關於羅伯特·吉斯卡爾的出身，有人說是諾曼底的農民，也有人認為是諾曼底的公爵，前者出於一位希臘公主的倨傲和無知，後者是義大利臣民的無知和諂媚。他真正的家世是出自領主私下頒授的次級或中級貴族，屬於下諾曼底的庫唐斯教區一個valvassors或bas家族，歐特維爾城堡是感受光榮的政治中心。他的父親坦克理德在公爵的宮廷和軍隊里頗有聲望，率領10名騎士在軍中服役。兩次門當戶對的婚姻給他留下了12個兒子，這些孩子都在家中由他的第二個妻子視同己出加以教育。然而一塊面積狹小的產業不足以維持人口眾多而又興旺的家庭，他們看到附近地區的貧窮和對立所引起的爭執，決心要從對外的戰爭中獲得可以傳之久遠的產業。留下兩個人使家族可以傳宗接代、看顧年邁的老父，其餘10個兄弟在成年以後相繼離開城堡，越過阿爾卑斯山到阿普利亞的軍營加入諾曼人的隊伍。年紀較大的兄長受到民族精神的激勵，他們的成就也鼓舞著年幼的弟弟，其中年長的3位是威廉、德羅戈和漢弗萊，有資格成為民族的領袖和新共和國的創始人。
他們的父親第二次婚姻生了7個兒子，其中以羅伯特的年齡最長，具有軍人和政要的英雄氣質，就是他的敵人也忍不住要加以讚美。他高大的身材在隊伍中間真是鶴立雞群，四肢長得強壯而又健美，直到暮年還一直保持精力充沛和令人起敬的形象。他的膚色紅潤，有寬闊的肩膀、長長的頭髮和亞麻顏色的鬍鬚，目光炯炯有神。他的聲音就像阿喀琉斯一樣響亮，在喧囂的戰場可以令人服從，也使敵人聞之油然而生畏懼之心。在騎士制度盛行的粗野時代，這種出眾的風格受到史家和詩人的注意，他們刻意描繪羅伯特可以同時右手舞劍，左手揮矛，且同樣熟練自如。他在奇維特拉會戰中曾經三度被打下馬來，在那令人難忘的一天結束時，兩軍的士兵全部一致評定他奪得勇者的桂冠。他有不受約束的雄心壯志，奠基在自我肯定具有卓越價值的覺悟，追求不朽的偉大事業過程中，從不考慮是否合乎正義的要求而稍有猶豫，也不會產生惻隱之心而有所動搖，雖然他並非不在意於個人的名聲，但考量採取公開或秘密手段時，永遠以當前的利益為依據。
「吉斯卡爾」 這個稱呼專用於這位精通政治智慧的大師，只是現在成為偽裝和欺騙的同義詞，與之完全混淆在一起無法分別。阿普利亞的詩人讚美羅伯特比奧德賽更機智，比西塞羅更善辯。但他這種技巧被軍人的坦率外表掩蓋，在他氣運最好時，戰友感到他的待人熱忱和平易近人，即使他沉迷於新臣民所具有的偏見，卻盡量在穿著和言行方面加以偽裝，保持民族固有的古老風格。他用貪得無厭的手法攫取財富，也用慷慨豪邁的氣量大力施捨，從小過著貧窮的生活使他養成節儉的習慣，就連任何一個商人的收入也逃不過他的法眼。他的俘虜會受到緩慢而令人髮指的酷刑，迫使他們交出私藏的財寶。
根據希臘人的說法，他在離開諾曼底時只有5名騎士和30名步卒追隨在身邊，甚至有人認為這一人數規模也過於誇大了。他是歐特維爾的坦克雷德第六個兒子，裝成朝聖者越過阿爾卑斯山，從義大利的亡命之徒中招募第一支隊伍。他的兄弟和同胞瓜分了阿普利亞最富饒的土地，但彼此帶著警惕和貪婪之心看管到手的財產。這位志向遠大的青年被迫進入卡拉布里亞的山區，最早的冒險行動是對付希臘人和當地的土著。我們很難分清楚這到底是英雄行為還是強盜行徑，像是襲擊一座城堡或是一所女修道院、設陷阱誘捕一名有錢的市民、搶劫附近的村莊去搜尋必要的糧食，這些不光彩的活動可以塑造和磨鍊他的精神和體魄。許多來自諾曼底的自願者投效到他的陣營，那些卡拉布里亞的農民在他的指揮之下也都成為諾曼人。
羅伯特的才華和財富日益增長，使他的兄長產生嫉妒之心，在一次短暫的爭吵以後，他的生命受到威脅，行動受到限制。等到漢弗萊過世，留下幾個兒子，這些兒子的年齡過小無法發號施令，野心勃勃的監護人兼叔父將他們送到一處私人產業，吉斯卡爾獨自被擢升至高位，被尊為阿普利亞伯爵和共和國的將領。他在獲得更大的權力並擁有更多的軍隊之後，再度征服卡拉布里亞，很快就開始渴望獲得居於同儕之上的職位。他犯下了某些搶劫或褻瀆的罪行，曾經被教皇逐出教門。但尼古拉二世很容易被說服：只有雙方不帶有成見才能恢複破裂的友誼；諾曼人是神聖教廷忠實的捍衛者；何況與一個君王建立同盟，總比與反覆無常的貴族政體結盟要可靠得多。