恩格爾伍德的人口越來越多，霍姆斯的滋補藥和護膚液銷量也不斷增加。到一八八六年年末，藥店的經營都十分順利，並且收益頗豐。他的心思現在轉到了在明尼阿波利斯短暫停留時遇到的一個女人——米爾塔·Z·貝爾納普身上。她很年輕，滿頭金髮，有藍色的眼睛和豐腴的身材。不過除了美貌之外，讓她脫穎而出的是她身上散發的脆弱無助的氣息。她馬上就令他著了迷，她的一顰一笑和無助的神情縈繞在他腦海里揮之不去。他假裝出差去了明尼阿波利斯。他相信自己一定能得手。他對於女性這一群體的脆弱程度既感到滿意又覺得好笑。她們彷彿認為離開自己灰塵滿天、充滿煤油味道的故鄉（諸如阿爾瓦鎮、柯林頓縣或珀西村之類安全的小地方）之後，原有的行為準則仍然適用於在大城市獨立生活。
不過，城市很快就會使她們變得強硬起來。最好在她們剛獲得自由，剛走出小地方，在大城市裡還是個無名氏，彷徨且沒有留下任何記錄的時候抓住她們。每天，他眼瞅著她們踏出火車、電車或者馬車，迷茫地朝著一張告訴她們該去向何方的紙條皺著眉頭。城裡的老鴇們了解這一點，她們會守著外來的列車，找機會用溫暖而友好的語言前來搭訕，重要的信息卻留著以後再說。霍姆斯鍾情於芝加哥，尤其是這裡的煙塵和喧鬧，它可以隨便吞噬一個女人的所有痕迹，只留下一絲薄薄的香水味，消散在糞便、無煙煤和腐爛物的惡臭中。
對於米爾塔而言，霍姆斯彷彿來自一個比她的世界令人激動得多的地方。她和父母同住，在一家樂器店裡工作。明尼阿波利斯小而無趣，到處都是來自瑞典和挪威的農民，他們就像玉米稈一樣粗糙。霍姆斯英俊、溫暖，看起來就很有錢，並且住在芝加哥這個最令人害怕又最具魔力的城市。他甚至在第一次見面時就觸摸了她。他的眼裡沉澱著淺藍色的希望。第一次見面後他離開了樂器店，只留下一陣塵埃。很快她便覺得自己的生命已經單調到無法忍受了。時鐘嘀嗒作響，有些事情必須作出改變。
當他的第一封信到來，用甜蜜的言語詢問能否追求她時，她便感覺彷彿把一條粗糙的毯子從生活里挪走了似的。每隔一兩周，他就會返回明尼阿波利斯。他向她講述芝加哥的見聞，向她描述芝加哥的摩天大樓，並且解釋為什麼每年都會有更高的建築出現。他愉快地向她講述牲口中心的駭人故事：待宰的豬通過嘆息橋爬上一個更高的平台，在那兒，它們的後腿會被拴上鏈子，然後被整個兒拖走，在頭頂的軌道上發出一聲聲慘叫，被運往屠宰場充滿血腥的核心地帶。還有浪漫的故事：波特·帕瑪是如此深愛自己的妻子貝莎，於是送給了她一座豪華的酒店——帕瑪家園作為新婚禮物。
追求是有一套規矩的。雖然並沒有白紙黑字的規定，但每一位年輕女士都瞭若指掌，當規矩被破壞的時候馬上就會覺察到。但霍姆斯打破了所有的規矩，並且如此坦率，不知羞恥。對於米爾塔而言，一切卻都很清晰，一定是芝加哥的規矩不一樣。一開始她十分擔心，不過很快就發現自己喜歡這種激情和冒險的感覺。當霍姆斯向她求婚時，她馬上就答應了。一八八七年一月二十八日，他們結婚了。
霍姆斯沒有告訴米爾塔自己已經結過婚，克拉拉·洛夫林才是他的原配夫人，只不過當時他用的名字是赫爾曼·韋伯斯特·馬蓋特。在娶了米爾塔兩周後，他向伊利諾伊州庫克郡最高法庭提出了申請，要和洛夫林離婚。這個清楚記錄在案的舉動充滿了惡意：他控訴洛夫林有不貞行為。這樣的指控是毀滅性的。不過，最終法院以「無法執行」為由駁回了申請。他任由這個申請失效了。
在芝加哥，米爾塔立刻發現，霍姆斯講給她聽的芝加哥見聞比起這裡真實的美麗和充滿危險的能量而言，只是冰山一角。這座城市就像一口大汽鍋，將鋼鐵升騰成蒸汽。這裡到處都有火車，它們發出的鳴笛很刺耳，不過同樣也提醒著她，生命最終向她打開了大門。在明尼阿波利斯只有一片死寂，以及手指肥腫得像土豆般的男人，他們尋覓著知音，只要能分享他們生活中的痛苦，任何一個人都行。霍姆斯住在恩格爾伍德而不是芝加哥城裡，這一開始令米爾塔有點失望，不過即使是這裡也比她的家鄉有活力得多。她和霍姆斯在藥店樓上——霍爾頓太太曾經的公寓里安頓下來。一八八八年春天，米爾塔懷孕了。
