1884年陰曆十月初十，龍雲出生於雲南昭通炎山的一個彝族家庭。
在當地，彝族社會有三個階層：土司，黑彝和白彝。土司是統治階層，黑彝是地主和奴隸主階層，白彝是做牛馬供使喚的被統治階層。這三個階層等級森嚴、不可逾越，不但不能通婚，而且不同階層不能一起吃飯和平起平坐。在言談交流時，土司在屋裡坐高凳，黑彝在門口坐個矮凳，而白彝只能站在門外回話。
那時雲南昭通彝區的婚俗可不是中原漢人區的父母之命、媒妁之言，而是流行「搶婚」：在大致相當的家庭條件範圍，看中了誰家女兒，想當新郎的男方一馬當先，帶領一幫家族內的人去把女方搶來就行。這樣的風習，養成了彝人尚武的風尚。
當地黑彝有三大家族，根據發音，漢譯為者家、嘿家和納吉家。龍雲家就是這三大家族之一的納吉家。
三人家族相互通婚，但有衝突時互相大打出手也毫不含糊，一種你死我活的家族戰爭叫做「打冤家」。龍雲自幼受到家聘多位拳師的精心調教，這些拳師包括曾任雲貴總督錫良貼身保鏢的廣西人萬正坤和四川著名武術家馬德勝。成年後他是「打冤家」的一把好手，扭轉了自他祖父死後納吉家一直受嘿家欺負的局面。
但是在1912年，納吉家和嘿家的一次大規模「打冤家」中，十八歲的龍雲率領的納吉家遭遇慘敗，被打死的和落水而死的多達三十餘人。受到沉重打擊的龍雲和他的表弟盧漢一起離開了大山裡的家，先到永善縣城，後到四川宜賓，在辛亥革命後再隨滇軍回四川，幾經周折，進入了雲南陸軍講武堂第四期騎兵科學習。
雲南陸軍講武堂是一座由晚清創辦於1909年的軍校。這所學校和同在昆明的西南聯合大學一文一武，雙峰並峙。從雲南陸軍講武堂走出了兩位元帥朱德和葉劍英，二十幾位上將；更令人驚奇的是，有三個國家軍隊的總司令出自這裡（一為朱德，一為朝鮮人民軍總司令崔謝鍵，一為越南國防部長兼越南人民軍總司令武元甲）。這裡先後走出數百名將軍，而中將以上的高級將領有數十人。
雲南陸軍講武堂之所以有如此輝煌的辦學成績，在於它一成立就被同盟會優秀會員所掌控。這些人既有走在時代前列的思想觀念，又大多有留日學習過軍校的專業背景，蔡鍔、唐繼堯、李根源、李烈鈞等大名鼎鼎的民國人物或任過校長，或任過教員。學校的制度、紀律和作風均拷貝自日本軍校，具有當時世界一流水平。
雖然龍雲的文化課基礎很糟糕，但在高級軍官搖籃的雲南陸軍講武堂，他接觸了現代軍事，接受了系統嚴格的訓練，並初步具備了軍界人脈。他的同學和校友，有後來的熱河省主席孫渡，陸軍參謀總長楊傑，軍長范石生、曾澤生、龍澤匯、唐淮源、王甲本，以及抗日英雄周保中、著名軍事家羅炳輝等。
相比陸榮廷和張宗昌等草莽，龍雲算得科班出身；雲南陸軍講武堂又是一所革命氛圍很濃的軍校，他的思想也接受了一些熏陶，因此他以後的做為，跟其他割據軍閥也多少有些不同。
龍雲在講武堂就讀期間，曾大出過一把風頭。當時有個身高體壯的法國拳師來昆明擺擂台，擺擂台也就罷了，他卻利用自己是法國人的身份，把挑戰書下到了雲南都督兼講武堂校長唐繼堯面前，說如果三日內有人能打敗他，他立即開路；如果三日內無人能戰勝他，他就要把擂台長期擺下去。
面對這一人挑戰全雲南的狂妄，唐繼堯接信很惱火。在擂台開張的第一天，他親自到現場，裝做心不在焉、其實心裡很緊張地觀看著比武。這一天，所有上台者全被這個法國人擊敗。
唐繼堯第二天再不去現場，怕又看得一臉豬肝色地回家。他暗中向部隊戰士下動員令：凡能打敗這個法國佬的，重金獎賞，並可升遷兩級。第二天，依然沒有人是法國拳師的對手。
第三天，一個身高比法國舉師矮整整一個頭的的年輕人跳上了擂台，當時激起了一陣鬨笑。交手幾回合後，法國人覺得對手每一下擊在自己身上，都鑽心地疼，便大叫作弊，說對手藏有利器。矮個青年當眾脫去外衣，只穿一件昭通特產的竹篾小背心繼續格鬥。終於，他抓住機會，拳頭和腦袋交加，狠狠揍在法國拳師的肚子上，這個體健如牛的法國人倒地後掙扎著半天爬不起來。為整個雲南爭了一口氣的矮個育年，就是龍雲。
