一八九一年一月八日下午四時五十分，東部的建築師們乘坐北海岸特快列車離開了新澤西，亨特預訂了第五車的第六節車廂，以便大家可以坐在一起。奧姆斯特德前一天晚上從波士頓趕來了，和大家一起前往芝加哥。
這個場景十分迷人：一輛穿越冬季風景的豪華列車，載著五位史上最為卓越的建築師。他們坐在同一節車廂里，談天、玩樂、喝酒、抽煙。奧姆斯特德趁這個機會詳細描述了傑克遜公園的情形，以及和世博會層層委員會打交道的艱難過程。這些委員會在當時看來權力非常大。他尊敬伯納姆的坦誠直率，以及他身上流露出的領袖氣質，毫無疑問，這些他也如實告訴了建築師們。毋庸置疑，他也花了不少時間強調自己對於世博會景觀設計的想法，尤其是伍迪德島應該徹底避免明顯的人造建築這一觀點。
列車還剩兩小時抵達芝加哥。在一次短暫的停靠期間，麥金接到一封電報，上面說他的母親莎拉·麥金突然在家裡去世了，享年七十八歲。麥金和母親十分親密。於是他脫離了隊伍，搭上了一輛返程的列車。
建築師們在一月九日星期五深夜抵達了芝加哥，乘坐馬車來到了惠靈頓酒店，伯納姆已經為大家安排好了房間。萬·布倫特從堪薩斯城趕來，與大家在酒店會合。第二天一早，大家就乘坐馬車，前往南邊的傑克遜公園。魯特缺席了，他當天才從亞特蘭大啟程返回。
前往公園的車程大約一小時。「那時正值隆冬季節，」伯納姆回憶道，「天空陰雲密布，湖面上覆蓋著泡沫。」
到了公園，建築師們從馬車裡鑽出來，呼出的空氣在寒冷的天氣中變成了白霧。風卷著沙礫，颳得臉頰生疼，他們不得不擋住眼睛。他們在凍結的土地上蹣跚前行，亨特由於痛風一直在抽搐、咒罵，感到難以置信；奧姆斯特德牙齒髮炎，晚上徹夜難眠，並且因為多年前的馬車事故而走路一瘸一拐。
湖水呈灰色，遠處的顏色不斷變深，最終成了一條黑色的地平線。近處唯一的色彩只有眾人凍得通紅的臉頰和伯納姆及奧姆斯特德的藍眼睛。
奧姆斯特德觀察著建築師們的反應。他時不時和伯納姆交換一下眼神。
建築師們呆若木雞。「他們凝視著眼前的景象，」伯納姆說，「幾乎是一臉絕望。」
傑克遜公園就是一片方圓一英里的荒原，幾乎沒有樹木，只有零星幾棵形態不一的橡樹——帶毛刺的、針葉狀的、黑色的、猩紅的，周圍簇擁著一叢叢老李樹和柳樹，瘋長著纏繞成一團。最貧瘠的部分幾乎全是沙子，上面是成簇的海草和牧草。一位作家稱這個公園「又偏僻又令人反感」，另一位形容它為「未經開發的荒原和遍地沙土的廢地」。它太丑了，作為度假勝地是最差的選擇。奧姆斯特德自己對傑克遜公園的評價是：「如果在芝加哥方圓幾英里內搜尋最不像公園的場地，沒有哪裡比傑克遜公園更符合要求了。」
事實上，這個選址比看起來還要糟糕。許多橡樹都死掉了。在這個季節，很難辨別活著的樹和死掉的樹。其餘的樹木根部都嚴重受損。試鑽了一下發現，園內的土壤結構為頂層有一英尺厚的黑土，往下是兩英尺厚的沙子，再往下是十一英尺浸滿水分的沙子。伯納姆寫道，「……變得幾乎像流沙一般，通常我們就稱之為流沙」。芝加哥的建築師很清楚這種土壤結構會帶來什麼樣的挑戰，而紐約的建築師習慣了基岩，並不清楚這樣的土壤意味著什麼。
至少在奧姆斯特德看來，這個公園最大的瑕疵是它的湖面的高度每年都要產生劇烈變化，落差最大可達四英尺。奧姆斯特德認為，這樣的波動會極大地增加在湖岸種植植物的難度。如果水面回落，博覽會的遊客們將會目睹吃水線以下裸土帶的慘狀。如果水面漲得太高，湖水將覆蓋和淹死沿岸的植物。
建築師們重新爬上馬車。車子載著他們在公園凹凸不平的路上顛簸，前往湖畔。車子的步調就像是送葬的隊列，氣氛也是同樣沉重。伯納姆寫道：「沮喪和絕望的心情混合在一起，這些建築師這時才第一次意識到這個提議的工程量之巨大，也是第一次體會到這項工作的時間限制是多麼無情……二十一個月後就是《國會法案》中定下的建築物揭幕日期，而在短短的二十七個半月之內，或者說在一八九三年五月一日當天，所有的施工必須完成，景觀要達到最好的效果，展品全部要布置妥當。」
