現，在對岸完全看不到，這樣你會反對嗎？」
奧姆斯特德還是反對。他同意讓羅斯福在一座小一點的島上布置營地，但伍迪德島上不允許存在任何建築，除了「一些帳篷、若干馬匹、一些營地火堆，等等」。最終，他只允許了在島上修建一座獵人小木屋。
接下來是美國政府想在島上布置一個印第安展區。隨後是普特南教授，世博會的首席人種學家，認為伍迪德島是安置幾個異域村莊的理想地點。就連日本政府也想要這座島。「他們提議辦一個日本廟宇戶外展，並且幾乎是自然而然地提出了想要伍迪德島上的空間。」伯納姆在一八九二年二月寫道。伯納姆認為，現在看來似乎這座島被佔用是無法避免的。這裡的環境太吸引人了。伯納姆力勸奧姆斯特德接受日本的提案。「毫無疑問，這個提案看起來非常適合這個地點，我看不出它有什麼地方會在實質上減損你在意的那些特點。他們打算建造最精美的廟宇，並且計畫等世博會結束後將這些建築作為禮物獻給芝加哥。」
奧姆斯特德擔心事情會變得更糟，便同意了這個要求。
不過這些並沒有讓他的心情變好。當他奮力保護伍迪德島的時候，他發現自己摯愛的中央公園遭到了另一次攻擊。在一小群富有的紐約人的極力唆使下，州內的立法機構悄悄通過了一條法令，批准在公園西側修建一條「高速公路」，富人們的馬車可以在上面賓士。這件事激怒了公眾。奧姆斯特德寫了一封信加入了戰局，在信里，他將這條提案里的公路形容為「不合理、不公正以及不道德」。這讓立法機構有些退縮了。
失眠症、身體的疼痛、做不完的工作以及日益增長的挫敗感都撕扯著他的神經，到三月末的時候，他感覺自己的身體和精神都已經處於崩潰邊緣。在整個成年時期間歇發作的抑鬱症即將再次將他吞噬。「當奧姆斯特德陷入憂鬱的時候，」一位朋友曾經寫道，「他消沉的邏輯是可以摧毀人的，非常可怕。」
不過，奧姆斯特德認為自己只是需要好好休息一下。按照當時治療的習慣，他決定去歐洲好好療養一下，那邊的風景或許會給他一個豐富自己視覺體驗的機會。他計畫參觀一些公共花園與公園，還有巴黎世博會的舊場地。
他安排大兒子約翰負責布魯克林辦公室的事宜，讓哈利·科德曼留在芝加哥指導世博會的工作。在出發前，他臨時決定帶上自己的兩個孩子瑪麗恩與里克，還有另一位年輕人，哈利的弟弟菲爾·科德曼。對於瑪麗恩和這兩個男孩而言，這是一場夢幻般的旅行；而對於奧姆斯特德來說，這場旅行卻蒙上了一層陰影。
他們於一八九二年四月二日星期六起航，冒著冰雹與風雪抵達了利物浦。
在芝加哥，索爾·布魯姆收到了一封來自法國的電報，電報的內容讓他大吃一驚。他反覆讀了好幾遍，才確認自己沒有讀錯。阿爾及利亞的好幾十個村民，攜帶著他們的動物和財產，已經起航前來美國參加世博會了——而這提早了一年。
「他們選對了月份，」布魯姆說，「不過弄錯了年份。」
奧姆斯特德發現英國的鄉村十分迷人，不過天氣陰冷而消沉。在奇斯爾赫斯特的親戚家中短暫停留後，他和男孩們啟程前往巴黎。女兒瑪麗恩留在了鄉下。
在巴黎，奧姆斯特德前去參觀了舊世博會的場地。那兒的花園植被稀疏，因為冬天太長而顯得蕭條，建築也保存得不太好，但尚存的景象足以讓他對世博會曾經的模樣有「大致的概念」。顯然，這個地方現在還是很受歡迎。在一次周日的參觀中，奧姆斯特德和男孩們發現有四支樂隊在演奏，賣點心的攤子還開放著，有好幾千人在小徑上漫步，在埃菲爾鐵塔的基座旁排著長隊。
奧姆斯特德時刻記掛著芝加哥世博會，對每一處細節都看得很仔細。草地「很糟糕」，碎石路「既不中看也不好走」。巴黎世博會使用了很多十分規則的花壇，這一點他很不喜歡。「在我看來，」他在寄給身處布魯克林的約翰的信中寫道，「這些花壇雖然稱不上野蠻，也沒有損害世博會的面貌，但是破壞了這份尊貴，也影響了寬闊度、協調度與沉著穩定的氣象，會讓人極度不安，有些華而不實，同時還很幼稚。」他重申了自己堅持的看法，在芝加哥應該實行「簡約和含蓄，要避免小氣和艷俗」。
這次參觀讓他重新對世博會擔心起來，因為一心想超越巴黎世博會，伯納姆和他的建築師們已經忘了一個世博會該有的樣子。奧姆斯特德寫道，巴黎這些建築「顏色更為豐富，裝飾也更為多彩，不過比我以為的少了很多模具製成的物件和雕塑。我認為，它們顯示出了更多的目的性，看起來更像是為了這個場合專門設計的，而不像我們想要建一些龐大的永久性建築。我懷疑在這方面，我們的建築是不是有點問題，會不會過於強調建築的莊嚴而顯得自命不凡，為了凸顯宏偉和華麗，加入了太多的雕塑和其他修飾」。
奧姆斯特德喜歡和年輕同伴一起旅行。他在寄給布魯克林的太太的信里寫道：「我非常享受，希望這次旅行能讓我健康起來。」沒過多久，一行人返回了奇斯爾赫斯特，不過，奧姆斯特德的病情卻惡化了，失眠再次破壞了他的夜晚。他寫信告訴哈利·科德曼：「我只能下這樣的結論了，現在我更老了，損耗比我自以為的要嚴重得多。」而哈利自己也飽受一種奇怪的腹部疾病折磨。
一位名為亨利·雷納的醫生來到了奇斯爾赫斯特，禮節性地拜訪了奧姆斯特德，他恰好是治療神經紊亂方面的專家。奧姆斯特德的樣子令他大吃一驚，他提出將奧姆斯特德接到自己位於倫敦郊外漢普斯特德希思的家中，私下為他調養身體。奧姆斯特德答應了。
儘管有雷納的悉心照料，奧姆斯特德的情況卻並沒有好轉。在漢普斯特德希思的日子變得十分乏味。「你要知道，我在這裡簡直就像蹲監獄，」一八九二年六月十六日，他寫信告訴哈利·科德曼，「每一天我都期待身體有所好轉，可是至今為止，都只有失望。」據奧姆斯特德描述，雷納醫生同樣也感到困惑。「在對我全身各個部位進行反覆檢查後，他自信地告訴我，我的器官沒有毛病。我有理由期望，如果各種情況順利，我還可以繼續工作幾年。他認為我現在的毛病是我出國時的病症的衍化。」
大多數日子裡，奧姆斯特德都乘坐著馬車在鄉間遊走，「每天都或多或少地走一些不同的路」。他參觀了花園、教堂庭院、私人花園以及自然景觀。幾乎每一個裝飾性的花壇都令他不悅。他認為它們「幼稚、粗俗、招搖、唐突、不合時宜、極不協調」。然而，鄉村風