這件事令龍雲終身驕傲。到1954年，昭通老鄉組團到北京看望掛著一堆「委員」、「副主席」虛職的龍雲；提及此事，龍雲興緻勃勃，還跳下地為鄉親演示自己當年打擂情景。七十多歲的老翁伸臂踢腿，宛若英雄當年。
戰勝法國拳師，使唐繼堯知道了這個龍雲。龍雲1914年從講武堂畢業，唐繼堯指名要他給自己當貼身侍衛。興沖沖跑到這位雲南第一人身邊上任的龍雲卻被兜頭潑了一瓢冷水：唐繼堯見了他的面，很不待見他。
唐繼堯看到他之後，深感失望，當即準備「退貨」。他說：「龍雲言不壓眾，貌不驚人，留在我身邊恐怕不合適。」幸虧有賞識龍雲者力保，唐繼堯才勉強答應他留下來。
不受唐繼堯看重的龍雲只被委任為中尉副官，交到副官長手下聽用。龍雲很不得志，幾次想另謀出路，都被這個叫馬為瞵的副官長優禮挽留住。
龍雲的才千逐漸顯露出來，幾年之內，他取得了唐繼堯信任，升任唐繼堯衛隊的大隊長。
唐繼堯在總體上似乎不是民國一個反面人物，有兩件事成就了他的名聲：一是1911年辛亥革命中參與發動重九起義，結束了清王朝在雲南的封建統治;二是1915年底迎蔡鍔發動護國起義，在全國打響了反對袁世凱帝制的第一槍。按照1916年12月18日通過的《國葬法》，整個民國時期，先後共有黃興、蔡鍔、孫中山、廖仲愷、黎元洪、段祺瑞、胡漢民、蔡元培、張自忠等二十七人享受國葬待遇，唐繼堯以護國之功列為其中之一。
然而龍雲到唐繼堯手下服務之時，來自雲南會澤縣的美男子唐繼堯已走過了他一生中的英雄期，從走在歷史前列的領袖人物迅速墮落為了一方霸王。唐繼堯的腐化墮落，為僅比他小一歲的龍雲奪走他的雲南提供了條件。
唐繼堯獨霸雲南，又滋生出統治全國的野心。他借孫中山開展護法運動之機，既聲明支持護法，又自立門戶，打出「靖國」旗號，把滇軍改稱靖國軍,自任總司令。在支持孫中山的名目下，率軍迅速擴張，到1917年2月，佔領了貴州和四川，從雲南王升級為西南王。
唐繼堯抵達重慶時飛揚跋扈。這一天，重慶全城戒嚴，所有船隻被勒令停靠江對岸；自太平門到學院衙門行轅，沿途斷絕交通，每一鋪戶前站一武裝警衛，沿街商鋪及樓上窗戶一律關閉。唐繼堯到達時，鳴炮二十一響。隊伍前面是護衛騎兵；接著是衛隊，衛隊士兵均頭戴鋼盔，身背十響槍，手持方天畫戟，完全是帝王出巡派頭；再接著是掌旗官，乘高頭駿馬，手掌一面杏黃滾金絲穗帥旗，上綉斗大一個「唐」字；再然後才是坐在八抬大轎里的唐繼堯，他後面是龍雲率領的護衛大隊。
唐繼堯視四川為他的征服地，肆意奴役搜刮，同時對川軍分化打壓，引起四川軍民的強烈反抗。1918年5月下旬，爆發又一輪川滇黔戰爭，到10月，滇軍被趕出四川。
駐川滇軍第一軍軍長顧品珍早不滿和他一起參加過辛亥革命的唐繼堯所做所為，以「士兵厭戰」為由，率軍回滇驅逐唐繼堯；同時，駐紮昆明附近的葉荃第八軍也向唐繼堯倒戈。唐繼堯眼見內部分裂，軍心浮動，只好主動通電下野，以圖謀未來。1921年2月8日，他帶著巨款和親信，避往香港。
唐繼堯二次回滇重章大權，一則在他以封官許願、重金收買拉攏了孫中山北伐軍中的雲南部隊將領，二在龍雲忠心耿耿的效力。唐繼堯經滇南離開雲南時，得到了龍雲的熱情接待和儘力保護；他本想帶龍雲去香港，轉念一想，還是決定龍雲留在鏡內，做為他東山再起時的立足點。
龍雲終於從一名衛隊長變成了一支獨立軍隊的首領，他不斷擴大擁護唐繼堯的勢力，不到半年，手下已有七八千人馬。
唐繼堯在外緩過氣來之後，立即破壞孫中山的北伐，率舊部回雲南。在唐繼堯重回雲南的戰鬥中，龍雲立下汗馬功勞；1922年，他被任命為滇軍第一軍代理軍長。
驅逐了唐繼堯之後，雲南就掌握在顧品珍手裡。唐繼堯又殺回來，顧品珍自恃兵力強大，盲目輕敵，結果被唐繼堯收買的大土匪吳學顯直搗總司令部，顧品珍本人被擊斃，手下二十多名官員被處決。離開雲南一年零一個月之後，唐繼堯再掌雲南政權。
唐繼堯二次回滇，勞苦功高的龍雲成為了滇軍事實上的二號人物；雖然他未必有取唐繼堯而代之的野心，但青雲之路已經展開。
在唐繼堯的統治下，雲南人民承受了深重災難。因為他把自己定位為「計畫中未來的中國的總統」，時刻不忘擴大勢力問鼎中原，而支持這一野心需要巨大