到了湖畔，大家再次下車。來自波士頓的皮博迪爬上了一個碼頭。他轉過身對伯納姆說：「你真的確定計畫在一八九三年，在這兒，要開一場世博會？」
「沒錯。」伯納姆說，「這就是我們的打算。」
皮博迪說：「這不可能。」
伯納姆看著他。「箭在弦上，不得不發。」他說。
可是，即使是伯納姆也不知道，或者說無法知道擺在眼前的將是什麼。
建築師們在傑克遜公園查看時，魯特返回了芝加哥。那天是他四十一歲的生日。他直接從火車站去了魯克利大樓。「他回到辦公室的時候心情很好，開著玩笑。」哈瑞特·門羅說，「就在當天，他接到了一個大型商業建築的委託案。」
不過就在那天下午，繪圖員保羅·施泰力在魯克利大樓的某個電梯內遇到了魯特，「他看起來身體很不好。」他的精神狀態很差，再次抱怨說自己感到非常疲憊。
建築師們返回市裡，沮喪極了，而且感到非常後悔。他們再次在公司的圖書室里聚集。魯特這一次加入了他們，並且突然又精力充沛起來。他十分親切，為人有趣又溫暖。伯納姆清楚，如果有人能動搖這些建築師，點燃他們的激情，魯特就是不二人選。魯特邀請遠道而來的客人在第二天，也就是星期日前往他位於亞斯特街的家中喝下午茶，然後才終於回家見到了他的孩子和妻子朵拉。據哈瑞特·門羅回憶，朵拉正卧病在床，由於最近的一次難產而「險些撒手人寰」。
魯特告訴朵拉，自己非常疲憊，並且提議夏天一起逃到某個地方度個長假。最近幾個月他太累了，夜晚總是在工作，或者在旅途中。他已經精疲力竭。這次南下的旅途絲毫沒有緩解他的壓力。他很期待這個星期的最後一天，一月十五日，那時東部的建築師們將結束會議，各自回家。
「十五號以後，」他告訴妻子，「我就沒那麼忙了。」
那天晚上，東部和芝加哥的建築師們在大學俱樂部再次聚首，共同進餐，這次是由場地及建築委員會做東，向他們致敬。魯特太疲憊了，沒有參加。很顯然，這次晚餐是一個武器，芝加哥想藉此點燃東部建築師的熱情，並且向他們證明，芝加哥人決意要兌現他們曾經誇下的海口，舉辦好世博會。接下來還有一系列豐盛到令人難以置信的宴席。這些宴席的菜單不禁讓人好奇，芝加哥上流階層的人們怎麼可能還有健康的動脈。
建築師們到達時被記者們攔下了。建築師們都表現得很親切，不過口風很緊。
他們將在一張T形的桌子旁就座，最上方的中心位置坐著萊曼·蓋奇，他是世博會主席。蓋奇的右邊坐著亨特，左邊坐著奧姆斯特德。一簇簇的康乃馨和粉紅或大紅的玫瑰把桌子裝點得像一個個花圃。每一個餐盤旁都放著一朵襟花。人人都身著晚禮服，視線所及之處沒有一名女性。
晚上八點整，蓋奇挽著亨特和奧姆斯特德的胳膊，引著他們從俱樂部的接待室進入了宴會廳。
牡蠣
一杯或兩杯蒙哈榭白葡萄酒
清燉甲魚
阿蒙迪亞多白葡萄酒
特供烤西鯡
黃瓜、伯爵夫人土豆泥
羅西尼菲力牛排
拉菲紅酒及雷納特香檳酒
釀西洋薊
伯瑞淡香檳
櫻桃白蘭地雪芭
香煙
丘鷸吐司
蘆筍沙拉
冰鎮廣東姜酒
乳酪：彭萊維克乳酪、洛克福乳酪；咖啡；利口酒
馬德拉酒，1815
雪茄
蓋奇首先發言。他就世博會將如何精彩紛呈發表了一篇激情澎湃的演講，然後呼籲宴會廳內的優秀人士一切以世博會為先，把自己放在最末，並強調只有將自己的利益拋在腦後，世博會才有可能取得成功。眾人對他的發言報以真誠而熱烈的掌聲。
伯納姆接下來發言。他描述了自己對於世博會的構想，同時強調了芝加哥將這個構想變成現實的決心。同時他還敦促大家齊心協力，進行自我犧牲。「先生們，」他說，「一八九三年將成為我們國家歷史上第三個偉大的年份。另外兩個偉大的年份，一七七六年和一八六一年， 所有真正的美國人都貢獻了自己的力量，這一次我也請求大家再次貢獻出自己的力量！」
這一次，全場沸騰了。「那一夜，在場的人離開宴會廳的時候，就像戰場上的士兵一樣。」伯納姆說。
不過，所有的列隊遊行都是由芝加哥人完成的。第二天，在魯特的家中，哈瑞特·門羅見到了東部