1788年2月22日，叔本華誕生於格但斯克。他的先祖原是荷蘭人，到他的曾祖父時才移居此地。他們一家，世代經商，素來就是地方上的富紳，俄皇彼得大帝游幸格但斯克時，就以他們家為招待所。到他的祖父時，又掙得許多產業，財勢更加浩大。他的父親海因里希長袖善舞，具有商業頭腦，並以暴躁的脾氣、獨立的個性，及對自由的熱愛而知名於時。
1793年，格但斯克（改稱為但澤）被普魯士吞併，人們失去自由，叔本華一家遷往漢堡。叔本華的父親企圖把叔本華教育成「世界公民」，然後繼承自己的衣缽，所以，少年時期的叔本華，除接受私塾教育和商業教育外，就是「閱讀」活生生的現實，遊歷、旅行是他的家常便飯。
1797年，他隨父母遊歷，途經法國時，他父親將他託付給一個住在巴黎近郊叫作古列佛埃爾的商業朋友，他在這裡受了兩年的私塾教育，打下了良好的法文基礎。這段時間，也是叔本華一生中最快意、最值得回憶的歡樂時光。
1803年（十五歲）時，他獲得了一次周遊歐洲各國的機會，歷時長達兩年，遊蹤遍及荷蘭、英國、法國、義大利、奧地利、瑞士等國。他這一番豐富的閱歷，使初度與他訂交的歌德驚嘆不已，也許，他父親的做法正與叔本華「先有直觀而後形成概念」的教育觀不謀而合；也許是叔本華對男人比較寬容，所以，儘管他父親曾刻意安排他從事自己厭惡的商業活動，叔本華對父親卻不曾有怨恨之心，相反只有尊敬和感謝。
1805年，他父親忽然去世了，屍體在穀倉旁的運河裡浮出，是不慎失足還是跳河自殺無法查實，風評認為是跳河自殺。附帶說明，叔本華的祖母死於瘋癲；二叔在四十歲時死於結核病；三叔天生白痴；幺叔因行為放蕩不檢，被驅逐離家，在半瘋狂狀態中潦倒而亡。
叔本華說：「性格或意志遺傳自父親；而智慧遺傳自母親。」他的母親約翰娜確有智慧，未婚時就是酷愛文學的伶俐活潑的少女，夫亡移居魏瑪後，更成為風靡一時的名作家（歌德的提攜，功莫大焉）。但她與海因里希的結合，並無愛情，年齡不相襯（相差十九歲），個性也格格不入。據《叔本華評傳》作者梅維斯所述，她對叔本華只有「義務」母愛，欠缺那種充滿母性光輝的親情。這個孤獨傲岸、性格暴躁的天才在庭院深廣幽清、缺乏溫馨的大宅邸中成長，他對「母愛」產生半是半非的真理：
不論人或動物，原始的母愛，純粹屬於本能，若子女在肉體上無須援助時，它就立刻消失，此後，所表現的，則是以習慣和理性為基礎的母愛。但這種愛情，往往也不再出現，尤其當母親不愛父親的時候。
（《論女人》）
孀居後的約翰娜攜帶一筆為數不少的錢財，移居魏瑪（1806年），沉迷於奢華放浪的酬酢生活，一個有錢的「名女人」，且是寡婦的身份，恐怕難免於此。1813年以後，她和一個名叫馮·葛斯塔貝格的男人同居生活。十八九歲的叔本華耳聞目睹母親的浮華輕佻，不滿之心與日俱增，如同漢姆雷特對母親再婚常感羞恥煩惱一樣。
所以，他大為死去的父親抱不平：
丈夫長期辛勤勞苦所獲得的財產，一落入女人之手，在極短的時間中，就會浪費殆盡。
丈夫一生中千辛萬苦所掙得的產業，死後卻被其遺孀與其情夫，共同盪盡，豈非……
（《論女人》）
母子之間的不和，更成了定局。
1813年，叔本華出版他的處女作《論充足理由律的四種根源》，深獲歌德的欣賞，並告訴他母親說她的兒子將來必大大出名。但這位母親卻不相信在同一個家庭中會有兩個天才，反而以不屑的口吻譏誚他的博士論文。叔本華也不甘示弱地反唇相譏：「等到哪都找不到您的作品時，還有人會去讀我的書。」他母親則說：「也許如此！但到那時候，你的著作仍是擺在書店裡的初版。」
彼此針鋒相對，愈吵愈烈，最後，他母親氣憤地把他推下樓梯。這是他們母子倆最後的會面，從此，叔本華未曾回到魏瑪，雖然他母親此後又活了二十四年。直到他母親晚年時，彼此才恢複通信。臨別時他尖刻地對他母親說：「您只會因我而留名後世。」這些話果然都應驗了。