墨爾菲召開有100位主教參加的宗教會議，伯爵中止了一次重要的冒險行動，特地前來保衛羅馬教皇的人身安全，還要推行他所頒布的敕令。尼古拉二世出於感激和策略的需要，將公爵的頭銜 授予羅伯特和他的後裔，不僅是阿普利亞和卡拉布里亞成為他的封地，凡是依靠他的武力能從分裂的希臘人和不信上帝的薩拉森人那兒奪回的土地，無論是位於義大利還是西西里全都歸他所有。經過使徒的批准他可以合法擁有軍隊，但是對一個自由而又獲得勝利的民族而言，除非得到大家的同意，否則要想他們完全服從命令會很困難。吉斯卡爾對他的受封一事保密，直到他征服孔森扎和雷焦，接著在後續的戰役中獲得舉世的讚譽。他在勝利的時刻召集軍隊，要求諾曼人認同基督代理人的裁定，士兵興高采烈大聲歡呼稱他是勇敢的公爵（1060 A.D.）。那些原來與他處於同等地位的伯爵，帶著勉強的笑容和內心的憤恨，不得不宣誓對他永遠忠誠。
羅伯特經過這次的就職典禮以後，稱呼自己是「奉上帝和聖彼得的恩賜，阿普利亞、卡拉布里亞和西西里公爵」，不過真正要名實相符，還得經過20年的努力。在這樣窄小的空間取得如此緩慢的進展，看來這個民族的首領無論就能力還是精神而論，都沒有什麼地方值得誇耀的，但是諾曼人的數量有限而且資源缺乏，他們的服役完全出於自願可以來去自如。公爵提出最大膽的計畫，在貴族會議的自由討論中有時會遭到否決，12位民選的伯爵暗中聯合起來反對他的權威，漢弗萊的幾個兒子對奸詐的叔父，要求主持正義並對他進行報復。吉斯卡爾靠著高明的策略和充沛的精力，揭露他們的陰謀也鎮壓叛亂的行動，對有罪的人處以死刑或流放，但是這種同室操戈的舉動，無謂地浪費了他的年華和民族的實力。羅伯特打敗了外族仇敵如希臘人、倫巴第人和薩拉森人以後，這些外族的殘部退守到海岸地區的防衛嚴密而又人口眾多的城市，不僅可以利用深溝高壘，而且他們精於防禦作戰。諾曼人慣於騎馬在戰場上戰鬥，要想達成原來的企圖，必須靠著長時間毫不鬆懈的努力才能獲得成功。
薩勒諾的抵抗持續了8個月，巴里的圍攻或封鎖延續了4年之久。在這些軍事行動之中，諾曼人的公爵永遠處於前列最危險的位置，在最困苦的環境中總是能堅持到底。他強攻薩勒諾的碉堡，一塊巨石從防壁發射出來，砸毀他的一座投射機具，破裂的碎片擊傷他的胸部。就在巴利的城門前面，他住在一個破爛不堪的木屋（營舍）之中，臨時用干樹枝搭成，上面蓋著麥稈，坐落在非常危險的地點，無法抵擋來自四面八方的冬季的嚴寒和敵軍的長矛。
羅伯特在義大利征服的範圍，大致與18世紀那不勒斯王國的邊界相吻合，他用武力所統一的國家，沒有因700年的革命而造成分崩離析的局面。這個君主國的組成部分，包括原屬希臘的卡拉布里亞和阿普利亞兩個行省、薩勒諾的倫巴第公國、阿爾馬菲共和國以及廣大而又古老的貝內文圖姆公國所屬的內陸地區。只有3個地區免於遵守臣屬地位的普通法，其中一個地區永久免除，另外兩個延到下個世紀的中葉。貝內文托這座城市和鄰近地區作為禮物或交換，早已從日耳曼皇帝轉移到羅馬教皇的手裡，雖然這塊聖地有時會受到侵犯，但看來聖彼得的名字，比起諾曼人的刀劍具有更大的威力。
最早建立的殖民地阿韋爾薩據有並管理整個卡普阿的城邦，使該城的王侯要在祖先的宮殿前面乞討麵包度日。那不勒斯公爵還有目前的都會地區，在拜占庭帝國的陰影籠罩下維持著民眾的自由。吉斯卡爾得到新的收穫以後，薩勒諾的學術和阿爾馬菲的貿易可能會引起讀者的好奇。
其一，對於深思博學的知識分子而言，法學是指最早建立的法規和財產權，神學或許為充分理解的宗教和理性所取代。然而無論是夷狄還是智者，同樣需要求助於醫藥，要是我們的疾病起於奢侈的生活的話，那麼在野蠻的社會中，鬥毆和傷害的事件會更為頻繁。希臘醫學的寶貴知識早已傳入阿非利加、西班牙和西西里的阿拉伯人殖民地。在和平與戰爭的交互作用之下，一星知識的火花在薩勒諾點燃，這座名城裡的男子誠實而女士美麗，對於學術極為珍視。黑暗時代的歐洲在這裡建立起第一座專門致力於醫療技術的學校，僧侶和主教的觀念也能接受這種有益於世人且能帶來利益的行業，大批家世顯赫和遙遠地區的病患紛紛邀請或是前來拜訪薩勒諾的醫生。這些專家學者都受到諾曼征服者的保護，吉