一開始，她會幫著經營藥店。她很喜歡和丈夫一起工作，經常在他服務顧客的時候凝視著他。她細細品味著他的面容，他平靜時略帶憂鬱的神情，並期待著平常工作時兩人的肢體無意中碰觸的時刻。她也十分欣賞丈夫做每一筆生意時散發的魅力，以及他是如何贏得那些曾經忠實於霍爾頓太太的老年顧客的。當無窮無盡的年輕女性接踵而至，一定要霍姆斯醫生親自問診時，她會保持微笑，至少在剛開始的時候是這樣。
米爾塔逐漸發現，在丈夫溫暖而充滿魅力的外表下，涌動著強烈的野心。他表面看起來只是一個藥劑師，實際上他更是一個典型的白手起家的男人，通過努力工作和積極創新，一步一步爬到了社會的上流階級。「野心就是我丈夫生命中的一個詛咒，」米爾塔後來說，「他希望獲得地位，得到崇拜和尊重。他希望獲得財富。」
不過，她堅持認為，他的野心從未損害他的品性，也從未讓他從丈夫以及後來的父親角色中分心。她發誓，霍姆斯有一顆柔軟的心。他愛自己的孩子和小動物。「他很愛寵物，總是帶著一隻狗，或者一隻貓，更常見的情況是帶著一匹馬。他會和它們玩耍，動輒好幾個小時，教它們小伎倆，或者和它們一起嬉鬧。」他既不酗酒，也不抽煙，更不賭博。他總是充滿愛意，從不動怒。「在家庭生活中，我認為沒有人會比我丈夫更好了。」米爾塔說，「他從來沒有對我，或者對我們的女兒和我的母親說過重話。他從來不會生氣或者發怒，總是開開心心、無憂無慮的。」
然而，從一開始，他們的婚姻中就充滿了緊張氣氛。霍姆斯沒有表達任何敵意，緊張都來自米爾塔。她很快就開始厭煩那些年輕姑娘，以及霍姆斯是如何朝她們微笑，碰觸她們，用一雙藍眼睛和她們對視的。一開始她覺得這件事充滿了魅力，之後她開始感到不安，最後她變得嫉妒又警惕。
她不斷變強的佔有慾並沒有惹惱霍姆斯。他更多是把她看作一個障礙，正如一名船長在航海時看待冰山一樣，只要警惕和避開就行。生意太好了，他告訴米爾塔，他需要她幫忙管理店裡的賬本。之後，她發現自己待在樓上辦公室的時間越來越長，總是忙著寫信或者準備藥店的發票。她寫信向父母訴說了自己的苦悶。一八八八年夏天，她的父母搬到了伊利諾伊州的威爾米特，住在約翰街教堂對面一幢漂亮的兩層宅子里。米爾塔感到既孤單又痛苦，還懷了身孕，於是搬過去和父母同住，並在那兒生下了女兒露西。
霍姆斯突然開始變得像一個稱職的丈夫了。米爾塔的父母一開始態度冷淡，不過他雙眼噙滿淚水，訴說著自己的悔恨，表達著對妻子和孩子的愛意，請求他們原諒。他成功了。「他的出現，」米爾塔說，「就像油遮蓋了起伏的水面，這是母親經常對他說的話。他是如此善良、溫柔和體貼，讓我們忘了煩惱和憂愁。」
他為不能經常來威爾米特探望而向他們請求原諒。芝加哥的生意太忙了。從他的穿著以及給米爾塔的錢來看，他的確很像一個處於事業上升期的男人。有了這個印象之後，米爾塔的父母也沒那麼擔心了。他們和米爾塔過著安定的生活。霍姆斯醫生時不時會來探望，頻率卻越來越低。但每當他出現時，總會帶來溫暖和禮物，並把小露西擁入自己的懷裡。
「據說嬰兒對人的判斷比成年人更准，」米爾塔說，「所有的孩子都想讓霍姆斯抱，並且心滿意足地待在他的懷裡。他們會選擇讓他抱，而不是我。他也特別喜歡孩子。在我們旅遊的時候，如果碰巧車裡有一個孩子，他經常會說，『你去問問他們願不願意把孩子借給你一下』。當我把孩子帶過來後，他會和孩子玩得很開心，彷彿忘掉了周遭的一切，直到孩子的母親把孩子要回去，或者我發現她們想把孩子要回去時，他才會反應過來。他經常把哭鬧的孩子從母親懷裡抱過來，幾乎每一次小孩都會安然睡著，或者盡情地玩耍。」
恩格爾伍德不斷發展，霍姆斯看到了機會。得到霍爾頓的藥店之後，他一直對街對面那塊荒地念念不忘。經過一番打聽，他得知那塊地的業主是位女士，現在人在紐約。一八八八年夏天，他買下了這塊地，並深謀遠慮地將其註冊在一個假名——H.S.坎貝爾之下。沒過多久他就開始記筆記，描繪自己計畫在這塊土地上建造的房子的模樣。他沒有諮詢建築師，儘管一位名為A.A.弗雷澤的蘇格蘭優秀建築師的辦公室就位於霍姆斯藥店所在的大樓。要僱用一位建築師，就意味著得泄露這棟突然出現在他想像中的房屋的真實屬性。
房子的大體設計和功能是同時湧現於他的腦海中的，簡直就像直接從抽屜里取出了一幅藍圖。他希望一樓是零售商鋪，可以帶來