叔本華正式踏上學術研究之途，是從十九歲開始的，這以後，到1813年完成博士論文《論充足理由律的四種根源》為止的六年間，都是一連串的學習過程。這位「智慧異常剩餘」的哲學家，加上他狂熱的求知精神，在此時充分表現出他驚人的學習能力，他的腦子成了知識的大雜燴。1807年7月，他到科塔補習古典語文，在短短的六個月間，便獲得教授們的極口讚譽，都預料他「將會成為出色的古典文學學者」。
然後，他回到魏瑪，心無旁騖地埋首書堆將近兩年，取得了大學旁聽學力，考進格丁根大學，再轉到柏林大學。實際上，語文也是他的拿手專業；從他的作品中，再三對古典語文的推崇，我們不難發現他希臘文、拉丁文造詣的高深；他的英語，真可使英國人誤以為他是老鄉，他曾幾度計畫翻譯康德（德譯英）和休謨（英譯德）的作品；他的法文，足可勝任翻譯官之職。1813年拿破崙的鐵蹄踏遍全歐，法軍進襲柏林時，叔本華逃難至魏瑪，在中途被法軍截留，充任翻譯官。後來，他又學習西班牙文，並曾翻譯格瑞顯的作品。
學術方面，除了他的本行哲學外，他還兼習醫學、物理學、植物學、天文學、氣象學、生理學、骨相學、法律、數學、歷史、音樂等。從他做學問的態度來看，可知他對這些學科也是「頗有心得」，他聽課時有記筆記的習慣，然後再加整理，同時附註自己的批評。他做學問一絲不苟，有他獨特的個性和見地，從不人云亦云、盲從附和。
如果他的見解和教授不相同，就會不客氣地指出他們的錯誤，他的哲學系統就是這樣逐漸建立起來的。無怪叔本華常自豪地說：
這就是為什麼我能夠有權威、很光榮地討論一切的緣故。人類的問題不能單獨研究，一定要和世界的關係連帶研究，像我那樣，把小宇宙和大宇宙聯合起來。
1814年以後，叔本華用所有的時間，全心全意寫出了他的傑作《作為意志和表象的世界》，他把自己思想的精華全部投入此書，以後的著作只是加以評註。
1818年春末，他把原稿大加讚揚地送到出版商那裡：
這不是舊思想的改頭換面，而是結構嚴密的獨創的新思想。
明暢而易理解，有力且優美。
這本書今後將成為其他許多著作之泉源與根據。
這雖是他的狂妄自大，但卻百分之百是事實。那時，他只有三十歲。
1836年，他發表了一篇《論處於自然界中的意志》，是由研究科學的結果來推證他的中心理論的；1841年他發表了《倫理學的兩個基本問題》；1844年他出版了《作為意志和表象的世界》的增訂本；1851年他出版了《論文集》。直到出版《論文集》以前，人們對叔本華的著作，反應始終很冷淡。世人是太窮太倦了，他們無力再閱讀世界的貧窮與疲憊；另一個原因是，叔本華對當時的大學教授，態度刻薄，言辭激烈，妨害了他成名。《作為意志和表象的世界》的增訂本是以那篇《性愛的形而上學》為號召，才勉強出版的。《論文集》的出版，則全靠他的學生佛勞因斯特的奔走。
長期的孤獨生活，抑鬱不得志，無疑使他的性格變得更暴躁、更乖僻了。他常被恐懼和邪惡的幻想所困擾；他在睡覺時身邊放著實彈手槍；他不放心把自己的頸項交給理髮匠的剃刀；只要聽到傳染病的謠言，便嚇得飛奔；在公共場所宴飲的時候，他隨身自帶皮質的杯子，以免被傳染；他把票據藏在舊信中間，金子藏在墨水瓶下面；他對噪音深惡痛絕；他憤世嫉俗，誹謗愛情。事實上，他與母親未完全交惡之前（約1813年左右），也曾有過一次如痴如狂的戀愛，對方是大他十歲的女伶，名叫卡羅琳·耶格曼，叔本華的確對她付出了真情，也有娶她為妻的念頭，奈何對方卻若即若離，「妾意不明」。一般人常說，真摯的初戀破滅的人，爾後往往對戀愛持懷疑的態度，叔本華的情形正是如此。
1818年，他重遊義大利時，在威尼斯結識了一個「有身份、有財產」的貴婦，二人交往極密切，當時，叔本華若想跟她結婚，輕而易舉。他卻始終躊躇不前。但她的魅力久久盤踞在他的心田，直到晚年時，每當談起這箇舊情人，他仍不由沉浸在甜蜜的回憶中，昵稱她是「我的杜爾西娜」（杜爾西娜是唐璜的偶像，一個可愛的鄉村姑娘），按理，對真正的戀人，絕不該有這樣的稱呼。那次旅行結束返回柏林後，他又有一個名叫梅蘭的情婦，最後仍是不了了之了。
在他垂老之年，有人問他，難道你這一生中從未有過結婚的念頭嗎？他答道：「有好幾次幾乎瀕臨結婚的邊緣，所幸，每次總能懸崖勒馬。若讓我肩負婚姻生活的重擔