高倉上皇為一國之君，文質彬彬，逸興嫻雅，人人仰之慕之之情，勝似追懷醍醐、村上兩帝 之心。大凡帝王享有賢君之名而行仁義之道者，莫不顯現於成年之後能辨是非清濁之時。然而，此位君王卻自沖齡起，便具有溫柔敦厚、和藹可親的天性。
承安年間 ，在位僅兩三年之後，剛滿十歲時，因為雅愛紅葉，請人在北陣 堆築了一座小山，種了些黃櫨、丹楓等會化為美麗顏色的樹木，取名紅葉山。終日觀賞，樂此不倦，且以忘憂。
但有一夜，天上颳起強烈的寒風，颳得紅葉飄落遍地，狼藉不堪。翌晨，主殿寮 的清潔員將落葉掃得一乾二淨，丟棄了。天氣實在太冷，便將剩下的一些斷枝殘葉，集成小堆，在縫殿陣 當成燃料，暖了酒喝了。當值的藏人在皇上臨幸之前，趕來查看，樹上樹下竟然毫無紅葉的影子，急問道：「何至如此？」回答說，如此如此。藏人大驚道：「這還了得！皇上對紅葉憐愛有加，卻弄成這般模樣。豈有此理。不知汝等將被判監禁或流放？亦不知皇上將對本人降以何種罪責？」正在慨嘆之際，不意皇上較平日提早離開寢殿，來到紅葉山，卻見不到一枚紅葉，乃垂詢其故。藏人別無其他借口，只得據實以奏。皇上卻意外興高采烈地說道：「林間暖酒燒紅葉 。詩趣盎然，是誰教之？風雅韻事，莫過於此。」反而大為讚賞，並無任何責備之言。
又在安元年間，曾有一次避忌方位 的巡幸。即使平日在宮中，正所謂「雞人曉唱，聲驚明王之眠」 ，皇上總會驚醒過來。原本已有失眠之症，況且當夜寒風凜冽，不由得想起延喜聖世，醍醐天皇憂慮百姓如何禦寒，而在寢殿中脫下衣服的逸事。相比之下，自己的帝德不如先帝遠甚，為之感愧不置。
夜漸闌，人已靜，忽然遠處有人哭叫的聲音。扈從無人聽見，但皇上卻聽到了，問道：「正在哭叫者何人？快去看看。」宿值的殿上人便命輪班的小吏出去查尋。到處找來找去，不久在街口看到一個窮相女孩，拎著衣箱的蓋子 哭著。問其何以故，答道：「主人是一位女官，在法皇御所伺候。最近好不容易縫製了一套像樣的衣服，正要拿去給她，剛才卻被兩三個男人奪走了。如今失去了這套裝束，恐怕主人也不能留在御所當差了。想起主人又無可依靠的親人，也無可借住的地方。愈想愈傷心，所以才禁不住哭了起來。」於是女孩被帶了回來，如實上奏。皇上聽了說道：「真可憐。事出有因，理有固然。唐堯之世之民，以堯之心為心，故莫不正直。當代之民，以朕之心為心，故有乖戾之輩在國中犯罪。追根究底，豈非朕一人之恥耶？ 」乃問道：「然則，被搶衣服是何顏色？」回奏說明顏色是如此如此。當時建禮門院仍為中宮，皇上問道：「有此類顏色之衣服否？」於是，著人取來一套，比被搶的還要美麗，賜給了那個女孩。又道：「夜已深矣。恐會再遭不測。」便派值班小吏將女孩送到她主人的居處。實在令人惶恐。因此，下至卑男賤女，莫不為此位君王祈禱，願其千秋萬歲，長壽無疆。